Methyl Vanillate TCI M1738

Methyl Vanillate dari TCI adalah ester metil dari asam vanilat, senyawa aromatik yang menyandang gugus hidroksil fenolik dan gugus metoksi pada cincin benzena. Struktur ini merupakan salah satu motif paling dikenal dalam kimia bahan alam karena berkerabat dekat dengan vanilin dan termasuk keluarga senyawa turunan lignin. Di laboratorium, senyawa ini berperan ganda, yaitu sebagai building block untuk sintesis organik dan sebagai senyawa pembanding dalam analisis produk degradasi lignin maupun penelitian metabolit tumbuhan yang memerlukan standar identitas yang jelas.

Karakteristik yang membuatnya banyak dipilih adalah kombinasi gugus fungsi yang saling melengkapi pada satu cincin aromatik. Gugus hidroksil fenolik menyediakan tempat untuk reaksi eterifikasi, esterifikasi, maupun penggandengan oksidatif, sekaligus memberikan kemampuan menangkap radikal bebas yang menjadi dasar ketertarikan peneliti antioksidan. Gugus metoksi di sebelahnya mengatur kerapatan elektron cincin dan memandu regioselektivitas reaksi substitusi berikutnya. Gugus ester metil menjaga fungsi karboksilat tetap terlindungi dan dapat diolah menjadi amida, alkohol, maupun asam bebas sesuai kebutuhan. Wujudnya yang padat dan stabil pada suhu ruang membuat penanganannya relatif mudah dibandingkan aldehida sejenis yang lebih reaktif.

Di Indonesia, senyawa ini kerap dipakai oleh laboratorium kimia bahan alam, laboratorium riset pangan dan aroma, serta kelompok yang meneliti valorisasi biomassa dan lignin. Ketersediaan kemasan 5 g dan 25 g memungkinkan penyesuaian dengan skala kebutuhan, mulai dari penyiapan larutan standar analitik dalam jumlah kecil hingga penggunaan sebagai bahan awal sintesis dalam jumlah lebih besar. Kestabilannya juga menjadikannya pilihan praktis untuk kegiatan praktikum kimia organik tingkat lanjut.

• Standar pembanding analisis lignin dan metabolit tumbuhan, karena senyawa ini merupakan produk degradasi lignin yang lazim dijumpai dalam sampel biomassa.
• Penelitian antioksidan, sebab gugus hidroksil fenolik yang didampingi gugus metoksi efektif menstabilkan radikal hasil penyumbangan atom hidrogen.
• Sintesis senyawa bioaktif berbasis fenilpropanoid, karena kerangka guaiakol ini merupakan inti banyak metabolit sekunder tumbuhan yang menarik secara farmakologis.
• Pembuatan turunan ester dan eter fungsional, sebab gugus hidroksil fenolik mudah dimodifikasi untuk menyesuaikan kelarutan maupun sifat molekul target.
• Riset valorisasi biomassa dan kimia hijau, karena senyawa turunan lignin ini menjadi model bahan baku terbarukan bagi pengembangan bahan kimia berbasis nabati.

Simpan bahan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari sinar matahari langsung agar gugus fenolik tidak mengalami perubahan warna akibat oksidasi perlahan. Gunakan wadah kaca gelap atau simpan di dalam lemari tertutup untuk pemakaian jangka panjang. Ambil bahan dengan spatula kering dan bersih, lalu tutup kembali wadah dengan segera. Hindarkan dari kontak dengan bahan pengoksidasi kuat dan basa kuat yang dapat mempengaruhi gugus ester maupun fenol. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta hindari menghirup debu bahan saat penimbangan.

• CHU dkk. (1996). ChemInform Abstract: A Formal Synthesis of (.+‐.)‐Reserpine from Methyl Vanillate.. ChemInform doi:10.1002/chin.199645252
• Chu dkk. (1996). A formal synthesis of (±)-reserpine from methyl vanillate. Chem. Commun. doi:10.1039/cc9960001537
• CHU dkk. (1994). ChemInform Abstract: One‐flask Preparations of 3,3‐Dialkoxybicyclo(2.2.2)oct‐5‐en‐2‐one Derivatives (IV), (VI) from Methyl Vanillate, Methyl Isovanillate, and 2‐Methoxy‐4‐methylphenol.. ChemInform doi:10.1002/chin.199450133

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.