2,4-Dichlorophenyl Isocyanate adalah aril isosianat yang membawa dua atom klor pada posisi orto dan para terhadap gugus isosianat. Senyawa ini digunakan di laboratorium sebagai blok bangunan non-heterosiklik untuk membentuk aril urea dan karbamat terklorinasi, motif yang sangat lazim pada senyawa agrokimia dan bahan aktif farmasi. Reaksi dengan amina berlangsung tanpa reagen kopling tambahan dan umumnya menghasilkan produk yang langsung mengendap dari campuran reaksi, sehingga pemurnian dapat dilakukan cukup dengan penyaringan dan pencucian. Efisiensi kerja semacam ini sangat membantu pada sintesis seri senyawa.
Karakteristik yang membuatnya menonjol adalah gabungan efek elektronik dan efek ruang dari kedua atom klor. Substituen klor bersifat penarik elektron melalui induksi sehingga meningkatkan elektrofilisitas atom karbon isosianat dan mempercepat serangan nukleofil. Sementara itu, atom klor pada posisi orto memberi halangan ruang yang membuat urea hasil reaksi cenderung lebih stabil terhadap hidrolisis dan memiliki konformasi yang lebih tertata. Pola substitusi 2,4-diklorofenil sendiri merupakan motif yang dikenal luas pada bahan aktif pelindung tanaman, sehingga bahan ini sering menjadi pilihan pertama ketika peneliti ingin membuat analog dari senyawa acuan yang sudah mapan.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan bahan ini pada riset agrokimia, kimia obat, dan kimia material di perguruan tinggi maupun unit penelitian industri. Kemasan 5 g dan 25 g memudahkan penyesuaian antara percobaan penjajakan dan sintesis berulang untuk keperluan uji aktivitas. Karena kelembapan udara tropis cepat merusak isosianat, laboratorium sebaiknya menyiapkan desikator atau jalur gas nitrogen sederhana sebelum kemasan pertama kali dibuka agar reagen tetap bermutu hingga pemakaian terakhir.
Produk TCI terkait
- Sintesis aril urea terklorinasi untuk penelitian agrokimia, karena pola 2,4-diklorofenil merupakan motif yang dikenal pada banyak bahan aktif pelindung tanaman.
- Pembentukan karbamat dari alkohol dan fenol, menghasilkan perantara stabil yang berguna pada sintesis senyawa bioaktif maupun sebagai gugus pelindung sementara.
- Penyiapan pustaka senyawa uji secara paralel, sebab produk urea sering mengendap langsung sehingga pemurnian cukup dilakukan dengan penyaringan tanpa kromatografi kolom.
- Derivatisasi amina untuk keperluan analisis, karena turunan urea yang terbentuk memiliki kromofor aromatik terklorinasi dengan respons detektor ultraviolet yang kuat.
- Sintesis dan pengujian model poliuretan atau poliurea skala laboratorium, mengingat gugus isosianat bereaksi efisien dengan gugus hidroksil maupun amina pada rantai polimer.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2612-57-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan dengan titik leleh rendah hingga cairan, bergantung suhu ruang |
| Penyimpanan | sangat peka terhadap kelembapan; simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, sebaiknya di bawah gas inert |
Bahan ini bereaksi cepat dengan air, sehingga penyimpanan harus dilakukan dalam wadah tertutup rapat di bawah atmosfer nitrogen atau argon, pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya. Hindari membuka wadah di udara terbuka; gunakan septum dan syringe kering, atau lakukan penimbangan di dalam glove bag bila bahan berada dalam bentuk padat. Seluruh penanganan wajib dilakukan di lemari asam karena uapnya bersifat iritatif terhadap mata, kulit, dan saluran pernapasan serta dapat menimbulkan sensitisasi. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta simpan terpisah dari air, amina, alkohol, dan basa kuat.
—
