TCI M1826 trans-8-Methyl-6-nonenoyl Chloride adalah reagen asil klorida rantai sembilan karbon yang membawa cabang metil pada posisi ke-8 dan satu ikatan rangkap berkonfigurasi trans pada posisi ke-6. Bahan ini berperan sebagai blok bangunan asilasi di laboratorium sintesis organik, yaitu pereaksi yang menyerahkan fragmen asil tak jenuh kepada gugus nukleofilik seperti amina, alkohol, atau fenol. Kerangka asam lemak bercabang inilah yang menyusun bagian rantai samping pada kapsaisin dan senyawa kapsaisinoid sejenis, sehingga reagen ini kerap menjadi titik awal pembuatan amida vanilil dan analognya untuk keperluan riset.
Daya tarik utama senyawa ini terletak pada reaktivitas gugus asil kloridanya yang jauh melampaui asam karboksilat induknya. Ikatan karbon–klor yang terpolarisasi kuat membuat atom karbon karbonil sangat rentan diserang nukleofil, sehingga pembentukan ikatan amida atau ester berlangsung cepat pada kondisi ringan, umumnya cukup dengan basa penangkap asam pada suhu rendah hingga suhu ruang. Konfigurasi trans pada ikatan rangkap sudah tertanam sejak awal, sehingga peneliti tidak perlu menambahkan tahap isomerisasi atau pemisahan geometri yang biasanya memakan waktu, menurunkan rendemen, dan menyulitkan pemurnian produk akhir.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini banyak diminati kelompok riset kimia bahan alam, farmasi, dan pangan fungsional yang menelaah senyawa pedas dari cabai serta turunannya sebagai kandidat analgesik topikal maupun bahan aktif biopestisida. Kemasan satu gram sangat sesuai untuk skala penelitian tesis, disertasi, dan hibah penelitian yang menuntut reagen spesifik namun dengan kebutuhan kuantitas terbatas, sehingga anggaran laboratorium tetap terkendali tanpa mengorbankan mutu data.
Produk TCI terkait
- TCI C0424 10487-71-5 Crotonoyl Chloride (cis- and trans- mixture)
- TCI A0127 4023-65-8 trans-Aconitic Acid
- TCI T3984 86178-38-3 3,3,5-Trimethylcyclohexyl Acrylate (cis- and trans- mixture) (stabilized with MEHQ)
- TCI T3033 52831-11-5 Trimethyl 1,3,5-Cyclohexanetricarboxylate (cis- and trans- mixture)
- TCI T3029 185855-30-5 Trimethyl 1,2,4-Cyclohexanetricarboxylate (cis- and trans- mixture)
- TCI T2827 54458-61-6 2,3,4,5-Tetramethylcyclopent-2-en-1-one (cis- and trans- mixture)
- Sintesis kapsaisinoid dan analog vanilamida, karena gugus asil klorida langsung bereaksi dengan vanililamin membentuk ikatan amida yang menjadi inti struktur senyawa pedas tersebut.
- Pembuatan pustaka amida untuk uji struktur–aktivitas, sebab satu reagen asil ini dapat diasilasikan ke berbagai amina aromatik maupun alifatik secara paralel dan cepat.
- Preparasi ester tak jenuh sebagai bahan pembanding kromatografi, mengingat rantai bercabang dan ikatan rangkap trans memberi waktu retensi khas yang berguna untuk verifikasi metode analisis.
- Derivatisasi senyawa hidroksil bertitik didih tinggi sebelum analisis kromatografi gas, karena asilasi meningkatkan volatilitas sekaligus memperbaiki bentuk puncak dan kepekaan deteksi.
- Penyiapan substrat uji reaksi katalitik pada ikatan rangkap internal, sebab posisi olefin yang jauh dari karbonil cocok untuk studi metatesis, hidrogenasi, maupun epoksidasi selektif.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 95636-02-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang (rujuk label dan sertifikat analisis yang menyertai kemasan) |
| Penyimpanan | sangat peka terhadap kelembapan, simpan di tempat sejuk, kering, dan tertutup rapat |
Simpan botol dalam keadaan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, sebaiknya di dalam desikator atau lemari reagen khusus bahan peka air. Gugus asil klorida terhidrolisis oleh uap air di udara dan melepaskan hidrogen klorida, sehingga botol sebaiknya hanya dibuka di dalam lemari asam yang berfungsi baik. Gunakan jarum suntik kering dan lakukan penimbangan atau pemindahan di bawah aliran gas inert bila tersedia. Kenakan sarung tangan tahan kimia, kacamata pengaman, dan jas laboratorium; jauhkan dari alkohol, amina, serta basa kuat. Ikuti lembar data keselamatan bahan sebelum digunakan.
—
