TCI M2358 3-Methyl-6-nitroindazole adalah senyawa heterosiklik berbasis kerangka indazol, yaitu sistem cincin bisiklik yang menggabungkan benzena dengan pirazol. Pada molekul ini terdapat gugus metil pada posisi tiga dan gugus nitro pada posisi enam. Bahan ini tergolong building block heterosiklik yang berperan sebagai kerangka awal dalam sintesis organik. Di laboratorium, senyawa indazol tersubstitusi banyak dimanfaatkan kimiawan sebagai titik masuk menuju molekul target yang lebih kompleks, terutama pada proyek yang memerlukan inti heterosiklik kaya nitrogen.
Karakteristik yang membuat bahan ini dipilih adalah keberadaan gugus nitro yang berfungsi ganda. Selain menarik elektron dan memengaruhi reaktivitas cincin aromatik, gugus nitro dapat direduksi menjadi amina primer sehingga membuka jalur pembentukan amida, urea, sulfonamida, maupun reaksi kopling lanjutan. Gugus metil pada posisi tiga memberikan pola substitusi yang tetap sekaligus memengaruhi sifat sterik dan lipofilisitas molekul. Nitrogen pada cincin pirazol juga dapat dialkilasi secara selektif, menambah satu lagi titik modifikasi yang berguna bagi kimiawan sintetik.
Laboratorium riset kimia organik dan kimia medisinal di Indonesia memanfaatkan building block seperti ini untuk memangkas tahapan sintesis. Membangun cincin indazol dari nol menuntut kondisi reaksi yang rumit, sehingga tersedianya kerangka jadi sangat menghemat waktu. Kemasan 5 g dan 25 g mengakomodasi percobaan skala laboratorium maupun sintesis berulang untuk keperluan riset jangka panjang.
- Sintesis senyawa aminoindazol melalui reduksi gugus nitro, karena amina yang dihasilkan menjadi titik cabang untuk pembentukan amida dan sulfonamida.
- Penelitian kimia medisinal, sebab kerangka indazol merupakan struktur yang sering dijumpai pada molekul bioaktif dan menarik untuk dieksplorasi sebagai fragmen.
- Reaksi alkilasi nitrogen cincin pirazol, mengingat posisi N1 dan N2 dapat dimodifikasi secara selektif untuk menghasilkan pasangan regioisomer yang dibandingkan.
- Studi hubungan struktur dan aktivitas, karena pola substitusi metil dan nitro yang tetap memudahkan penyusunan seri analog secara sistematis.
- Pembuatan bahan antara untuk reaksi kopling silang, sebab turunan aminoindazol hasil reduksi dapat diubah menjadi substrat kopling katalisis logam transisi.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 6494-19-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, jauh dari panas dan bahan pengoksidasi |
Simpan bahan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Sebagai senyawa nitroaromatik, bahan ini harus dijauhkan dari sumber panas, api terbuka, bahan pereduksi kuat, dan bahan pengoksidasi. Gunakan wadah kaca laboratorium standar dan hindari menggerus atau memanaskan bahan tanpa keperluan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama penimbangan, serta lakukan penanganan serbuk di lemari asam agar debu halus tidak terhirup. Tutup wadah segera setelah digunakan dan beri label yang jelas.
—

