Monoisopropyl Fumarate (TCI M1784) adalah monoester dari asam fumarat, yaitu asam dikarboksilat tak jenuh berkonfigurasi trans, di mana hanya satu dari dua gugus karboksil yang diesterifikasi dengan isopropanol. Struktur setengah-terester ini memberi senyawa dua wajah sekaligus: satu sisi berupa ester netral yang lipofilik, sisi lain berupa asam bebas yang masih dapat direaksikan lebih lanjut. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai blok bangun menuju diester asimetris, sebagai monomer, dan sebagai bahan rujukan dalam penelitian senyawa golongan ester fumarat.
Yang membuat senyawa ini berguna adalah ikatan rangkap terkonjugasi yang diapit dua gugus penarik elektron. Susunan ini menjadikan ikatan rangkapnya sebagai akseptor Michael yang baik, sehingga mudah diserang oleh nukleofil seperti tiol dan amina, sebuah sifat yang menjadi dasar banyak kajian reaktivitas maupun pembentukan ikatan silang. Geometri trans yang melekat pada kerangka fumarat memberi molekul bentuk memanjang dan kaku, berbeda tegas dari isomer maleatnya. Gugus asam bebasnya memungkinkan pembentukan garam, amida, atau ester kedua dengan alkohol berbeda, membuka jalur menuju diester campuran yang sulit dibuat langsung dari asam fumarat.
Di Indonesia, bahan ini relevan bagi laboratorium sintesis organik, riset polimer dan resin, serta kelompok penelitian farmasi yang menelaah turunan ester fumarat. Kemasan 25 g memberi jumlah yang memadai untuk rangkaian percobaan sintesis, uji polimerisasi skala laboratorium, maupun penyiapan bahan rujukan bagi pengembangan metode analisis.
- Sintesis diester fumarat asimetris, karena gugus asam yang tersisa dapat diesterifikasi dengan alkohol berbeda sehingga dihasilkan kombinasi yang sulit dibuat secara langsung.
- Pembuatan amida dan garam fumarat, sebab gugus karboksil bebasnya siap diaktifkan atau dinetralkan untuk menyesuaikan sifat kelarutan senyawa target.
- Reaksi adisi Michael dengan tiol dan amina, karena ikatan rangkapnya teraktivasi oleh dua gugus penarik elektron sehingga bereaksi pada kondisi ringan.
- Monomer dan komonomer pada riset resin poliester tak jenuh, sebab ikatan rangkap fumarat berperan sebagai titik ikat silang saat proses pengawetan berlangsung.
- Bahan rujukan pada penelitian dan analisis turunan ester fumarat, karena strukturnya terdefinisi sehingga membantu identifikasi puncak pada kromatografi dan spektrometri massa.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 7529-87-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | umumnya berupa padatan; pemerian resmi mengikuti lembar spesifikasi lot |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat, jauh dari basa kuat dan panas |
Simpan bahan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, dalam wadah asli yang tertutup rapat serta terlindung dari kelembapan dan panas berlebih. Karena mengandung gugus asam sekaligus ikatan rangkap yang reaktif, bahan ini sebaiknya disimpan terpisah dari basa kuat, amina, tiol, dan bahan pengoksidasi, serta dijauhkan dari sumber panas yang dapat memicu polimerisasi tak terkendali. Gunakan sarung tangan, pelindung mata, dan jas laboratorium saat menimbang, dan kerjakan di lemari asam bila serbuk mudah beterbangan. Bilas dengan air mengalir bila terjadi kontak, dan buang sisa melalui jalur limbah kimia.
—
