TCI M3066 adalah 4-Methoxy-3-(methoxymethoxy)benzaldehyde dengan nomor CAS 5779-98-6, sebuah blok bangun non-heterosiklik yang pada dasarnya merupakan turunan benzaldehida terfungsionalisasi ganda. Molekul ini membawa gugus aldehida sebagai pusat reaktif, gugus metoksi sebagai pendonor elektron, dan gugus metoksimetil eter sebagai pelindung pada hidroksil fenolik. Di laboratorium sintesis organik, senyawa dengan rancangan semacam ini sangat berharga karena menghemat langkah: peneliti tidak perlu melakukan proteksi sendiri terhadap fenol, melainkan dapat langsung memasuki tahap reaksi pada gugus aldehida.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah strategi perlindungan ortogonal yang dikandungnya. Gugus MOM eter stabil terhadap kondisi basa, nukleofil, dan banyak reagen organologam, namun dapat dilepas secara terkendali dalam suasana asam pada tahap akhir sintesis. Artinya peneliti dapat menjalankan reaksi Wittig, kondensasi aldol, aminasi reduktif, atau penambahan reagen Grignard pada gugus aldehida tanpa khawatir fenol bebas mengganggu jalannya reaksi. Pola substitusi metoksi dan oksigen pada cincin juga menyerupai motif yang lazim dijumpai pada senyawa bahan alam golongan fenilpropanoid dan lignan, sehingga senyawa ini menjadi titik masuk yang efisien untuk sintesis total maupun pembuatan analog.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak dibutuhkan oleh kelompok riset kimia bahan alam dan sintesis organik di fakultas MIPA dan farmasi, terutama yang mengerjakan sintesis analog senyawa fenolik atau turunan vanilin. Kemasan 1 g memadai untuk penelitian skala eksploratif, di mana reaksi umumnya dijalankan pada skala miligram hingga ratusan miligram dengan beberapa kali pengulangan optimasi.
- Reaksi Wittig dan Horner-Wadsworth-Emmons, karena gugus aldehida aromatiknya reaktif terhadap ilida fosfor dan menghasilkan alkena terkonjugasi dengan pola substitusi terkendali.
- Aminasi reduktif untuk membentuk amina benzilik, sebab aldehida dapat dikondensasikan dengan amina lalu direduksi tanpa mengganggu gugus pelindung MOM pada cincin.
- Sintesis total dan pembuatan analog senyawa bahan alam, karena pola oksigenasi cincinnya menyerupai kerangka fenilpropanoid yang banyak ditemukan pada metabolit tumbuhan.
- Penambahan reagen Grignard atau organolitium, karena gugus pelindung eter MOM bertahan pada kondisi basa kuat sehingga fenol tidak mengganggu reagen organologam yang dipakai.
- Kondensasi aldol dan sintesis kalkon, sebab aldehida aromatik kaya elektron ini merupakan pasangan klasik bagi keton aromatik dalam pembentukan kerangka kalkon terfungsionalisasi.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 5779-98-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | senyawa organik |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, tertutup rapat, hindari kondisi asam |
Simpan wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya, jauh dari uap asam karena gugus pelindung metoksimetil eter dapat terlepas dalam suasana asam bahkan pada paparan ringan yang berkepanjangan. Jangan menyimpan berdekatan dengan botol asam pekat di dalam lemari yang sama. Aldehida aromatik juga rentan teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat, sehingga penyimpanan di bawah gas inert dianjurkan untuk pemakaian jangka panjang. Gunakan spatula kering setiap kali mengambil bahan dan tutup wadah segera. Lengkapi penanganan dengan sarung tangan nitril, kacamata pengaman, jas laboratorium, dan kerjakan di dalam lemari asam.
- Song dkk. (2017). Three Binary Azeotropic Systems for 1-(Methoxymethoxy)-propane, 1-(Ethoxymethoxy)-propane, and Methoxy(methoxymethoxy)methane with Three Alcohols at 101.33 kPa: Experimental Data, Correlation, and Purification. Journal of Chemical & Engineering Data doi:10.1021/acs.jced.7b00740
- Song dkk. (2014). Isobaric vapor–liquid equilibrium for the binary systems of 1-butanol+methoxy(methoxymethoxy)methane, and 1-butanol+2,4,6,8-tetraoxanonane at 101.3kPa. Fluid Phase Equilibria doi:10.1016/j.fluid.2014.06.019
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
