TCI M3128 4-(Morpholinomethyl)phenylboronic Acid, bernomor CAS 279262-23-6 dan disuplai dalam bentuk yang mengandung anhidrida dalam jumlah bervariasi, adalah reagen organoboron dengan gugus morfolinometil pada posisi para cincin aromatik. Di laboratorium, senyawa ini berperan sebagai mitra kopling pada pembentukan ikatan karbon–karbon berkatalis paladium, sekaligus pembawa gugus amina siklik yang meningkatkan kepolaran dan kelarutan produk. Kombinasi dua fungsi tersebut dalam satu reagen sangat dihargai kimiawan medisinal yang perlu memperbaiki sifat fisikokimia molekul kandidat tanpa menambah tahap sintesis.
Karakteristik yang menonjol adalah gugus morfolin, sebuah cincin amina yang bersifat basa lemah dan dikenal luas memperbaiki kelarutan air serta profil farmakokinetik senyawa turunan. Pada saat yang sama, gugus asam boronat menyediakan reaktivitas kopling Suzuki–Miyaura yang sudah mapan. Perlu dipahami bahwa asam boronat aril secara alami mengalami kesetimbangan dehidrasi membentuk boroksin, sehingga keterangan bahwa produk mengandung anhidrida dalam jumlah bervariasi merupakan sifat wajar kelas senyawa ini dan bukan penanda mutu yang rendah. Oleh karena itu, kelebihan ekuivalen reagen umumnya diperhitungkan saat menyusun reaksi. Kemasan 1 g dan 5 g tersedia.
Di laboratorium Indonesia, reagen ini banyak dimanfaatkan kelompok riset kimia medisinal dan kimia organik sintetik yang mengembangkan senyawa biaril terfungsionalisasi. Kelembapan udara tropis membuat penyimpanan yang rapat dan sejuk menjadi lebih penting lagi bagi kelas asam boronat. Kemasan gram sesuai untuk penelitian skala laboratorium, sementara ketersediaan kemasan lebih besar membantu kelompok yang sudah memasuki tahap optimasi rute sintesis.
Brosur TCI (PDF)
- Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reaction 2025-12-01 · hal. 8
Produk TCI terkait
- TCI T3706 108847-76-3 1-Thianthrenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI T3325 182281-01-2 4-(Tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI T2621 160032-40-6 Thieno[3,2-b]thiophene-2-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI T1975 6165-69-1 3-Thiopheneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI B5145 213318-44-6 1-(tert-Butoxycarbonyl)indole-2-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- TCI B4774 113893-08-6 Benzo[b]thiophene-3-boronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
- Kopling silang Suzuki–Miyaura untuk membentuk biaril terfungsionalisasi, karena gugus asam boronat memberi transfer aril yang efisien sekaligus membawa gugus morfolin ke dalam produk.
- Perbaikan kelarutan senyawa kandidat pada riset kimia medisinal, sebab cincin morfolin dikenal luas meningkatkan kepolaran dan keterlarutan dalam medium berair tanpa mengubah kerangka inti.
- Penyusunan pustaka senyawa berbasis amina siklik, mengingat satu reagen ini sekaligus memasang cincin aromatik dan gugus amina yang sering dibutuhkan pada rancangan molekul bioaktif.
- Sintesis ligan dan aditif katalisis, karena nitrogen morfolin dapat berinteraksi dengan pusat logam sehingga memengaruhi kelarutan maupun perilaku sistem katalitik yang dipelajari.
- Fungsionalisasi material dan permukaan, sebab gugus boronat dikenal mampu membentuk ikatan reversibel dengan gugus diol sehingga berguna pada perancangan sistem pengenalan molekul.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 279262-23-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Organometallic Reagents > Organoboron [Organometallic Reagents] |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan; produk mengandung anhidrida (boroksin) dalam jumlah bervariasi sebagaimana dinyatakan produsen |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari kelembapan |
Simpan padatan dalam wadah aslinya yang tertutup sangat rapat di tempat sejuk dan kering, mengikuti anjuran suhu pada label produsen. Asam boronat aril mudah menyerap uap air dan mengalami kesetimbangan dengan bentuk anhidridanya, sehingga wadah sebaiknya tidak dibiarkan terbuka dan penggunaan desikator sangat dianjurkan pada laboratorium beriklim lembap. Biarkan wadah dingin mencapai suhu ruang sebelum dibuka untuk mencegah pengembunan. Karena kandungan anhidrida bervariasi, perhitungkan kelebihan ekuivalen saat menyusun reaksi kopling. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta tangani serbuk di dalam lemari asam.
—


