Methyl 2-Oxobutyrate dengan nomor CAS 3952-66-7 adalah ester metil dari asam 2-oksobutanoat, yaitu sebuah alfa-keto ester yang membawa gugus keton dan gugus ester pada atom karbon yang bersebelahan. Susunan dua gugus karbonil berdekatan ini menghasilkan pusat elektrofilik yang sangat reaktif dan menjadikannya building block non-heterosiklik yang berharga. Di laboratorium, senyawa ini dipakai untuk membangun kerangka asam amino, hidroksi ester, serta berbagai sistem heterosiklik melalui reaksi kondensasi dengan nukleofil bernitrogen.
Sifat yang membuat alfa-keto ester ini banyak dipilih adalah polarisasi kuat pada karbon keton akibat tarikan elektron gugus ester di sebelahnya. Akibatnya, karbon tersebut mudah diserang oleh reagen organologam, enolat, maupun amina, dan juga menjadi substrat unggulan untuk reduksi asimetrik dan aminasi reduktif menuju turunan yang kaya pusat stereogenik. Gugus esternya sendiri tetap dapat dihidrolisis atau ditransesterifikasi pada tahap berikutnya. Wujudnya sebagai cairan pada suhu ruang memudahkan penambahan bertahap dan pencampuran dengan pelarut organik kering.
Di Indonesia, senyawa golongan alfa-keto ester banyak dibutuhkan pada riset kimia organik sintetik, biokatalisis, dan pengembangan senyawa bioaktif di universitas maupun lembaga penelitian. Kelompok yang menekuni enzim reduktase dan transaminase sering memerlukan substrat keto ester untuk menguji aktivitas serta selektivitas biokatalis lokal. Kemasan 25 g mendukung kebutuhan penelitian skala laboratorium yang menjalankan optimasi kondisi reaksi secara berulang.
Produk TCI terkait
- TCI M2850 1490-25-1 Methyl 4-Chloro-4-oxobutyrate
- TCI K0040 2013-26-5 Sodium 2-Oxobutyrate
- TCI K0021 51828-94-5 Calcium 3-Methyl-2-oxobutyrate
- TCI S0808 948995-62-8 Succinimidyl 4-[3,5-Dimethyl-4-(4-nitrobenzyloxy)phenyl]-4-oxobutyrate
- TCI E1087 571-55-1 Ethyl 2-(Ethoxymethylene)-4,4,4-trifluoro-3-oxobutyrate
- TCI T2208 52698-46-1 Trimethyl Orthoisobutyrate
- Substrat aminasi reduktif: gugus keto alfa-nya bereaksi dengan amina membentuk imina yang dapat direduksi menjadi turunan asam amino tidak alami secara efisien.
- Uji biokatalisis enzim reduktase: karbon keton yang sangat elektrofilik menjadikannya substrat model untuk mengukur aktivitas dan enantioselektivitas ketoreduktase maupun transaminase.
- Bahan awal sintesis heterosiklik: kondensasi dengan diamina, hidrazin, atau amidin menghasilkan kerangka kuinoksalinon, pirazolon, dan sistem cincin nitrogen lainnya.
- Prekursor alfa-hidroksi ester: reduksi selektif gugus keton menghasilkan hidroksi ester kiral yang berguna dalam rangkaian sintesis senyawa aktif farmasi.
- Mitra reaksi organologam: penambahan reagen Grignard atau organolitium pada karbon keton membangun alkohol tersier berkuarterner yang sulit diperoleh lewat jalur lain.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 3952-66-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan dan panas |
Simpan Methyl 2-Oxobutyrate dalam botol aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari sumber panas serta bahan pengoksidasi. Karena gugus ester dan keton keduanya peka terhadap air, sebaiknya botol ditutup segera setelah dipakai dan pengambilan dilakukan dengan syringe kering di bawah atmosfer inert bila reaksi menuntut kondisi anhidrat. Gunakan wadah kaca yang kompatibel dengan pelarut organik. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta lakukan seluruh pemindahan di dalam lemari asam.
—
