(R)-4-Isopropyl-2-oxazolidinone TCI I0572

Identitas Kimia

No. CAS: 95530-58-8
PubChem: CID 641505·SID 87571916
Rumus molekul: C6H11NO2
Berat molekul: 129.16 g/mol
Kemurnian: >98.0%(GC)
Basis data rujukan: ECHA

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: (4R)-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
SMILES: CC(C)[C@@H]1COC(=O)N1
InChIKey: YBUPWRYTXGAWJX-YFKPBYRVSA-N

Rp 1.167.600,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 1g 5g 25g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

TCI I0572 (R)-4-Isopropil-2-oksazolidinon adalah auksiliari kiral klasik yang dikenal luas sebagai salah satu "auksiliari Evans", yakni molekul pembantu yang diikatkan sementara pada substrat untuk mengendalikan stereokimia reaksi. Senyawa ini berupa cincin oksazolidinon beranggota lima dengan gugus isopropil pada posisi 4 yang konfigurasinya (R). Di laboratorium sintesis organik, perannya adalah menjadi "penunjuk arah" ruang: setelah diikatkan pada gugus asil, auksiliari ini memaksa reaksi berlangsung dari satu muka molekul saja, lalu dilepaskan kembali setelah pusat stereogenik baru terbentuk sehingga tidak ikut menjadi bagian produk akhir.

Alasan senyawa ini dipilih terletak pada keandalan dan sifatnya yang mudah diprediksi. Nitrogen amida pada cincin oksazolidinon mudah diasilasi, dan enolat yang terbentuk dari turunan N-asilnya dapat dikelasi oleh logam sehingga geometrinya terkunci. Gugus isopropil yang cukup ruah kemudian menghalangi salah satu muka enolat, menghasilkan diastereoselektivitas tinggi pada reaksi aldol dan alkilasi. Keunggulan praktis lainnya adalah produk diastereomerik yang terbentuk sering dapat dimurnikan dengan kristalisasi atau kromatografi biasa, dan auksiliari dapat dilepas melalui hidrolisis atau reduksi lalu dipulihkan kembali. Tersedianya kedua enantiomer memungkinkan peneliti memilih arah stereokimia sesuai target.

Di laboratorium Indonesia, auksiliari ini banyak dipakai oleh kelompok riset sintesis total produk alami, laboratorium kimia medisinal, dan program pascasarjana yang mengajarkan metodologi stereoselektif. Pilihan kemasan bertingkat sangat membantu perencanaan riset: 1 g umum dipakai untuk percobaan awal dan latihan metode, 5 g untuk penelitian tesis atau disertasi yang menuntut beberapa kali pengulangan, sedangkan 25 g sesuai bagi laboratorium yang menjalankan sintesis multi-tahap berskala lebih besar.

Brosur TCI (PDF)

Chiral Auxiliaries and Optical Resolving Agents 2025-06-17 · hal. 4
Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 5

Produk TCI terkait

Reaksi aldol Evans: turunan N-asil dari auksiliari ini membentuk enolat borat terkelasi yang bereaksi dengan aldehida secara sangat diastereoselektif, menghasilkan produk aldol dengan stereokimia terkendali.
Alkilasi enolat asimetrik: gugus isopropil menghalangi satu muka enolat sehingga elektrofil hanya dapat mendekat dari sisi berlawanan, memberikan pusat karbon kuartener maupun tersier yang terdefinisi.
Sintesis asam karboksilat dan alkohol enantiomurni: setelah reaksi selesai, auksiliari dilepas melalui hidrolisis atau reduksi sehingga diperoleh produk kiral tanpa gugus pembantu yang tertinggal.
Sintesis total produk alami: banyak rute poliketida dan peptida non-ribosom memanfaatkan auksiliari ini untuk memasang unit metil atau hidroksil dengan konfigurasi yang benar.
Prekursor amino alkohol dan ligan kiral: kerangka oksazolidinon dapat dibuka atau dimodifikasi menjadi turunan yang berguna sebagai ligan maupun blok pembangun kiral lainnya.

Merek	TCI
Nomor CAS	95530-58-8
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Auxiliaries
Ukuran kemasan	1 g, 5 g, dan 25 g
Bentuk fisik	padatan
Penyimpanan	simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan

Simpan padatan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan udara serta cahaya langsung. Karena tahap asilasi dan pembentukan enolat menuntut kondisi anhidrat, sebaiknya bahan disimpan di dalam desikator dan ditimbang dengan cepat menggunakan spatula bersih dan kering. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, serta jas laboratorium, dan lakukan penimbangan di area berventilasi baik atau di dalam lemari asam untuk menghindari terhirupnya serbuk halus. Hindari kontak dengan kulit dan mata, tutup kembali wadah segera setelah pengambilan, dan pisahkan dari asam maupun basa kuat saat penyimpanan.

—