4-Imidazolecarboxylic Acid adalah senyawa heterosiklik yang tersusun atas cincin imidazol beranggota lima dengan dua atom nitrogen, dilengkapi gugus asam karboksilat pada posisi empat. Perpaduan cincin imidazol dan gugus asam menjadikannya building block heterosiklik yang sering muncul dalam sintesis senyawa bioaktif, sebab kerangka imidazol merupakan motif yang lazim ditemukan pada molekul alami seperti histidin maupun pada banyak bahan aktif farmasi. Di laboratorium, senyawa ini umumnya dipakai sebagai bahan awal atau produk antara untuk membangun struktur yang lebih rumit secara bertahap.
Senyawa ini dipilih karena menyediakan dua jenis reaktivitas sekaligus dalam satu molekul yang berukuran kecil. Gugus asam karboksilatnya siap diubah menjadi ester, amida, atau klorida asam, sehingga mudah disambungkan ke fragmen molekul lain melalui reaksi kopling yang sudah mapan. Sementara itu, atom nitrogen pada cincin imidazol bersifat basa lemah dan mampu berperan sebagai donor pasangan elektron, sebuah sifat yang dimanfaatkan dalam kimia koordinasi maupun dalam perancangan ligan. Ukuran molekulnya yang ringkas juga menguntungkan dari sisi efisiensi atom ketika membangun pustaka senyawa.
Bagi laboratorium di Indonesia, senyawa ini banyak diminati oleh kelompok riset kimia medisinal, kimia bahan alam sintetik, serta kimia anorganik yang menekuni kompleks logam dan material berpori. Kemasan satu gram maupun lima gram sudah memadai untuk rangkaian percobaan optimasi kondisi reaksi pada skala laboratorium. Ketersediaan dalam ukuran kecil juga membantu pengelolaan anggaran riset dan mengurangi sisa bahan yang tidak terpakai di akhir proyek.
Produk TCI terkait
- TCI M2272 41716-18-1 1-Methyl-4-imidazolecarboxylic Acid
- TCI I1008 16042-25-4 2-Imidazolecarboxylic Acid
- TCI B1763 15788-16-6 5-Benzimidazolecarboxylic Acid
- TCI M2000 152628-03-0 4-Methyl-2-propyl-6-benzimidazolecarboxylic Acid
- TCI E1042 23785-21-9 Ethyl 4-Imidazolecarboxylate
- TCI E0952 33543-78-1 Ethyl 2-Imidazolecarboxylate
- Sintesis kimia medisinal berbasis kerangka imidazol, karena motif heterosiklik ini kerap dijumpai pada senyawa bioaktif sehingga menjadi titik awal yang masuk akal bagi perancangan molekul baru.
- Pembentukan amida melalui reaksi kopling, sebab gugus asam karboksilatnya dapat diaktifkan dengan reagen kopling standar lalu disambungkan pada amina yang dikehendaki peneliti.
- Penyiapan ligan untuk kompleks logam transisi, mengingat atom nitrogen cincin imidazol mampu berkoordinasi dengan pusat logam sementara gugus karboksilat menyediakan titik pengikatan tambahan.
- Riset material kerangka logam organik, karena kombinasi donor nitrogen dan karboksilat pada satu molekul kecil berguna untuk membangun jaringan berpori dengan geometri tertentu.
- Pembuatan pustaka senyawa turunan skala kecil, sebab kerangkanya ringkas dan dapat dielaborasi menjadi banyak analog tanpa merombak jalur sintesis secara menyeluruh.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1072-84-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk dan kering |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, pada rak bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari basa kuat serta zat pengoksidasi. Padatan asam heterosiklik sebaiknya dilindungi dari kelembapan agar tidak menggumpal dan mempersulit penimbangan. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium ketika membuka wadah, serta lakukan penimbangan di area berventilasi memadai untuk menghindari terhirupnya debu halus. Segera tutup kembali wadah setelah pengambilan, bersihkan neraca dari sisa serbuk, dan beri label yang jelas pada setiap larutan atau wadah pindahan yang dibuat.
- Hadizadeh dkk. (2005). Synthesis of Novel N-Substituted Imidazolecarboxylic Acid Hydrazides as Monoamine Oxidase Inhibitors. Il Farmaco doi:10.1016/j.farmac.2004.12.007
- Regiec dkk. (2006). Synthesis and Biological Activity of 4-Amino-1-Methyl-5-Imidazolecarboxylic Acid Derivatives. Letters in Drug Design & Discovery doi:10.2174/157018006776286961
- Świderski dkk. (2018). Spectroscopic (IR, Raman, UV–Vis) study and thermal analysis of 3d-metal complexes with 4-imidazolecarboxylic acid. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry doi:10.1007/s10973-018-7524-0
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

