TCI M0945 5-Methyl-1,3-cyclohexanedione dengan nomor CAS 4341-24-6 adalah senyawa 1,3-diketon siklik yang membawa gugus metil pada posisi lima cincin sikloheksana. Struktur 1,3-dikarbonilnya membuat senyawa ini memiliki atom karbon antara dua gugus karbonil yang sangat asam dan mudah membentuk enol stabil. Di laboratorium, bahan ini berfungsi sebagai building block serbaguna untuk sintesis senyawa heterosiklik terkondensasi, produk reaksi multikomponen, serta berbagai turunan yang membutuhkan nukleofil karbon yang mudah dibangkitkan.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah keasaman posisi antara karbonil yang memungkinkan pembentukan enolat hanya dengan basa lemah, sehingga reaksi kondensasi berjalan pada kondisi yang lunak dan ramah untuk gugus fungsi sensitif. Senyawa ini juga berada dalam kesetimbangan keto-enol yang kuat, memberikan reaktivitas ganda sebagai nukleofil karbon maupun sumber oksigen nukleofilik. Gugus metil pada cincin menambahkan halangan sterik ringan dan memodifikasi sifat kelarutan tanpa mengganggu reaktivitas inti dikarbonil. Bentuk padatannya mudah ditimbang dan larut dalam pelarut polar seperti etanol dan air panas.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan senyawa ini terutama pada riset sintesis heterosiklik dan kimia medisinal di perguruan tinggi, khususnya untuk membangun kerangka kuinolinon, kromena, dan piran melalui reaksi multikomponen yang hemat langkah dan sesuai untuk laboratorium dengan sumber daya terbatas. Kemasan 1 g dan 5 g sangat cocok untuk optimasi reaksi skala kecil, penapisan kondisi, maupun kegiatan praktikum sintesis tingkat lanjut yang menuntut ketelitian penimbangan.
Produk TCI terkait
- TCI M1133 1193-55-1 2-Methyl-1,3-cyclohexanedione
- TCI M0752 13706-86-0 5-Methyl-2,3-hexanedione
- TCI H1546 172611-72-2 2-(1-Hydroxy-3-methylbutylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
- TCI H0573 4437-51-8 3,4-Hexanedione
- TCI D2773 3375-38-0 1,6-Diphenyl-1,6-hexanedione
- TCI D2681 562-46-9 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione
- Komponen reaksi multikomponen seperti Hantzsch dan Biginelli termodifikasi, karena posisi antarkarbonilnya mudah membentuk enol dan bereaksi dengan aldehida serta amina.
- Sintesis enaminon dan turunan vinilogus amida, sebab gugus karbonil siklik bereaksi dengan amina primer maupun sekunder menghasilkan intermediet yang sangat berguna.
- Pembangunan kerangka kromena, piran, dan kuinolinon terkondensasi, mengingat kondensasi diketon siklik dengan aldehida menghasilkan sistem cincin terfusi secara efisien.
- Reaksi Knoevenagel dan adisi Michael, karena nukleofil karbon yang terbentuk cukup reaktif untuk menyerang akseptor tak jenuh pada kondisi basa ringan.
- Sintesis senyawa berpendar dan probe fluoresensi berbasis kumarin, sebab kerangka dikarbonil siklik sering dipakai membentuk inti aromatik terkonjugasi tersubstitusi.
| Merek | TCI, kode produk M0945 |
|---|---|
| Nomor CAS | 4341-24-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan atau serbuk kristal |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan |
Simpan senyawa ini dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena senyawa 1,3-dikarbonil dapat menyerap uap air dan menggumpal pada lingkungan lembap. Menempatkan botol di dalam desikator atau wadah sekunder berisi silika gel sangat membantu, terutama untuk kemasan kecil yang sering dibuka. Gunakan spatula kering dan bersih saat menimbang, lalu segera tutup kembali botol agar serbuk tidak menyerap kelembapan. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, masker, dan jas laboratorium karena serbuk halus dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Buang sisa bahan melalui jalur limbah kimia yang berlaku.
—
