TCI M2999 adalah 6-Methoxyquinoline N-Oxide, turunan N-oksida dari kerangka kuinolin yang membawa gugus metoksi pada posisi 6. Senyawa ini merupakan blok pembangun heterosiklik yang banyak dimanfaatkan dalam sintesis organik modern, khususnya sebagai substrat untuk fungsionalisasi langsung pada cincin piridin dari sistem kuinolin. Gugus N-oksida bertindak sebagai pengarah sekaligus pengaktif, sehingga memungkinkan peneliti memasukkan substituen baru pada posisi yang sulit dijangkau bila memakai kuinolin biasa, tanpa harus menempuh rangkaian tahapan sintesis yang panjang dan berbiaya tinggi.
Sifat khas yang membuat senyawa ini dipilih adalah peningkatan reaktivitas cincin akibat kehadiran gugus N-oksida. Oksigen pada nitrogen meningkatkan kerapatan elektron sehingga memudahkan reaksi substitusi pada posisi C-2, sekaligus membuat cincin lebih responsif terhadap katalis logam transisi pada reaksi aktivasi ikatan C–H. Setelah fungsionalisasi selesai, gugus N-oksida dapat dihilangkan melalui reduksi sederhana untuk mengembalikan kuinolin bebas. Gugus metoksi pada posisi 6 memberikan karakter pendonor elektron dan menjadi penanda posisi yang berguna bagi peneliti ketika mengendalikan regiokimia produk akhir.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini relevan bagi kelompok riset kimia organik sintetik, penelitian bahan alam sintetis, dan pengembangan senyawa kandidat obat berbasis alkaloid kuinolin di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian. Ketersediaan kemasan 1 gram dan 5 gram memudahkan penyesuaian antara percobaan optimasi kondisi reaksi berskala kecil dan sintesis lanjutan yang memerlukan pasokan bahan lebih banyak.
Produk TCI terkait
- Fungsionalisasi C–H terarah pada posisi C-2, karena gugus N-oksida mengaktifkan cincin dan mengarahkan katalis logam transisi ke posisi tersebut secara selektif.
- Sintesis turunan 2-substituted quinoline, sebab setelah reaksi berlangsung gugus N-oksida dapat direduksi sehingga menghasilkan kuinolin tersubstitusi yang diinginkan.
- Riset kimia medisinal berbasis alkaloid kuinolin, mengingat kerangka kuinolin banyak dijumpai pada senyawa antimalaria dan antibakteri yang terus dikembangkan.
- Sintesis ligan nitrogen untuk kompleks logam, karena kuinolin hasil turunan dapat berkoordinasi dengan pusat logam pada kajian katalisis homogen.
- Pengembangan senyawa dengan sifat optik, sebab gugus metoksi pendonor elektron pada kerangka kuinolin memengaruhi karakter absorpsi dan emisi molekul.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 6563-13-9 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1g, 5g |
| Bentuk fisik | — |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya; ikuti keterangan label kemasan asli |
- Kode produk: M2999
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, ditempatkan di area sejuk, kering, serta terlindung dari cahaya matahari langsung. Turunan N-oksida umumnya bersifat higroskopis sehingga sebaiknya disimpan di dalam desikator agar tidak menyerap kelembapan yang dapat memengaruhi hasil penimbangan. Lakukan pemindahan dan penimbangan di dalam lemari asam atau ruang berventilasi memadai untuk menghindari terhirupnya debu halus. Kenakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama bekerja. Hindari kontak langsung dengan kulit dan mata, jauhkan dari reduktor serta oksidator kuat, dan baca Lembar Data Keselamatan Bahan sebelum digunakan.
—
