TCI I0707 3-Iodo-p-toluic Acid, yang juga dikenal sebagai asam 3-iodo-4-metilbenzoat, adalah blok bangunan aromatik yang memadukan gugus asam karboksilat, atom iodin, dan gugus metil dalam satu kerangka benzena. Di laboratorium sintesis, senyawa ini bernilai karena menyediakan dua titik reaksi yang saling melengkapi dan dapat digarap secara berurutan: gugus karboksil untuk pembentukan amida atau ester, dan ikatan karbon–iodin untuk reaksi kopling bersilang. Bahan seperti ini kerap menjadi tulang punggung perakitan molekul bertahap dalam program kimia medisinal dan penelitian material organik.
Karakteristik yang membuatnya diminati adalah ortogonalitas reaktivitas kedua gugus tersebut. Gugus karboksilat mudah diaktifkan menjadi klorida asam, ester aktif, atau langsung dikopling dengan amina memakai reagen pengaktif standar, sementara posisi iodo tetap tidak terganggu. Sebaliknya, ikatan C–I yang lemah memungkinkan adisi oksidatif berjalan pada suhu moderat sehingga reaksi Suzuki, Sonogashira, atau aminasi terkatalisis logam dapat dilakukan tanpa merusak gugus asam. Pola substitusi meta-iodo terhadap karboksil dengan metil di posisi para juga memberikan kerangka yang secara sterik dan elektronik cocok untuk merancang turunan bifenil maupun heteroaril yang terdefinisi rapi.
Laboratorium penelitian di Indonesia memanfaatkan bahan antara semacam ini pada riset sintesis senyawa bioaktif, kimia polimer, dan pengembangan ligan. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g mempermudah penyesuaian: ukuran kecil untuk penjajakan kondisi reaksi pada penelitian mahasiswa, ukuran lebih besar untuk sintesis berulang saat prosedur telah divalidasi dan siap dinaikkan skalanya.
Brosur TCI (PDF)
- Iodinated Phenol/Benzoic Acid/Benzaldehyde Building Blocks 2024-11-15 · hal. 2
- Pembentukan amida dan ester: gugus asam karboksilat dapat diaktifkan dengan reagen kopling standar untuk menautkan amina atau alkohol secara efisien dan terkendali.
- Reaksi kopling Suzuki–Miyaura: posisi iodo memungkinkan pembentukan ikatan biaril dengan asam boronat tanpa mengganggu gugus karboksilat yang tetap utuh.
- Sintesis ligan dan kerangka organologam: kombinasi karboksilat dan situs kopling menjadikannya prekursor menarik bagi linker kerangka logam-organik maupun ligan pendukung.
- Kimia medisinal bertahap: dua gugus fungsi ortogonal memungkinkan perakitan berurutan sehingga pustaka senyawa analog dapat dibangun dari satu bahan awal.
- Fungsionalisasi gugus metil: halogenasi benzilik atau oksidasi terkendali membuka jalur menuju turunan dikarboksilat maupun senyawa antara yang lebih tersubstitusi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 82998-57-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan (serbuk/kristal); rincian rupa lot mengacu pada Certificate of Analysis |
| Penyimpanan | tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai petunjuk label produsen |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung yang dapat memicu perubahan warna pada senyawa beriodin aromatik. Jauhkan dari basa kuat serta bahan pengoksidasi kuat, dan pisahkan dari bahan makanan atau reagen biologis. Senyawa asam karboksilat aromatik dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga penimbangan sebaiknya dilakukan di lemari asam dengan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pelindung. Kelola limbah melalui jalur limbah kimia berhalogen.
—
