Methyl 3-Amino-4-methylthiophene-2-carboxylate (TCI M1772) adalah blok bangun heterosiklik berbasis cincin tiofena yang membawa tiga gugus fungsi sekaligus dalam susunan yang sangat berguna: amina pada posisi 3, metil pada posisi 4, dan ester metil pada posisi 2. Penempatan amina dan ester yang bertetangga inilah yang membuat senyawa ini bernilai tinggi bagi kimiawan sintesis, sebab keduanya dapat bekerja sama dalam reaksi siklisasi untuk membentuk sistem cincin terkondensasi. Di laboratorium, bahan ini umumnya berperan sebagai bahan awal, bukan produk akhir.
Kekuatan utama senyawa ini adalah sifatnya sebagai substrat bifungsional. Gugus amino aromatik dapat diasilasi, difformilasi, atau direaksikan dengan sumber karbon satu atom, lalu menutup cincin bersama ester di sebelahnya menghasilkan kerangka tienopirimidin yang banyak dijumpai dalam penelitian kimia medisinal. Gugus metil pada cincin menambah karakter lipofilik dan mengunci pola substitusi sehingga produk akhir memiliki regiokimia yang jelas. Ester metilnya juga mudah dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau ditukar menjadi amida, memberi banyak percabangan jalur sintesis dari satu bahan yang sama.
Laboratorium riset kimia organik, kimia medisinal, dan kelompok yang mengembangkan senyawa heterosiklik di Indonesia memerlukan bahan seperti ini untuk menyusun pustaka senyawa uji. Kemasan 5 g memadai untuk penelusuran kondisi reaksi dan optimasi awal, sementara 25 g mendukung sintesis bertahap yang menuntut pengulangan atau perluasan skala di tingkat laboratorium penelitian.
Produk TCI terkait
- TCI M2662 81452-54-2 Methyl 3-Methylthiophene-2-carboxylate
- TCI E1104 4815-32-1 Ethyl 2-Amino-5-methylthiophene-3-carboxylate
- TCI E1103 43088-42-2 Ethyl 2-Amino-4-methylthiophene-3-carboxylate
- TCI A3529 1158758-77-0 tert-Butyl 3-Amino-3-methylazetidine-1-carboxylate
- TCI A1355 4506-71-2 Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate
- TCI E1258 16078-71-0 Ethyl 5-Amino-1-phenylpyrazole-4-carboxylate
- Sintesis kerangka tieno[2,3-d]pirimidin, karena pasangan gugus amino dan ester yang bertetangga memungkinkan penutupan cincin langsung dengan reagen penyedia karbon dan nitrogen.
- Pembuatan amida dan sulfonamida tiofena, sebab gugus amino aromatiknya siap diasilasi untuk menghasilkan turunan dengan variasi substituen yang luas.
- Hidrolisis menuju asam karboksilat tiofena, karena ester metilnya mudah dibuka sehingga membuka jalur kopling peptida maupun pembentukan turunan lain.
- Penyusunan pustaka fragmen untuk kimia medisinal, sebab cincin tiofena kerap dipakai sebagai pengganti bioisosterik cincin benzena dalam perancangan molekul.
- Sintesis ligan dan bahan fungsional berbasis tiofena, karena kerangka heterosikliknya menyumbang sifat elektronik khas yang dimanfaatkan pada material organik.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 85006-31-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya berupa padatan; pemerian resmi mengikuti lembar spesifikasi lot |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan gelap dalam wadah tertutup rapat |
Simpan bahan pada tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya, di dalam wadah aslinya yang tertutup rapat. Amina aromatik cenderung berubah warna bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama, sehingga penutupan wadah yang cermat dan penyimpanan di lemari bahan kimia sangat dianjurkan; bila prosedur menuntut, wadah dapat dialiri gas inert sebelum ditutup kembali. Gunakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium, serta tangani di lemari asam untuk menghindari kontak kulit maupun terhirupnya serbuk. Hindari penyimpanan berdekatan dengan bahan pengoksidasi dan asam kuat. Buang sisa bahan melalui jalur limbah kimia laboratorium.
—
