TCI H0573 3,4-Hexanedione adalah diketon vicinal simetris yang memiliki dua gugus karbonil bersebelahan di tengah rantai enam karbon. Susunan ini menjadikannya building block non-heterosiklik yang sangat berguna karena dua karbonil yang berdampingan menyediakan pola reaktivitas khas yang tidak dimiliki keton biasa. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai bahan awal untuk membangun cincin heterosiklik, sebagai ligan pengkelat setelah diubah menjadi turunan dioksim, serta sebagai senyawa rujukan dalam kajian senyawa volatil berkarakter aroma mentega.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah tingginya elektrofilisitas kedua karbonil akibat saling menarik elektron, sehingga senyawa ini bereaksi cepat dengan nukleofil bernitrogen seperti diamina, hidrazina, dan hidroksilamina. Reaksi dengan orto-fenilenadiamina, misalnya, berlangsung mulus membentuk kerangka kuinoksalin dalam satu tahap. Simetri molekulnya menghilangkan persoalan regioselektivitas karena kedua karbonil setara, sehingga produk yang terbentuk tunggal dan mudah dimurnikan. Sebagai cairan berwarna kekuningan yang mudah menguap, senyawa ini juga mudah dipisahkan dari campuran reaksi melalui penguapan atau distilasi sederhana.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan diketon ini terutama pada riset sintesis heterosiklik di perguruan tinggi, tempat kerangka kuinoksalin dan pirazina menjadi target populer untuk pengembangan senyawa berpotensi bioaktif. Selain itu, laboratorium analisis pangan menggunakannya sebagai pembanding ketika menelusuri diketon volatil pada produk fermentasi dan hasil reaksi pencoklatan. Kemasan 5 mL dan 25 mL sesuai dengan pola reaksi skala kecil hingga menengah.
Produk TCI terkait
- TCI M0752 13706-86-0 5-Methyl-2,3-hexanedione
- TCI D2773 3375-38-0 1,6-Diphenyl-1,6-hexanedione
- TCI M1133 1193-55-1 2-Methyl-1,3-cyclohexanedione
- TCI M0945 4341-24-6 5-Methyl-1,3-cyclohexanedione
- TCI H1546 172611-72-2 2-(1-Hydroxy-3-methylbutylidene)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione
- TCI D2681 562-46-9 4,4-Dimethyl-1,3-cyclohexanedione
- Sintesis kuinoksalin: kondensasi langsung dengan orto-fenilenadiamina membentuk cincin heterosiklik dalam satu tahap sehingga sangat efisien untuk pembuatan pustaka senyawa.
- Pembuatan turunan pirazina: dua karbonil bersebelahan menjadi kerangka dasar cincin pirazina yang relevan dalam riset senyawa aroma dan bahan bioaktif.
- Sintesis ligan dioksim: reaksi dengan hidroksilamina menghasilkan ligan pengkelat bidentat yang dipakai dalam kimia koordinasi dan penelitian katalis logam transisi.
- Standar pembanding analisis aroma: dipakai sebagai acuan identifikasi diketon volatil pada produk fermentasi, kopi sangrai, maupun kajian reaksi Maillard.
- Substrat uji reaksi reduksi asimetris: dua karbonil berdekatan menjadikannya model menarik untuk menguji selektivitas katalis kiral maupun sistem biokatalisis enzimatik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 4437-51-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 mL dan 25 mL |
| Bentuk fisik | cairan organik yang mudah menguap, dipasok dalam kemasan berbasis volume |
| Penyimpanan | simpan sejuk, gelap, wadah tertutup rapat, jauhkan dari sumber api |
Simpan botol tertutup rapat di tempat sejuk, gelap, dan berventilasi baik, jauh dari panas, percikan, dan api terbuka karena bahan ini tergolong cairan organik yang mudah menyala. Terlindungnya bahan dari cahaya penting untuk mencegah perubahan warna dan penurunan mutu selama penyimpanan. Lakukan seluruh pemipetan dan pemindahan di dalam lemari asam karena uapnya beraroma tajam dan dapat mengiritasi saluran pernapasan serta mata. Kenakan sarung tangan tahan pelarut, kacamata pengaman, dan jas laboratorium tertutup. Jauhkan dari oksidator kuat, amina, dan basa kuat. Tampung sisa bahan pada wadah limbah organik berlabel sesuai prosedur.
- Sabri (1992). Effect of 2,5-hexanedione and 3,4-dimethyl-2,5-hexanedione on retrograde axonal transport in sciatic nerve. Neurochemical Research doi:10.1007/bf00993258
- YAGI (1994). EFFECTS OF 2, 5-HEXANEDIONE ON RAT SPINAL PYRAMIDAL TRACT. Sangyo Igaku doi:10.1539/joh1959.36.3_173
- Torres dkk. (2010). Selection of biomarkers to investigate the protection effect of n-acetylcysteine on 2,5-hexanedione neurotoxicity in rats exposed to 2,5-hexanedione. Toxicology Letters doi:10.1016/j.toxlet.2010.03.290
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
