• 162607-20-7 5-Methyl-2-thiopheneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) - AMI Scientific
1 1

TCI

CAS 162607-20-7

5-Methyl-2-thiopheneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) TCI M1850

5-Methyl-2-thiopheneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride) TCI M1850

Identitas Kimia

No. CAS
162607-20-7
PubChem
CID 2734374·SID 87559493
Rumus molekul
C5H7BO2S
Berat molekul
141.99 g/mol
Basis data rujukan
ECHA
Identifier lengkap (IUPAC, SMILES, InChIKey)
IUPAC
(5-methylthiophen-2-yl)boronic acid
SMILES
B(C1=CC=C(S1)C)(O)O
InChIKey
NRIYPIBRPGAWDD-UHFFFAOYSA-N
Rp 1.298.850,00
Rp 1.298.850,00
Obral Habis
Biaya pengiriman dihitung saat checkout.
Berat
Pembayaran hanya melalui request quotation dan dilakukan setelah tim kami menghubungi Anda. Mohon cantumkan nomor WhatsApp aktif untuk konfirmasi pesanan & pembuatan invoice. Estimasi pengiriman 2-4 minggu setelah pembayaran.

Dokumen Keamanan & Mutu

↓ Unduh SDS / MSDS (PDF resmi TCI)
CoA (Certificate of Analysis)

Spesifik per batch produksi — diterbitkan dan dikirim bersama barang sesuai nomor lot yang Anda terima.

Contoh CoA segera tersedia.

💬 Minta CoA via WhatsApp

Lihat detail lengkap

TCI M1850 5-Methyl-2-thiopheneboronic Acid adalah reagen organoboron yang menggabungkan cincin tiofena bermetil dengan gugus asam boronat pada posisi kedua. Seperti lazimnya asam boronat aril dan heteroaril, bahan ini dapat mengandung sejumlah anhidrida siklik berupa boroksin yang terbentuk dari pelepasan air antarmolekul, dan hal itu dinyatakan terbuka pada nama produk. Perannya di laboratorium sangat jelas: menjadi mitra nukleofilik pada reaksi penggandengan silang Suzuki–Miyaura, yaitu salah satu metode paling andal untuk menyambungkan dua fragmen aromatik.

Keunggulan yang membuatnya dipilih adalah keseimbangan antara reaktivitas dan kemudahan penanganan. Asam boronat bersifat relatif tidak beracun, stabil terhadap udara dan air dibandingkan reagen organologam lain seperti organolitium atau Grignard, namun tetap cukup reaktif untuk mentransfer gugus tienil ke pusat paladium pada tahap transmetalasi. Cincin tiofena yang kaya elektron memberikan kontribusi elektronik berharga pada material terkonjugasi, sedangkan gugus metil pada posisi kelima meningkatkan kelarutan dalam pelarut organik dan sekaligus menutup posisi tersebut sehingga arah penggandengan lebih terkendali. Keberadaan boroksin tidak menghalangi penggunaan karena kondisi reaksi berair-basa akan menghidrolisisnya kembali menjadi asam boronat aktif.

Di Indonesia, reagen ini banyak digunakan pada riset material organik seperti semikonduktor, sel surya organik, dan polimer terkonjugasi, serta pada sintesis kandidat obat yang membutuhkan cincin tiofena tersubstitusi. Dua pilihan kemasan memudahkan peneliti menyesuaikan antara optimasi kondisi katalis berskala kecil dan sintesis bertingkat yang lebih besar.

Brosur TCI (PDF)

Produk TCI terkait

  • Penggandengan silang Suzuki–Miyaura dengan aril halida, karena gugus asam boronat mentransfer fragmen tienil ke pusat paladium secara efisien pada kondisi basa ringan.
  • Sintesis oligotiofena dan polimer terkonjugasi, sebab penyambungan berulang unit tiofena menghasilkan material dengan sifat semikonduktor yang penting bagi elektronika organik.
  • Pembuatan kandidat obat bercincin tiofena, mengingat tiofena merupakan bioisoster benzena yang lazim digunakan untuk menyetel sifat farmakokinetik suatu molekul.
  • Sintesis pewarna dan bahan pemanen cahaya, karena unit tiofena kaya elektron berfungsi sebagai donor yang memperluas konjugasi dan menggeser serapan ke cahaya tampak.
  • Penapisan dan optimasi sistem katalis paladium, sebab asam boronat heteroaril merupakan substrat uji yang menantang untuk menilai ketangguhan suatu ligan katalitik.

Merek TCI
Nomor CAS 162607-20-7
Rumus molekul —
Kemurnian —
Kategori Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents]
Ukuran kemasan 1 g dan 5 g
Bentuk fisik padatan pada suhu ruang; dapat mengandung anhidrida (boroksin) dalam jumlah bervariasi
Penyimpanan simpan dingin dan kering dalam wadah tertutup rapat, terlindung dari kelembapan

Simpan reagen dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat dingin dan kering, sebaiknya di lemari pendingin reagen, karena asam boronat bersifat higroskopis dan dapat perlahan berubah komposisinya antara bentuk asam dan anhidrida. Biarkan botol menyesuaikan suhu ruang sebelum dibuka agar uap air tidak mengembun di dalamnya. Karena kandungan boroksin bervariasi, pertimbangkan penggunaan sedikit berlebih pada perhitungan stoikiometri atau lakukan verifikasi kemurnian bila reaksi menuntut ketelitian tinggi. Gunakan spatula kering, kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, serta ikuti lembar data keselamatan bahan.

—

Kategori Produk

Chemistry

Produk Terkait