Methyl D-3-Phenyllactate adalah ester metil dari asam 3-fenillaktat dengan konfigurasi D, yaitu senyawa kiral yang membawa gugus hidroksi sekunder dan gugus ester pada kerangka tiga karbon bersubstituen benzil. Di laboratorium sintesis asimetris, senyawa ini berperan sebagai blok bangunan kiral yang menyediakan pusat stereogenik siap pakai, sehingga peneliti tidak perlu membangun kekiralan dari awal melalui katalisis atau resolusi. Gugus hidroksi bebasnya dapat diesterifikasi, dieterifikasi, diaktivasi, atau dibalik konfigurasinya, sedangkan gugus ester mudah dihidrolisis maupun diubah menjadi amida.
Karakteristik yang membuatnya bernilai adalah kemurnian stereokimia yang terdefinisi serta kombinasi dua gugus fungsi yang saling melengkapi pada jarak berdekatan. Motif α-hidroksi ester merupakan pola struktur yang sering dijumpai pada depsipeptida, yakni peptida yang sebagian ikatan amidanya digantikan ikatan ester, dan cincin fenil di sampingnya menyerupai rantai samping fenilalanina sehingga memudahkan perancangan analog peptida. Selain itu, senyawa ini dapat difungsikan sebagai auksiliari kiral atau sebagai prekursor menuju diol, epoksida, dan amina kiral melalui transformasi standar yang mempertahankan konfigurasi.
Di laboratorium Indonesia, blok bangunan kiral seperti ini banyak dimanfaatkan pada riset sintesis produk alam, kimia peptida, dan pengembangan senyawa aktif di lingkungan perguruan tinggi serta lembaga penelitian. Kemasan 1 g dan 5 g sangat sesuai dengan kebiasaan kerja riset skala laboratorium yang menekankan efisiensi bahan, terutama ketika reagen kiral menjadi komponen paling menentukan pada suatu rute sintesis.
Brosur TCI (PDF)
- Chiral Building Blocks 2025-04-14 · hal. 11
- Sintesis depsipeptida, karena motif α-hidroksi ester berkonfigurasi tetap memungkinkan penggantian ikatan amida dengan ikatan ester secara terencana pada rancangan peptida.
- Pembuatan analog fenilalanina, sebab rantai samping benzil menyerupai asam amino aromatik sehingga memudahkan penyusunan peptidomimetik dengan sifat metabolik berbeda.
- Sumber pusat kiral pada sintesis asimetris, mengingat konfigurasi D yang sudah terdefinisi menghemat tahap resolusi maupun pemakaian katalis asimetris yang mahal.
- Prekursor menuju amina dan epoksida kiral, karena gugus hidroksi sekunder dapat diaktivasi lalu disubstitusi dengan pengendalian stereokimia yang dapat diprediksi.
- Standar pembanding pada pengembangan metode kromatografi kiral, sebab senyawa dengan konfigurasi tunggal berguna untuk memverifikasi pemisahan enantiomer pada kolom kiral.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 27000-00-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | rujuk lembar data produk TCI untuk keterangan bentuk fisik yang pasti |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya; ikuti label serta lembar data produk |
Simpan wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, jauh dari asam kuat maupun basa kuat yang dapat menghidrolisis ester atau memicu rasemisasi pada kondisi ekstrem. Wadah kaca bertutup ulir dengan segel, disimpan di lemari reagen berpendingin bila memungkinkan, membantu menjaga integritas stereokimia selama masa pakai. Hindari pemanasan berkepanjangan dan paparan kelembapan tinggi. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan pemindahan di dalam lemari asam. Kelola sisa bahan dan pelarut bekas sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur laboratorium.
—
