TCI M1095 Morpholinoacetonitrile adalah senyawa aminonitril yang menggabungkan cincin morfolina dengan gugus asetonitril melalui satu jembatan metilena. Molekulnya kecil namun membawa tiga bagian fungsional sekaligus, yaitu nitrogen amina tersier pada cincin morfolina, atom oksigen eter di dalam cincin yang sama, dan gugus siano yang sangat serbaguna. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai building block yang menghubungkan kimia amina dengan kimia nitril, sehingga sering dipakai sebagai titik awal pembuatan senyawa nitrogen yang lebih kompleks pada riset sintesis organik dan kimia obat.
Karakteristik yang menonjol adalah reaktivitas ganda dari gugus siano dan sifat gugus pergi dari amina morfolina. Gugus siano dapat direduksi menjadi amina primer, dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau amida, dikonversi menjadi tetrazol melalui sikloadisi dengan azida, maupun diserang oleh reagen organologam untuk membentuk keton. Pada saat yang sama, hidrogen di antara nitrogen amina dan gugus siano relatif asam sehingga dapat dideprotonasi untuk reaksi alkilasi, sedangkan morfolina dapat digantikan oleh nukleofil lain dalam reaksi tipe Strecker. Fleksibilitas inilah yang membuatnya efisien dalam rute sintesis pendek.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dimanfaatkan pada riset sintesis senyawa obat, pengembangan katalis organik, dan penelitian heterosiklik nitrogen di perguruan tinggi maupun lembaga riset. Cincin morfolina sendiri merupakan motif yang sangat sering dijumpai pada molekul obat, sehingga bahan ini banyak dicari ketika peneliti ingin memasukkan motif tersebut dengan langkah singkat. Kemasan 5 g dan 25 g cocok untuk sintesis skala laboratorium.
Produk TCI terkait
- TCI B1180 14212-87-4 1,1-Bis(morpholino)ethylene
- TCI E0784 20120-24-5 Ethyl 3-(Morpholino)propionate
- TCI B6410 1468-28-6 Morpholino(phenyl)methanone
- TCI M3601 3235-69-6 2-Morpholinoacetic Acid
- TCI M2608 89531-58-8 Morpholinoacetic Acid Hydrochloride
- TCI T2050 1894677-16-7 Thiomorpholinoacetic Acid 1',1'-Dioxide Monohydrate
- Prekursor amina primer terfungsionalisasi, karena gugus sianonya dapat direduksi menjadi gugus aminometil yang membawa serta motif morfolina ke molekul target.
- Sintesis cincin tetrazol, sebab gugus nitril bereaksi dengan azida melalui sikloadisi menghasilkan bioisoster asam karboksilat yang banyak dipakai kimia obat.
- Reaksi tipe Strecker dan penggantian amina, karena morfolina dapat digantikan nukleofil lain sehingga senyawa ini berperan sebagai pembawa gugus siano.
- Pembuatan senyawa antara heterosiklik nitrogen, sebab gabungan nitril dan amina memudahkan penutupan cincin imidazol, pirimidin, maupun sistem terkait lain.
- Alkilasi pada karbon antara, karena hidrogen di posisi tersebut cukup asam untuk dideprotonasi dan direaksikan dengan elektrofil membentuk rantai bercabang.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 5807-02-3 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | cairan hingga padatan berlebur rendah; mengacu pada CoA dan SDS produsen |
| Penyimpanan | simpan sejuk, tertutup rapat, dan terlindung dari kelembapan |
Simpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas dan sinar matahari langsung; penyimpanan pada lemari pendingin bahan kimia membantu menjaga kestabilan jangka panjang. Aminonitril bersifat peka terhadap kelembapan dan asam, sehingga botol jangan dibiarkan terbuka dan pengambilan sebaiknya dilakukan dengan alat kering. Tangani seluruh proses di dalam lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan asam kuat yang dapat memicu pelepasan gas berbahaya, dan buang limbahnya melalui jalur limbah bersianida sesuai prosedur laboratorium.
—
