(S)-(+)-4-Isopropyl-3-propionyl-2-oxazolidinone TCI I0573

Identitas Kimia

No. CAS: 77877-19-1
PubChem: CID 853160·SID 87571917
Rumus molekul: C9H15NO3
Berat molekul: 185.22 g/mol
Kemurnian: >97.0%(GC)

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: (4S)-3-propanoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
SMILES: CCC(=O)N1[C@H](COC1=O)C(C)C
InChIKey: HOWPHXVPNNPSAZ-SSDOTTSWSA-N

Rp 1.167.600,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 1g 5g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

TCI I0573 (S)-(+)-4-Isopropil-3-propionil-2-oksazolidinon adalah bentuk siap pakai dari auksiliari kiral Evans yang gugus nitrogennya telah diasilasi lebih dahulu dengan gugus propionil. Dengan kata lain, produk ini menggabungkan dua tahap menjadi satu: peneliti tidak perlu lagi melakukan asilasi sendiri terhadap oksazolidinon induk, melainkan langsung dapat membentuk enolat dan menjalankan reaksi stereoselektif. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berfungsi sebagai sumber unit propionat kiral, yaitu potongan dua karbon bermetil yang menjadi motif berulang pada banyak kerangka poliketida, antibiotik makrolida, dan senyawa bahan alam lainnya.

Karakteristik utama yang membuatnya dipilih adalah konfigurasi (S) pada posisi 4 yang terdefinisi jelas, dipadukan dengan gugus isopropil ruah yang menutup satu muka enolat propionil. Ketika dideprotonasi menggunakan basa yang sesuai dengan kehadiran logam pengkelat, enolat yang terbentuk memiliki geometri terkunci sehingga penyerangan terhadap aldehida atau elektrofil lain berlangsung dari arah yang dapat diramalkan. Hasilnya adalah pembentukan dua pusat stereogenik sekaligus, yakni karbon alfa bermetil dan karbon karbinol, dengan rasio diastereomer yang umumnya tinggi. Karena tersedia dalam bentuk terasilasi, mutu dan kemurnian bahan awalnya lebih konsisten sehingga hasil antar-percobaan lebih mudah direproduksi.

Di laboratorium Indonesia, reagen ini banyak digunakan pada riset sintesis total, kimia bahan alam, dan pengembangan senyawa kandidat obat di lingkungan universitas maupun lembaga penelitian. Karena dipakai secara stoikiometrik, bukan katalitik, ketersediaan kemasan 1 g dan 5 g memberi fleksibilitas: kemasan kecil untuk optimasi kondisi reaksi dan pelatihan mahasiswa, kemasan lebih besar untuk tahap sintesis yang sudah mapan dan membutuhkan pengulangan.

Brosur TCI (PDF)

Chiral Auxiliaries and Optical Resolving Agents 2025-06-17 · hal. 4
Asymmetric Synthesis 2026-03-18 · hal. 5

Produk TCI terkait

Reaksi aldol Evans tipe syn: enolat borat dari gugus propionil bereaksi dengan aldehida menghasilkan produk aldol syn dengan dua pusat stereogenik baru yang terkendali baik.
Alkilasi asimetrik unit propionat: deprotonasi alfa diikuti penambahan halida alkil memberikan pusat metil bercabang dengan konfigurasi yang dapat diprediksi dari orientasi auksiliari.
Sintesis fragmen poliketida: motif metil dan hidroksil berselang-seling pada banyak antibiotik dibangun secara berulang menggunakan reagen ini sebagai sumber unit propionat kiral.
Reaksi aminasi dan hidroksilasi alfa: enolat yang terbentuk dapat ditangkap elektrofil heteroatom sehingga menghasilkan turunan asam amino maupun alfa-hidroksi ester enantioenriched.
Penyiapan bahan antara farmasi: setelah reaksi, auksiliari dilepas untuk menghasilkan asam, ester, atau alkohol kiral yang dipakai pada sintesis kandidat obat.

Merek	TCI
Nomor CAS	77877-19-1
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Auxiliaries
Ukuran kemasan	1 g dan 5 g
Bentuk fisik	padatan
Penyimpanan	simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, hindari kelembapan

Simpan reagen ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung. Karena imida N-asil dapat terhidrolisis perlahan oleh kelembapan, penyimpanan di dalam desikator sangat dianjurkan, dan wadah sebaiknya dibiarkan mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan di dalam botol. Timbang dengan spatula bersih dan kering, lalu tutup kembali segera. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta bekerja di area berventilasi baik atau di dalam lemari asam. Jauhkan dari asam dan basa kuat, dan buang sisa maupun limbah reaksi melalui jalur limbah kimia organik laboratorium.

—