TCI M1919 Methyl 4-Fluoro-3-hydroxybenzoate adalah ester metil dari asam benzoat yang cincin aromatiknya membawa dua substituen sekaligus, yaitu atom fluor pada posisi empat dan gugus hidroksil pada posisi tiga. Bahan ini digolongkan sebagai building block terfluorinasi karena fungsinya sebagai bahan baku untuk menyisipkan cincin aromatik berfluor ke dalam molekul yang lebih kompleks. Di laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal, senyawa tersubstitusi ganda seperti ini sangat bernilai sebab menyediakan dua titik reaksi berbeda pada satu kerangka aromatik yang sudah tertata rapi posisinya.
Keunggulan yang membuatnya dipilih adalah ortogonalitas gugus fungsinya. Gugus hidroksil fenolik dapat dialkilasi, diasilasi, diubah menjadi triflat untuk reaksi kopling silang, atau dipakai sebagai titik penambatan gugus pelindung. Gugus ester metil dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat, diamidasi, atau direduksi menjadi alkohol benzilik. Sementara itu, atom fluor memberi pengaruh elektronik yang khas: meningkatkan stabilitas metabolik, menyesuaikan lipofilisitas, dan memodulasi keasaman fenol di dekatnya. Kombinasi tiga elemen ini membuat satu molekul dapat diarahkan ke banyak rute sintesis tanpa perlu langkah pembentukan pola substitusi yang rumit.
Laboratorium di Indonesia, khususnya kelompok riset farmasi, kimia organik, dan pengembangan bahan aktif di perguruan tinggi maupun industri, memanfaatkan bahan seperti ini sebagai intermediat penelitian. Pilihan kemasan 5 g dan 25 g memberi fleksibilitas antara penelusuran rute sintesis skala kecil dan pekerjaan optimasi yang memerlukan bahan lebih banyak. Ketersediaan dua ukuran juga memudahkan pengelolaan anggaran bahan habis pakai serta menjaga agar stok tidak mengendap terlalu lama di rak penyimpanan.
Brosur TCI (PDF)
- Fluorination Reagents, Fluorinated Building Blocks 2026-03-18 · hal. 20
Produk TCI terkait
- TCI B5213 537050-14-9 2-Bromo-4'-fluoro-3'-(trifluoromethyl)acetophenone
- TCI B5074 749927-69-3 4-Bromo-2-fluoro-N-methylbenzamide
- TCI B4872 10472-88-5 2-Bromo-4-fluoro-6-nitroaniline
- TCI B4842 886762-70-5 1-Bromo-3-fluoro-2-nitrobenzene
- TCI B4237 362670-07-3 N2-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-1,2-phenylenediamine
- TCI B4236 579474-47-8 N1-(tert-Butoxycarbonyl)-4-fluoro-1,2-phenylenediamine
- Sintesis intermediat farmasi, karena pola substitusi fluoro-hidroksi pada cincin benzoat kerap dijumpai pada kerangka senyawa kandidat obat yang sedang dikembangkan.
- Pembentukan eter aril melalui alkilasi gugus fenol, menjadikannya cara ringkas untuk menghubungkan fragmen molekul lain pada posisi meta cincin aromatik.
- Prekursor aril triflat untuk reaksi kopling silang, sebab gugus hidroksil dapat diubah menjadi gugus pergi yang cocok bagi katalisis paladium.
- Sintesis turunan asam benzoat terfluorinasi lewat hidrolisis ester, memberi akses langsung pada asam karboksilat yang siap diamidasi menjadi berbagai amida.
- Studi hubungan struktur dan aktivitas, karena keberadaan fluor memungkinkan peneliti membandingkan pengaruh substituen halogen terhadap sifat molekul secara sistematis.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 214822-96-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Fluorinated Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang; rujuk label dan CoA bawaan produk |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya |
Simpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di ruang penyimpanan yang sejuk, kering, dan berventilasi baik, serta terlindung dari cahaya langsung karena senyawa fenolik dapat menggelap perlahan akibat oksidasi permukaan. Jauhkan dari basa kuat dan bahan pengoksidasi. Saat menimbang, gunakan spatula bersih dan kering di dalam lemari asam untuk mencegah terhirupnya debu halus, serta kenakan jas laboratorium, sarung tangan nitril, dan kacamata pengaman. Tutup kembali wadah segera setelah digunakan, beri label tanggal pembukaan, dan buang sisa bahan melalui jalur limbah kimia institusi.
—

