1-Morpholino-1-cyclododecene adalah senyawa enamina siklik yang terbentuk dari kondensasi antara siklododekanon dan morfolin, sehingga menggabungkan cincin makrosiklik beranggota dua belas karbon dengan gugus amina sekunder heterosiklik. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berperan sebagai nukleofil karbon terselubung: atom karbon beta pada ikatan rangkap enamina memiliki kerapatan elektron yang tinggi sehingga mampu menyerang elektrofil tanpa memerlukan basa kuat. Peranan inilah yang menjadikannya bahan antara penting dalam pembangunan kerangka karbon makrosiklik yang sulit dicapai melalui jalur enolat konvensional.
Karakteristik yang membuat bahan ini dipilih terletak pada reaktivitasnya yang selektif sekaligus terkendali. Berbeda dengan enolat logam yang sangat basa dan mudah menimbulkan reaksi samping seperti kondensasi aldol yang tidak diinginkan, enamina morfolino bereaksi pada kondisi yang lebih lunak dan memberikan regioselektivitas yang baik. Gugus morfolin juga bersifat mudah dihidrolisis kembali menjadi keton setelah tahap alkilasi selesai, sehingga peneliti memperoleh produk terfungsionalisasi dengan langkah proteksi dan deproteksi yang ringkas. Cincin siklododekena yang fleksibel turut memberi ruang konformasi yang menguntungkan bagi reaksi makrosiklisasi.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini umumnya dijumpai pada kelompok riset kimia organik sintesis di perguruan tinggi dan lembaga penelitian yang menggarap kimia bahan wangi, senyawa makrosiklik, serta metodologi pembentukan ikatan karbon-karbon. Kemasan kecil sangat sesuai dengan pola pemakaian riset skala milimol, di mana kebutuhan per percobaan tidak besar namun menuntut mutu bahan yang konsisten antarbatch agar hasil optimasi reaksi tetap dapat direproduksi.
Produk TCI terkait
- TCI B1180 14212-87-4 1,1-Bis(morpholino)ethylene
- TCI E0784 20120-24-5 Ethyl 3-(Morpholino)propionate
- TCI B6410 1468-28-6 Morpholino(phenyl)methanone
- TCI M2537 168425-64-7 2-Morpholino-4H-pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one
- TCI C1040 936-52-7 1-Morpholino-1-cyclopentene
- TCI C0956 670-80-4 1-Morpholino-1-cyclohexene
- Alkilasi enamina Stork, karena posisi beta enamina bersifat nukleofilik sehingga bereaksi dengan halida alkil reaktif dan menghasilkan siklododekanon tersubstitusi setelah hidrolisis sederhana.
- Asilasi enamina untuk membentuk 1,3-dikarbonil makrosiklik, sebab enamina bereaksi dengan klorida asam pada kondisi lunak tanpa memerlukan basa kuat yang merusak substrat.
- Adisi Michael terhadap akseptor terkonjugasi, karena reaktivitas enamina memungkinkan pembentukan ikatan karbon-karbon baru dengan kontrol regiokimia yang lebih baik daripada enolat bebas.
- Sintesis bahan antara wewangian makrosiklik, mengingat kerangka siklododekana merupakan kerangka dasar banyak senyawa musk sehingga fungsionalisasinya bernilai bagi riset aroma.
- Studi metodologi dan mekanisme reaksi enamina, karena senyawa ini menjadi substrat model yang representatif untuk membandingkan kinetika serta selektivitas berbagai kondisi reaksi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 3725-39-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g |
| Bentuk fisik | mengacu pada label kemasan dan Certificate of Analysis batch terkait |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya sesuai anjuran pada label |
Enamina bersifat peka terhadap kelembapan dan dapat terhidrolisis kembali menjadi keton serta amina bebas, sehingga wadah harus selalu ditutup rapat segera setelah digunakan. Simpan botol asli di lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terhindar dari cahaya matahari langsung, jauh dari asam serta bahan pengoksidasi. Penggunaan atmosfer inert seperti nitrogen atau argon saat pengambilan sangat dianjurkan untuk menjaga mutu sisa bahan. Lakukan seluruh penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Selalu baca Lembar Data Keselamatan Bahan sebelum bekerja.
—
