TCI M3116 1-Methyl-4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]piperazine adalah reagen organoboron berupa ester pinakol boronat yang membawa gugus piridin dan piperazin sekaligus. Senyawa ini berfungsi sebagai mitra kopling pada reaksi Suzuki-Miyaura, yaitu salah satu metode paling penting dalam pembentukan ikatan karbon-karbon di kimia organik modern. Dengan satu kali reaksi, peneliti dapat menyisipkan fragmen piridinil-piperazin yang utuh ke dalam kerangka molekul target, sehingga jalur sintesis menjadi jauh lebih ringkas dibandingkan membangun gugus tersebut tahap demi tahap.
Keunggulan yang membuatnya dipilih terletak pada ester pinakol boronat yang jauh lebih stabil terhadap udara dan lembap dibandingkan asam boronat bebas, sehingga penimbangan dan penyimpanannya lebih mudah serta hasil reaksinya lebih terulang. Fragmen piperazin yang dibawanya merupakan motif struktur yang sangat sering dijumpai pada molekul obat karena membantu meningkatkan kelarutan dalam air dan menyediakan titik basa untuk pembentukan garam. Kombinasi cincin piridin dan piperazin menjadikan reagen ini bernilai tinggi bagi kimia medisinal. Kemasan 200 mg dan 1 g memberi pilihan antara percobaan penjajakan dan sintesis skala penuh.
Di Indonesia, reagen ini digunakan pada laboratorium kimia organik sintesis perguruan tinggi, kelompok riset penemuan obat, dan laboratorium yang mengembangkan senyawa penghambat kinase. Kemasan kecil sangat sesuai untuk tahap optimasi katalis dan pelarut, di mana peneliti biasanya menjalankan beberapa reaksi paralel berskala milimol sebelum meningkatkan skala produksi.
Brosur TCI (PDF)
- Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction 2025-12-01 · hal. 19
Produk TCI terkait
- TCI A3206 827614-64-2 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-amine
- TCI M3245 883738-27-0 1-Methyl-4-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]piperazine
- TCI I0739 685103-98-4 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoquinoline
- TCI T4406 1219637-88-3 1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole
- TCI T4400 942919-26-8 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
- TCI T4396 928664-98-6 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoxazole
- Reaksi kopling silang Suzuki-Miyaura, karena ester boronat ini bereaksi dengan aril halida menggunakan katalis paladium untuk membentuk ikatan karbon-karbon secara efisien.
- Sintesis senyawa penghambat kinase, sebab fragmen piridinil-piperazin merupakan motif yang lazim dijumpai pada banyak kerangka molekul penghambat enzim tersebut.
- Pembuatan pustaka senyawa kimia medisinal, karena penyisipan gugus piperazin meningkatkan kelarutan air dan memperbaiki sifat molekul kandidat yang dikembangkan.
- Sintesis bifenil dan heterobiaril tersubstitusi, sebab reagen ini memberikan fragmen aromatik terfungsionalisasi secara langsung tanpa memerlukan tahapan pelindung gugus tambahan.
- Optimasi kondisi katalisis paladium skala bangku, karena stabilitas ester pinakol membuat hasil reaksi lebih terulang saat membandingkan berbagai ligan dan basa.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 918524-63-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron |
| Ukuran kemasan | 200 mg dan 1 g |
| Bentuk fisik | padatan (konfirmasikan pada keterangan lot) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, terlindung dari lembap, sesuai anjuran pada label produsen |
Simpan reagen dalam wadah asli yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk dan kering, karena senyawa organoboron cenderung terhidrolisis bila terpapar lembap dalam waktu lama. Untuk penyimpanan jangka panjang, sebagian laboratorium memilih menambahkan gas inert pada ruang kosong wadah dan menyimpannya di dalam desikator. Biarkan wadah mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan pada padatan. Gunakan sarung tangan, jas laboratorium, dan pelindung mata; lakukan penimbangan dengan spatula kering di lingkungan kering. Hindari kontak dengan kulit dan mata, dan kelola sisa bahan sebagai limbah kimia organik sesuai prosedur institusi.
—
![918524-63-7 1-Methyl-4-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-2-yl]piperazine - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M3116.jpg?v=1769181061&width=1445)
![883738-27-0 1-Methyl-4-[3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzyl]piperazine - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510M3245_a076a757-1c0f-4f19-8e0d-d99f5073b984.jpg?v=1769056954&width=533)
