TCI M1092 4-Methoxy-3-nitrobenzoic Acid adalah asam benzoat tersubstitusi yang membawa gugus metoksi pada posisi empat dan gugus nitro pada posisi tiga terhadap gugus asam karboksilat. Ketiga gugus fungsi ini berada pada satu cincin aromatik dan masing-masing membawa peran yang berbeda dalam rencana sintesis. Sebagai building block non-heterosiklik, senyawa ini menjadi bahan awal yang sangat sering dipakai di laboratorium kimia organik dan kimia obat karena menyediakan titik kopling, titik reduksi, dan titik pengarah reaksi sekaligus dalam satu molekul yang mudah ditangani.
Daya tarik utamanya terletak pada sifat ortogonal antara gugus nitro dan gugus karboksilat. Gugus karboksilat dapat diaktifkan menjadi asil klorida atau langsung dikopling dengan amina menggunakan reagen kopling standar untuk membentuk amida, sementara gugus nitro dapat direduksi menjadi amina aromatik pada tahap terpisah. Gugus amina hasil reduksi ini berposisi bersebelahan dengan gugus metoksi dan berada pada jarak yang tepat untuk menutup cincin menjadi benzimidazol, kuinazolinon, atau benzoksazol. Sifatnya sebagai padatan kristalin yang stabil pada suhu ruang juga memudahkan penimbangan dan pemurnian dibandingkan bahan awal berbentuk cairan.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada riset sintesis senyawa obat di perguruan tinggi farmasi dan kimia, serta pada praktikum kimia organik lanjut yang membahas reaksi kopling amida dan reduksi gugus nitro. Kemasan 25 g memberi jumlah yang memadai untuk beberapa siklus sintesis sekaligus, sehingga cocok bagi laboratorium yang menjalankan rute bertahap dengan beberapa kali pengulangan.
Produk TCI terkait
- Kopling amida dengan amina, karena gugus karboksilatnya mudah diaktifkan menggunakan reagen kopling standar untuk membentuk ikatan amida secara efisien.
- Prekursor amina aromatik, sebab gugus nitro dapat direduksi secara selektif menjadi gugus amino tanpa mengganggu gugus metoksi maupun karboksilat.
- Sintesis benzimidazol dan benzoksazol, karena gugus amino hasil reduksi berada pada posisi yang tepat untuk menutup cincin heterosiklik terfusi.
- Bahan awal senyawa obat antara, sebab pola substitusi metoksi dan nitro sering dijumpai pada kerangka molekul aktif hasil rancangan kimia obat.
- Kajian efek substituen pada praktikum, karena kombinasi gugus pendonor dan penarik elektron memberi contoh nyata pengaruh substituen terhadap keasaman dan reaktivitas.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 89-41-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristalin; rincian lengkap mengacu pada CoA dan SDS produsen |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas maupun nyala api. Senyawa nitroaromatik sebaiknya tidak disimpan berdekatan dengan bahan pereduksi kuat, logam serbuk, maupun oksidator, dan tidak boleh dipanaskan berlebihan di luar prosedur yang terkendali. Penimbangan dilakukan di lemari asam menggunakan spatula kering agar padatan tidak beterbangan dan terhirup. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, masker debu bila perlu, dan jas laboratorium; kumpulkan limbahnya pada wadah limbah organik berlabel.
—
