3,4-Methylenedioxyphenylacetic Acid dengan nomor CAS 2861-28-1 adalah building block aromatik dari TCI yang membawa cincin benzena dengan gugus metilendioksi serta rantai samping asam asetat. Cincin metilendioksi merupakan motif struktur yang banyak dijumpai pada senyawa bahan alam, khususnya golongan alkaloid dan lignan, sehingga senyawa ini menjadi bahan awal yang bernilai bagi peneliti yang ingin membangun kerangka molekul menyerupai produk alam. Di laboratorium, perannya adalah menyediakan inti aromatik siap pakai sekaligus gugus fungsi yang mudah diubah lebih lanjut.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah fleksibilitas gugus asam karboksilatnya yang dapat diubah menjadi amida, ester, klorida asam, alkohol, maupun aldehida melalui reaksi baku kimia organik. Cincin metilendioksi sendiri bersifat kaya elektron, sehingga cincin aromatiknya mudah mengalami reaksi substitusi elektrofilik dan siklisasi yang menjadi kunci pembentukan kerangka isokuinolin. Jembatan metilendioksi juga relatif stabil pada kondisi reaksi umum, sehingga tidak mengganggu tahapan sintesis lainnya. Bentuk padatnya memudahkan penimbangan analitik, penyimpanan jangka panjang, dan pemurnian ulang melalui rekristalisasi bila dibutuhkan peneliti.
Di Indonesia, bahan semacam ini dipakai kelompok riset kimia bahan alam dan kimia medisinal yang menyintesis atau memodifikasi senyawa mirip alkaloid, serta laboratorium pengembangan bahan antara farmasi. Kegiatan penelitian biasanya melibatkan pembentukan amida, siklisasi, dan penapisan aktivitas biologis. Ketersediaan dua ukuran kemasan membuat laboratorium dapat menyesuaikan pembelian dengan tahapan penelitian yang sedang berjalan.
Produk TCI terkait
- TCI B4800 29973-91-9 4-Benzyloxy-3-methoxyphenylacetic Acid
- TCI B4737 66916-99-2 2-Bromo-4-methoxyphenylacetic Acid
- TCI B4677 774-81-2 3-Bromo-4-methoxyphenylacetic Acid
- TCI A1356 28657-75-2 6'-Amino-3',4'-(methylenedioxy)acetophenone
- TCI M1923 4439-02-5 3,4-Methylenedioxyphenylacetonitrile
- TCI M1378 7797-83-3 2,3-(Methylenedioxy)benzaldehyde
- Sintesis kerangka isokuinolin dan turunannya, karena cincin aromatik yang kaya elektron memudahkan tahap siklisasi menjadi sistem cincin terkondensasi yang diinginkan.
- Pembentukan amida melalui reaksi kopling, sebab gugus asam karboksilatnya bereaksi baik dengan beragam amina menggunakan reagen kopling standar laboratorium.
- Bahan awal riset senyawa mirip bahan alam, mengingat motif metilendioksi banyak muncul pada alkaloid dan lignan yang menjadi objek kajian fitokimia.
- Penyiapan senyawa antara farmasi, karena rantai samping asetat menyediakan titik perpanjangan rantai menuju struktur molekul yang lebih kompleks.
- Kajian hubungan struktur dan aktivitas, sebab turunan yang dihasilkan dapat dibandingkan langsung dengan analog tanpa gugus metilendioksi untuk melihat pengaruhnya.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 2861-28-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | TCI |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat |
Simpan bahan dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, terpisah dari basa kuat serta bahan pengoksidasi. Hindari paparan kelembapan tinggi yang dapat membuat serbuk menggumpal dan menyulitkan penimbangan. Gunakan spatula bersih dan kering setiap kali pengambilan agar tidak terjadi kontaminasi silang antar bahan. Lakukan penimbangan di area berventilasi baik atau di dalam lemari asam, dan kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, masker debu, serta jas laboratorium selama bekerja.
- Micale dkk. (2002). Novel Potent AMPA/Kainate Receptor Antagonists: Synthesis and Anticonvulsant Activity of a Series of 2-[(4-Alkylsemicarbazono)-(4-amino- phenyl)methyl]-4,5-methylenedioxyphenylacetic Acid Alkyl Esters. Journal of Medicinal Chemistry doi:10.1021/jm020863y
- Micale dkk. (2005). Synthesis of 2-semicarbazonomethyl-4,5-methylenedioxyphenylacetic acids as anticonvulsant agents. Il Farmaco doi:10.1016/j.farmac.2004.11.012
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
