Lepidine, yang dikenal pula sebagai 4-metilkuinolin, adalah senyawa heterosiklik aromatik bernitrogen yang menjadi bahan bangunan penting dalam sintesis organik. Kerangka kuinolinnya merupakan inti yang sering dijumpai pada senyawa berkhasiat obat, pewarna, dan ligan koordinasi, sementara gugus metil pada posisi empat menyediakan titik reaktif untuk transformasi lebih lanjut. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai prekursor pembuatan turunan kuinolin, sebagai ligan pada kimia koordinasi, serta sebagai substrat model dalam kajian reaktivitas cincin heteroaromatik bernitrogen.
Sifat yang membuat lepidine banyak dipilih adalah kombinasi antara basa nitrogen piridinik yang mampu mengikat logam atau proton, dan gugus metil yang bersifat cukup asam sehingga dapat dideprotonasi lalu direaksikan dengan aldehida maupun elektrofil lain. Kemampuan ini membuka jalur kondensasi yang menghasilkan turunan stiril dan sistem terkonjugasi panjang yang berguna sebagai kromofor. Sebagai cairan pada suhu ruang, lepidine mudah diukur secara volumetrik dan larut baik dalam pelarut organik umum. Mutu pereaksi dari TCI menjaga konsistensi hasil pada reaksi yang sensitif terhadap pengotor.
Di laboratorium Indonesia, lepidine digunakan pada penelitian sintesis senyawa bioaktif, kimia anorganik koordinasi, dan pengembangan bahan pewarna atau sensor di lingkungan perguruan tinggi serta lembaga riset. Pilihan kemasan volumetrik memudahkan penyesuaian terhadap skala percobaan, mulai dari uji pendahuluan hingga sintesis berulang. Karena senyawa kuinolin cenderung menggelap akibat paparan cahaya dan udara, penyimpanan terlindung cahaya di ruang berpendingin menjadi praktik yang dianjurkan pada kondisi iklim tropis.
Brosur TCI (PDF)
- Boronic Acid Esters with Azetidine Moiety 2023-11-28 · hal. 1
- Prekursor sintesis turunan kuinolin bioaktif, karena inti kuinolinnya merupakan kerangka yang umum ditemukan pada molekul dengan aktivitas farmakologis dan mudah difungsionalisasi lebih lanjut.
- Bahan baku pembuatan pewarna sianin dan kromofor terkonjugasi, sebab gugus metilnya dapat dikondensasikan dengan aldehida aromatik membentuk sistem stiril yang menyerap cahaya tampak.
- Ligan nitrogen dalam kimia koordinasi, mengingat pasangan elektron bebas pada nitrogen kuinolin mampu mengikat logam transisi untuk membentuk kompleks katalitik maupun kompleks berpendar.
- Substrat model pada penelitian reaksi C–H fungsionalisasi, karena posisi metil dan cincin aromatiknya memberi beberapa lokasi reaktif untuk menguji selektivitas sistem katalis.
- Pereaksi dalam sintesis garam kuinolinium dan cairan ionik, sebab nitrogen basanya mudah dialkilasi menghasilkan kation heteroaromatik yang stabil untuk berbagai kajian.
Dari brosur TCI
- Reagen pada langkah skema (d) dengan Mn(OAc)3, TFA, AcOH, H2O
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 491-35-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 mL, 100 mL, 500 mL |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, terlindung cahaya, dan wadah tertutup rapat |
Simpan lepidine dalam botol aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, berventilasi baik, dan terlindung dari sinar matahari langsung agar tidak menggelap akibat oksidasi. Botol kaca gelap merupakan wadah yang sesuai, sedangkan penyimpanan dekat asam kuat atau oksidator harus dihindari. Karena berwujud cairan dengan bau yang menyengat, seluruh pemindahan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Gunakan pipet atau corong bersih saat menuang, segera tutup kembali botol, dan bersihkan tumpahan kecil dengan bahan penyerap inert.
- (2020). ANTI-OVULATORY EFFECTS OF LEPIDINE IN FEMALE WISTAR RATS. International Journal of Biology, Pharmacy and Allied Sciences doi:10.31032/ijbpas/2020/9.3.4979
- (2021). Hispidin and Lepidine E: Two Natural Compounds and Folic Acid as Potential Inhibitors of 2019-novel Coronavirus Main Protease (2019- nCoVMpro), Molecular Docking and SAR Study. Current Computer-Aided Drug Design doi:10.2174/18756697mta11otgoz
- Sajjad dkk. (2019). Synthesis and Spectroscopic Characterisation of Some Novel Butadienyl Asycyanine Colorants having Lepidine Moiety. Chemical Science International Journal doi:10.9734/csji/2019/v26i230090
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Referensi dari brosur TCI
- Taeho Kang. Multifaceted Substrate–Ligand Interactions Promote the Copper-Catalyzed Hydroboration of Benzylidenecyclobutanes and Related Compounds ACS Catalysis, 2020. doi:10.1021/acscatal.0c03622
