4'-Methoxyphenacyl Bromide dengan nomor CAS 2632-13-5 adalah building block non-heterosiklik dari TCI yang termasuk golongan alfa-bromoketon aromatik. Molekulnya terdiri atas cincin benzena bersubstituen metoksi yang terhubung ke gugus karbonil, dengan atom brom terikat pada karbon alfa di sebelah karbonil tersebut. Susunan ini menjadikan senyawa sebagai reagen alkilasi yang sangat reaktif dan banyak dipakai di laboratorium sintesis organik maupun laboratorium analisis untuk keperluan derivatisasi senyawa target.
Sifat yang membuat bahan ini dipilih adalah reaktivitasnya yang tinggi pada karbon alfa. Atom brom merupakan gugus pergi yang baik, sedangkan gugus karbonil di sebelahnya mengaktifkan posisi tersebut terhadap serangan nukleofil, sehingga reaksi substitusi berlangsung cepat dengan nukleofil belerang, nitrogen, maupun oksigen. Gugus metoksi pada cincin menyumbang kerapatan elektron dan sekaligus memberi gugus kromofor yang menyerap kuat di daerah ultraviolet, sifat yang sangat berguna ketika senyawa dipakai untuk menandai analit agar mudah terdeteksi. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan, namun perlu diingat senyawa golongan ini bersifat iritan kuat.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkannya pada riset sintesis heterosiklik, kimia medisinal, serta pekerjaan analisis instrumen yang memerlukan derivatisasi sebelum pengukuran kromatografi. Laboratorium pengujian yang menganalisis asam lemak atau asam organik kadang memerlukan reagen semacam ini untuk meningkatkan kepekaan deteksi. Dua pilihan kemasan memudahkan penyesuaian antara kebutuhan percobaan tunggal dan penggunaan rutin.
- Sintesis cincin tiazol melalui reaksi Hantzsch, karena alfa-bromoketon merupakan pasangan reaksi klasik bagi tioamida dalam pembentukan cincin tersebut.
- Reagen derivatisasi untuk analisis kromatografi cair, sebab gugus metoksifenasil menambahkan kromofor kuat sehingga asam karboksilat menjadi jauh lebih mudah dideteksi.
- Alkilasi nukleofil belerang dan nitrogen, mengingat karbon alfa yang teraktivasi bereaksi cepat dengan tiol, tioamida, amina, maupun senyawa nitrogen heterosiklik.
- Pembuatan gugus pelindung fotolabil, karena turunan fenasil tersubstitusi metoksi dikenal dapat dilepaskan kembali melalui penyinaran pada kondisi tertentu.
- Sintesis senyawa antara kimia medisinal, sebab kerangka aril keton yang dihasilkan sering menjadi inti struktur kandidat molekul bioaktif yang diteliti.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2632-13-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan tertutup rapat, terlindung dari cahaya |
Senyawa alfa-bromoketon bersifat iritan kuat terhadap kulit, mata, dan saluran pernapasan, sehingga seluruh penanganan wajib dilakukan di dalam lemari asam yang berfungsi baik. Gunakan sarung tangan yang sesuai, kacamata pelindung tertutup, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debunya. Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, terpisah dari basa kuat dan bahan pengoksidasi. Bersihkan spatula serta area kerja setelah digunakan, dan tangani limbahnya sesuai prosedur pengelolaan limbah kimia laboratorium.
- Oreshkin dkk. (2021). Determination of p-Methoxyphenacyl Bromide Derivatives of Alkylmethylphosphonic Acids in Urine Using Gas Chromatography with High-Resolution Mass Spectrometric Detection. Journal of Analytical Chemistry doi:10.1134/s1061934821130098
- Baygildiev dkk. (2020). p-Methoxyphenacyl Bromide as a Versatile Reagent for the Determination of Alkylphosphonic and Alkylmethylphosphonic Acids by High-Performance Liquid and Gas Chromatography with Mass Spectrometric Detection. Journal of Analytical Chemistry doi:10.1134/s106193482013002x
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
