TCI M0974 Benzyl Methyl Malonate adalah diester asam malonat yang membawa dua gugus pelindung berbeda, yaitu benzil pada satu ujung karboksil dan metil pada ujung lainnya. Perbedaan ini bukan kebetulan melainkan rancangan sengaja, karena kedua gugus tersebut dapat dilepas dengan cara yang tidak saling mengganggu. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini berperan sebagai unit pembawa dua atom karbon yang siap disisipkan ke dalam kerangka molekul target, sekaligus menjadi sumber karbon nukleofilik yang mudah dibangkitkan melalui deprotonasi pada posisi metilena di antara kedua gugus ester.
Keunggulan utama senyawa ini terletak pada ortogonalitas gugus pelindungnya. Ester benzil dapat dilepas melalui hidrogenolisis dengan katalis paladium dalam suasana netral, sedangkan ester metil lazim dihidrolisis dalam kondisi basa. Kebebasan memilih urutan pelepasan inilah yang membuat bahan ini sangat berharga pada sintesis bertahap yang panjang, terutama ketika ahli kimia perlu membebaskan hanya satu gugus karboksilat untuk direaksikan lebih lanjut. Proton pada posisi antara kedua karbonil bersifat cukup asam sehingga alkilasi dan kondensasi dapat dijalankan dengan basa yang relatif ringan. Bentuknya yang cair mempermudah pemindahan dengan syringe.
Di Indonesia, bahan ini banyak digunakan di laboratorium kimia organik perguruan tinggi serta kelompok riset yang mengembangkan senyawa kandidat obat dan bahan antara farmasi. Kemasan 5g dan 25g menjawab kebutuhan riset berskala milimol yang menjadi pola kerja umum di laboratorium akademik nasional, sekaligus memberi pilihan bagi laboratorium yang sudah masuk tahap optimasi dengan pengulangan reaksi lebih banyak.
Produk TCI terkait
- Perpanjangan rantai karbon secara terkendali, karena unit malonat menyediakan dua atom karbon sekaligus gugus karboksilat yang dapat dipertahankan atau dihilangkan sesuai kebutuhan sintesis.
- Reaksi alkilasi malonat klasik, sebab proton pada posisi antara dua gugus ester cukup asam untuk dideprotonasi dengan basa yang relatif sederhana.
- Strategi gugus pelindung ortogonal, mengingat ester benzil dapat dilepas lewat hidrogenolisis sementara ester metil dihilangkan melalui hidrolisis basa tanpa saling mengganggu.
- Sintesis asam karboksilat termodifikasi, karena pelepasan selektif salah satu ester menghasilkan monoasam yang siap diamidasi atau diesterifikasi ulang sesuai rancangan.
- Pembuatan bahan antara farmasi, sebab banyak kerangka obat memerlukan penyisipan fragmen malonat sebagai penghubung antara dua bagian molekul yang berbeda sifat.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 52267-39-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g dan 25g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan tertutup rapat; ikuti anjuran pada lembar data keselamatan resmi |
Simpan botol dalam posisi tegak di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari basa kuat maupun oksidator karena gugus ester rentan terhadap hidrolisis dan reaksi yang tidak dikehendaki. Pastikan tutup selalu terpasang rapat agar bahan tidak menyerap uap air dari udara lembap yang khas di banyak daerah. Penakaran cairan sebaiknya menggunakan syringe kering di dalam lemari asam. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, dan jas laboratorium selama penanganan, serta sediakan bahan penyerap tumpahan di dekat area kerja.
—
