TCI M1103 adalah (S)-(+)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetyl Chloride, yaitu klorida asam kiral yang dikenal luas di kalangan kimiawan sebagai reagen Mosher. Bahan ini dipakai untuk mengubah senyawa alkohol dan amina yang bersifat kiral menjadi pasangan ester atau amida diastereomerik melalui reaksi asilasi. Karena diastereomer memiliki lingkungan magnetik yang berbeda, hasil turunannya dapat dibedakan dengan jelas menggunakan spektroskopi resonansi magnet inti. Peran utamanya di laboratorium adalah sebagai alat penentu kemurnian optik dan konfigurasi absolut, sehingga menjadi penopang penting dalam pekerjaan sintesis asimetrik dan resolusi kiral yang menuntut bukti stereokimia yang dapat dipertanggungjawabkan.
Karakteristik yang membuat reagen ini banyak dipilih terletak pada rancangan molekulnya yang sangat cermat. Pusat kiralnya bersifat kuaterner dan tidak memiliki atom hidrogen yang dapat berpindah, sehingga risiko rasemisasi selama derivatisasi dapat ditekan. Gugus trifluorometil menyediakan penanda yang sangat peka untuk pengamatan fluorine NMR, sementara kombinasi gugus metoksi dan cincin fenil menghasilkan efek anisotropi yang memisahkan sinyal kedua diastereomer secara memadai. Konfigurasi (S) yang terdefinisi memungkinkan analis membandingkan hasil derivatisasi secara sistematis, dan sebagai klorida asam reaktivitasnya tinggi sehingga reaksi berjalan cepat pada kondisi yang relatif ringan tanpa memerlukan aktivasi tambahan yang rumit.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini umum dijumpai pada kelompok riset kimia organik perguruan tinggi, lembaga penelitian pemerintah, serta laboratorium pengembangan bahan aktif farmasi yang menangani senyawa berpusat kiral. Kemasan kecil berukuran miligram sangat membantu laboratorium yang hanya memerlukan analisis berkala, karena reagen dapat dihabiskan sebelum mutunya menurun. Ketersediaannya melalui jalur distribusi lokal juga memangkas waktu tunggu impor, sehingga jadwal penelitian mahasiswa pascasarjana maupun proyek pengembangan industri tetap dapat berjalan sesuai rencana.
Kelebihan (brosur TCI)
- Termasuk dalam turunan MTPA yang digunakan untuk penentuan kemurnian optik dengan NMR
Brosur TCI (PDF)
- Reagents for the Determination of Optical Purity by NMR 2025-01-17 · hal. 1
- Chiral Auxiliaries and Optical Resolving Agents 2025-06-17 · hal. 6
Produk TCI terkait
- (R)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetyl Chloride [for Determination of the optical purity of Alcohols and Amines], CAS 39637-99-5, TCI M1104
- (S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic Acid [Optical Resolving], CAS 17257-71-5, TCI M0832
- (R)-(+)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic Acid [Optical Resolving], CAS 20445-31-2, TCI M0831
- (S)-(+)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol [ee Determination Reagent by NMR], CAS 60646-30-2, TCI T1521
- (R)-(-)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol [e.e. Determination Reagent by NMR], CAS 53531-34-3, TCI T1520
- (R)-(-)-alpha-Methoxyphenylacetic Acid, CAS 3966-32-3, TCI M0830
- Penentuan kemurnian optik alkohol sekunder, karena derivatisasi menghasilkan pasangan ester diastereomerik dengan sinyal NMR yang terpisah baik dan mudah diintegrasikan secara kuantitatif.
- Analisis konfigurasi absolut amina kiral, sebab amida Mosher memberikan pola pergeseran kimia yang dapat ditafsirkan mengikuti model konformasi yang telah mapan di literatur.
- Pemantauan keberhasilan reaksi katalisis asimetrik, karena analis dapat mengukur perbandingan enansiomer produk pada setiap tahap optimasi kondisi reaksi secara cepat.
- Verifikasi hasil resolusi kiral dari kristalisasi diastereomerik atau kromatografi preparatif, sehingga fraksi yang telah dipisahkan dapat dibuktikan kemurnian stereokimianya secara mandiri.
- Pengendalian mutu bahan baku farmasi berpusat kiral, karena metode derivatisasi ini menjadi pembanding independen terhadap hasil kromatografi kolom kiral yang digunakan rutin.
Dari brosur TCI
- Estimasi kemurnian optik dengan 1H-NMR dari ester atau amida MTPA
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 20445-33-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Resolution Reagents |
| Ukuran kemasan | 100mg, 1g |
| Bentuk fisik | cairan; rincian penampakan mengacu pada lembar spesifikasi resmi TCI |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan udara |
Data dari brosur TCI
| Konsentrasi | ca. 18% in Dichloromethane |
|---|
Sumber: TCI brochure AA010 (2025-01-17)
Sebagai klorida asam, bahan ini sangat peka terhadap uap air sehingga wadah harus selalu ditutup rapat dan sebaiknya disimpan dalam botol kaca asli dengan segel yang masih baik. Tempatkan pada area penyimpanan yang sejuk, kering, serta terlindung dari cahaya langsung dan jauh dari bahan basa maupun sumber air. Pengambilan sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam menggunakan jarum suntik kering, dengan aliran gas inert bila tersedia, untuk mencegah hidrolisis. Gunakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta siapkan bahan penyerap untuk menangani tumpahan kecil.
- Bravo dkk. (1990). Synthesis of (S)-.beta.,.beta.,.beta.-trifluorolactic acid and (S)-.alpha.-methoxy-.alpha.-(trifluoromethyl)phenylacetic acid from (R)-methyl p-tolyl sulfoxide. The Journal of Organic Chemistry doi:10.1021/jo00300a051
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
![20445-33-4 (S)-(+)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetyl Chloride [for Determination of the optical purity of Alcohols and Amines] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M1103_48fd9d46-fd63-46b5-a725-d1dc2b9fad47.jpg?v=1768819168&width=1445)
![39637-99-5 (R)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetyl Chloride [for Determination of the optical purity of Alcohols and Amines] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M1104.jpg?v=1767124321&width=533)
![17257-71-5 (S)-(-)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic Acid [Optical Resolving] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M0832.jpg?v=1769142869&width=533)
![20445-31-2 (R)-(+)-alpha-Methoxy-alpha-(trifluoromethyl)phenylacetic Acid [Optical Resolving] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M0831.jpg?v=1767123812&width=533)
![60646-30-2 (S)-(+)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol [e.e. Determination Reagent by NMR] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510T1521.jpg?v=1767141776&width=533)
![53531-34-3 (R)-(-)-2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol [e.e. Determination Reagent by NMR] - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510T1520.jpg?v=1767141772&width=533)

