1-Methylcyclohexanol dari TCI adalah alkohol tersier bersiklus yang menjadi salah satu senyawa model paling sering dijumpai dalam pengajaran dan penelitian kimia organik. Struktur cincin sikloheksana yang membawa gugus hidroksil dan metil pada atom karbon yang sama menjadikannya contoh sempurna alkohol tersier dengan halangan sterik yang nyata. Di laboratorium, senyawa ini digunakan sebagai bahan awal reaksi dehidrasi, sebagai produk acuan pada reaksi Grignard antara metilmagnesium halida dengan sikloheksanon, serta sebagai zat antara untuk menyiapkan turunan sikloheksena dan senyawa terhalogenasi tersier.
Sifat yang membuat 1-metilsikloheksanol dipilih adalah perilakunya yang khas sebagai alkohol tersier: sangat mudah mengalami dehidrasi terkatalisis asam dan sangat cepat bereaksi pada jalur substitusi nukleofilik unimolekuler karena karbokation tersier yang terbentuk relatif stabil. Bahan ini berupa padatan lunak hingga cairan kental tak berwarna bergantung suhu ruangan, dengan bau khas alkohol alifatik. Ketiadaan hidrogen pada karbon pembawa hidroksil membuatnya tidak dapat dioksidasi menjadi keton atau aldehida, sifat yang justru sering dimanfaatkan sebagai pembanding negatif pada uji oksidasi alkohol.
Laboratorium pendidikan di Indonesia memanfaatkan senyawa ini pada praktikum kimia organik dasar dan lanjut, terutama untuk percobaan dehidrasi alkohol serta pembahasan aturan Zaitsev dan Hofmann. Kelompok penelitian di perguruan tinggi memakainya sebagai substrat model pada pengembangan katalis asam padat dan zeolit lokal. Laboratorium analitik juga memanfaatkannya sebagai senyawa uji pada verifikasi metode kromatografi gas untuk golongan alkohol siklik.
Produk TCI terkait
- TCI M0194 583-59-5 2-Methylcyclohexanol (cis- and trans- mixture)
- TCI T2693 116-02-9 cis-3,3,5-Trimethylcyclohexanol (contains ca. 20% trans- isomer)
- TCI B5367 167081-25-6 cis-4-(tert-Butoxycarbonylamino)cyclohexanol
- TCI B4714 224309-64-2 4-(tert-Butoxycarbonylamino)cyclohexanol
- TCI B3564 111300-06-2 trans-4-(tert-Butoxycarbonylamino)cyclohexanol
- TCI B1930 70568-60-4 4-Butylcyclohexanol (cis- and trans- mixture)
- Percobaan dehidrasi alkohol: sebagai alkohol tersier, senyawa ini terdehidrasi dengan mudah menjadi campuran metilsikloheksena yang ideal untuk mengkaji regioselektivitas produk eliminasi.
- Verifikasi reaksi Grignard: produk penambahan metilmagnesium halida ke sikloheksanon adalah senyawa ini, sehingga berguna sebagai standar pembanding hasil sintesis mahasiswa.
- Pengujian katalis asam heterogen: reaktivitas dehidrasinya yang terukur menjadikannya substrat model untuk membandingkan keasaman zeolit, alumina, dan katalis padat lain.
- Kajian mekanisme substitusi unimolekuler: karbokation tersier yang stabil membuat senyawa ini cocok untuk mendemonstrasikan jalur SN1 pada percobaan kinetika kimia organik.
- Kontrol negatif uji oksidasi alkohol: karena tidak memiliki hidrogen alfa pada karbinol, senyawa ini tidak teroksidasi dan berguna sebagai pembanding pada uji identifikasi alkohol.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 590-67-0 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 mL |
| Bentuk fisik | cairan kental hingga padatan lunak tak berwarna, bergantung pada suhu ruangan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan jauh dari sumber api |
Simpan 1-metilsikloheksanol dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia mudah terbakar, pada ruangan sejuk, kering, dan berventilasi baik. Jauhkan dari nyala api terbuka, percikan listrik, permukaan panas, serta dari asam kuat dan oksidator kuat yang dapat memicu reaksi tidak terkendali. Jika bahan memadat pada suhu ruangan yang dingin, hangatkan perlahan dengan penangas air bersuhu rendah dan jangan memanaskannya langsung dengan api. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta lakukan penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam untuk membatasi paparan uap.
- (2010). 4-Methylcyclohexanol (MCH, Paramethylcyclohexanol). Cold Spring Harbor Protocols doi:10.1101/pdb.caut2794
- (2010). Paramethylcyclohexanol (4-Methylcyclohexanol, MCH). Cold Spring Harbor Protocols doi:10.1101/pdb.caut2792
- Todd (1994). The Dehydration of 2-Methylcyclohexanol Revisited: The Evelyn Effect. Journal of Chemical Education doi:10.1021/ed071p440
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.


