TCI M1133 2-Methyl-1,3-cyclohexanedione adalah diketon siklik enam anggota dengan gugus metil pada karbon di antara kedua gugus karbonil. Senyawa ini menempati posisi istimewa dalam sejarah sintesis organik karena menjadi bahan awal klasik untuk membangun kerangka bisiklik yang menjadi tulang punggung banyak molekul alami, terutama steroid dan terpenoid. Di laboratorium, senyawa ini biasanya dipakai pada tahap paling awal sebuah rute sintesis panjang, yaitu ketika kimiawan perlu memasang pusat karbon kuartener sekaligus menyediakan gugus karbonil untuk reaksi anulasi berikutnya.
Karakteristik yang membuatnya sangat berguna adalah keasaman proton pada posisi antara dua karbonil yang jauh lebih tinggi daripada keton biasa. Akibatnya, senyawa ini mudah dideprotonasi oleh basa lemah dan langsung siap bertindak sebagai nukleofil karbon dalam reaksi adisi Michael maupun alkilasi. Gugus metil yang sudah terpasang memastikan bahwa hasil reaksi membentuk pusat kuartener yang terdefinisi, bukan campuran produk. Wujud padatan kristalinnya memudahkan penimbangan yang akurat, pemurnian ulang dengan rekristalisasi, serta penyimpanan jangka menengah tanpa kerepotan menangani cairan mudah menguap.
Di Indonesia, senyawa ini kerap dipakai dalam penelitian sintesis total senyawa bahan alam, riset kimia medisinal, dan program pascasarjana yang mempelajari strategi anulasi serta katalisis asimetrik. Tersedianya kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan bagi peneliti untuk memulai dari percobaan kecil saat menguji kondisi reaksi, kemudian memperbesar skala ketika rute sudah terbukti berjalan. Bentuk padatan juga memudahkan pengiriman dan penyimpanan di laboratorium yang belum memiliki fasilitas penanganan cairan mudah menguap secara lengkap.
Produk TCI terkait
- TCI M0945 4341-24-6 5-Methyl-1,3-cyclohexanedione
- TCI M0752 13706-86-0 5-Methyl-2,3-hexanedione
- TCI H1546 172611-72-2 2-(1-Hydroxy-3-methylbutylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
- TCI H0573 4437-51-8 3,4-Hexanedione
- TCI D2773 3375-38-0 1,6-Diphenyl-1,6-hexanedione
- TCI D2681 562-46-9 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione
- Bahan awal anulasi Robinson menuju kerangka bisiklik, karena proton antara dua karbonil sangat asam sehingga adisi Michael berlangsung mudah dengan basa lemah sekalipun.
- Prekursor sintesis keton Wieland-Miescher dan analognya, sebab senyawa ini menyediakan pusat kuartener bermetil yang menjadi ciri khas kerangka steroid dan terpenoid.
- Substrat penelitian katalisis asimetrik organokatalitik, karena reaksi anulasinya merupakan tolok ukur klasik untuk menguji tingkat induksi kiral suatu katalis baru.
- Bahan awal pembuatan enol eter dan turunan vinilog, karena gugus 1,3-dikarbonil siklik mudah diubah menjadi enol eter yang stabil untuk transformasi lanjutan.
- Sumber nukleofil karbon pada reaksi alkilasi terkendali, sebab gugus metil yang sudah ada mencegah alkilasi ganda dan menghasilkan produk tunggal yang mudah dimurnikan.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1193-55-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin berwarna putih hingga kuning muda |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat sesuai anjuran pada label produsen |
Simpan padatan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di lemari bahan kimia sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya matahari langsung. Senyawa ini bersifat higroskopis pada tingkat tertentu sehingga penyimpanan di dalam desikator dianjurkan bagi laboratorium di daerah dengan kelembapan tinggi. Gunakan spatula kering dan bersih, hindari penggunaan alat yang sebelumnya kontak dengan basa atau logam, dan tutup kembali wadah segera setelah penimbangan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, serta jas laboratorium karena debu padatan dapat mengiritasi mata dan saluran pernapasan. Lakukan penimbangan di lemari asam dan kelola sisa bahan sebagai limbah kimia.
—
