(R)-(-)-4-Isopropyl-3-propionyl-2-oxazolidinone TCI I0594

Identitas Kimia

No. CAS: 89028-40-0
Rumus molekul: C9H15NO3
Berat molekul: 185.22 g/mol
Kemurnian: >98.0%(GC)

Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)

IUPAC: (4R)-3-propanoyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
SMILES: CCC(=O)N1[C@@H](COC1=O)C(C)C
InChIKey: HOWPHXVPNNPSAZ-ZETCQYMHSA-N
PubChem: CID 643512

Rp 2.147.250,00

Obral Habis

Biaya pengiriman dihitung saat checkout.

Berat 1g 5g

Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 4-5 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)

CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

TCI I0594 (R)-(-)-4-Isopropyl-3-propionyl-2-oxazolidinone adalah auksiliari kiral jenis oksazolidinon — yang lazim disebut auksiliari Evans — dalam bentuk yang sudah diasilasi dengan gugus propionil. Molekulnya terdiri dari cincin oksazolidinon dengan substituen isopropil pada posisi 4 berkonfigurasi R, dan nitrogen cincin yang telah mengemban rantai propionil siap pakai. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai pemandu stereokimia sementara: ia diikatkan pada substrat, mengarahkan jalannya reaksi agar satu diastereomer terbentuk dominan, lalu dilepaskan kembali setelah tugasnya selesai sehingga produk akhir diperoleh dalam kemurnian optik tinggi.

Sifat yang membuat auksiliari ini menjadi standar di banyak laboratorium adalah tingkat keandalannya. Gugus isopropil yang besar menutup satu wajah enolat secara efektif, sementara kedua gugus karbonil pada rangka imida mampu mengikat logam seperti boron atau titanium dalam bentuk kelat, mengunci geometri keadaan transisi menjadi sangat teratur. Akibatnya, reaksi aldol dan alkilasi yang memakai auksiliari ini kerap menghasilkan rasio diastereomer yang sangat tinggi dan, yang tak kalah penting, hasilnya dapat direproduksi oleh peneliti berbeda. Diastereomer yang terbentuk umumnya dapat dipisahkan dengan kromatografi atau rekristalisasi biasa, dan pelepasan auksiliari dapat diarahkan menghasilkan asam karboksilat, ester, alkohol, atau amida sesuai kebutuhan. Karena berbentuk turunan R, ia memberi akses ke seri stereokimia yang berlawanan dari pasangan S-nya.

Di laboratorium Indonesia, pereaksi ini dipakai pada riset sintesis total produk alam, kimia medisinal, dan pengembangan metode stereoselektif di perguruan tinggi serta lembaga penelitian. Kemasan 1 gram memadai untuk percobaan pendahuluan dan penetapan kondisi, sedangkan 5 gram mendukung sintesis multi-tahap atau rangkaian percobaan yang menuntut bahan dari lot yang sama demi konsistensi hasil.

Reaksi aldol Evans: enolat boron dari imida propionil bereaksi dengan aldehida menghasilkan produk aldol syn dengan diastereoselektivitas yang umumnya sangat tinggi.
Alkilasi asimetris: enolat yang dibentuk dengan basa kuat diserang elektrofil hanya dari satu wajah, membentuk pusat kiral alfa terhadap gugus karbonil.
Adisi Michael stereoselektif: auksiliari mengatur orientasi donor terhadap akseptor terkonjugasi sehingga ikatan karbon-karbon baru terbentuk dengan konfigurasi terkendali.
Aminasi dan hidroksilasi alfa: gugus fungsi nitrogen atau oksigen dipasang pada posisi alfa dengan stereokimia yang ditentukan oleh halangan isopropil.
Sintesis total produk alam berfragmen propionat: motif metil bergantian yang khas poliketida dibangun bertahap memakai unit propionil dari auksiliari ini.

Merek	TCI (Tokyo Chemical Industry)
Nomor CAS	89028-40-0
Rumus molekul	—
Kemurnian	—
Kategori	Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Auxiliaries
Ukuran kemasan	1g, 5g
Bentuk fisik	padatan pada suhu ruang; penampakan dan data lot mengacu pada lembar analisis kemasan
Penyimpanan	tempat sejuk, kering, dan gelap, dalam wadah tertutup rapat

Simpan auksiliari ini dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya; banyak laboratorium menyimpannya di dalam desikator untuk menjaga agar bahan tetap kering menjelang pemakaian. Rangka imida dapat terhidrolisis pada kondisi berair yang bersifat asam atau basa kuat, karena itu jauhkan dari kelompok reagen tersebut dan hindari kelembapan berlebih. Gunakan spatula bersih dan kering saat menimbang, lalu segera tutup kembali wadahnya agar kemurnian bahan terjaga — hal yang penting karena keberhasilan reaksi asimetris sangat bergantung pada mutu auksiliari. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, bekerja di area berventilasi baik, dan buang sisa melalui jalur limbah kimia laboratorium.

—