4-[(2-Hydroxyethyl)(methyl)amino]benzaldehyde adalah senyawa aromatik yang menggabungkan gugus aldehida sebagai penarik elektron dengan amina tersier tersubstitusi sebagai pendorong elektron pada posisi para cincin benzena. Susunan donor dan akseptor yang saling berhadapan ini merupakan motif klasik dalam kimia pewarna dan bahan optik. Di laboratorium, senyawa ini menjadi blok bangunan penting untuk pembuatan pewarna sianin, merosianin, indikator kolorimetri, serta berbagai probe fluoresens yang digunakan dalam analisis kimia dan pencitraan biologis.
Karakteristik yang membuatnya dipilih adalah keberadaan tiga titik reaktif yang saling melengkapi dalam satu molekul. Gugus aldehida siap mengalami kondensasi Knoevenagel maupun pembentukan basa Schiff untuk memperpanjang sistem konjugasi, sedangkan gugus hidroksil pada rantai etanol menyediakan titik pengait untuk esterifikasi, eterifikasi, atau pencangkokan pada polimer dan permukaan padat. Amina tersier berperan sebagai donor elektron kuat yang menggeser serapan produk akhir ke arah panjang gelombang lebih panjang sekaligus meningkatkan intensitas warna. Kombinasi ini memberi fleksibilitas besar bagi perancang molekul yang ingin menyetel sifat optik sekaligus kelarutan senyawa hasil sintesis.
Laboratorium kimia analitik, kimia organik, dan material fungsional di Indonesia menggunakan senyawa semacam ini untuk mengembangkan sensor kimia, pewarna untuk sel surya tersensitisasi pewarna, dan probe pendeteksi ion logam maupun spesies biologis. Kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan antara sintesis penjajakan skala kecil dan pembuatan pustaka senyawa dalam jumlah yang lebih besar.
- Sintesis pewarna dan kromofor, karena pasangan gugus donor amina dan akseptor aldehida membentuk sistem konjugasi dorong-tarik yang menghasilkan serapan warna kuat.
- Pembuatan probe fluoresens, sebab gugus aldehidanya mudah dikondensasikan dengan komponen heterosiklik untuk membangun molekul pemancar cahaya yang peka terhadap lingkungan.
- Reaksi kondensasi Knoevenagel, di mana aldehida aromatik ini bereaksi dengan senyawa metilen aktif untuk memperpanjang konjugasi molekul secara terkendali.
- Pembentukan basa Schiff dan ligan, karena reaksi dengan amina primer menghasilkan imina yang dapat berkoordinasi dengan berbagai ion logam transisi.
- Pencangkokan pada polimer dan permukaan, sebab gugus hidroksil bebasnya memungkinkan kromofor diikat secara kovalen ke matriks material fungsional.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1201-91-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g dan 25 g |
| Bentuk fisik | padatan organik, umumnya berupa serbuk atau kristal berwarna |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya sesuai anjuran label produk |
Simpan senyawa ini dalam wadah tertutup rapat dan berwarna gelap atau terlindung dari cahaya, di tempat sejuk dan kering, karena aldehida aromatik dapat teroksidasi perlahan menjadi asam karboksilat bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama. Penyimpanan di bawah gas inert dianjurkan untuk kemasan yang telah dibuka agar kemurniannya terjaga. Gunakan spatula kering dan segera tutup kembali wadah setelah penimbangan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta tangani di dalam lemari asam karena senyawa aldehida dan amina aromatik dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran pernapasan. Buang limbahnya melalui jalur limbah organik laboratorium.
- Zhang dkk. (2011). Emission Color Tuning with Polymer Molecular Weight for Dyes of 4‐Dicyanomethylene‐2‐methyl‐6‐{4‐[(2‐hydroxyethyl)(methyl)amino]styryl}‐4H‐pyran. Chinese Journal of Chemistry doi:10.1002/cjoc.201180339
- Arslan dkk. (2018). Synthesis of novel monostyryl and distyryl boron dipyrromethenes bearing 4-((2-hydroxyethyl)(methyl)amino group as cholinesterase and tyrosinase inhibitors. Inorganica Chimica Acta doi:10.1016/j.ica.2017.10.020
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
![1201-91-8 4-[(2-Hydroxyethyl)(methyl)amino]benzaldehyde - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510H1844.jpg?v=1767118605&width=1445)