2-Methoxy-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine dengan nomor CAS 408502-23-8 adalah building block heterosiklik dari TCI berupa ester boronat pinakol yang terikat pada posisi 4 cincin piridina, sementara gugus metoksi menempati posisi 2. Peran utamanya di laboratorium adalah sebagai mitra boron dalam reaksi kopling silang Suzuki-Miyaura, salah satu metode pembentukan ikatan karbon-karbon yang paling banyak dipakai dalam sintesis organik modern. Dengan reagen ini, peneliti dapat memasang fragmen metoksipiridin langsung ke kerangka aromatik atau heteroaromatik lain secara efisien.
Keunggulan bentuk ester pinakol boronat dibandingkan asam boronat bebasnya adalah stabilitas penyimpanan dan penanganan yang umumnya lebih baik, sebab ester ini tidak mudah membentuk anhidrida siklik atau boroksina yang menyulitkan penimbangan stoikiometrik. Padatan yang terdefinisi jelas membuat penimbangan skala miligram lebih meyakinkan. Cincin piridina yang bersifat kekurangan elektron sering menyulitkan reaksi kopling, sehingga tersedianya reagen boron piridil siap pakai sangat menghemat waktu peneliti. Gugus metoksi pada posisi 2 juga dapat menjadi titik modifikasi lanjutan, misalnya melalui demetilasi atau substitusi, sehingga satu bahan awal membuka beberapa jalur sintesis.
Di Indonesia, reagen kopling silang seperti ini dipakai kelompok riset kimia medisinal, kimia organik sintesis, dan kimia material yang mengembangkan molekul berbasis heteroaromatik. Kemasan 1 g merupakan ukuran yang wajar untuk kerja penelitian, sebab reaksi Suzuki skala laboratorium umumnya hanya memerlukan puluhan hingga ratusan miligram per percobaan. Ukuran ini membantu laboratorium menjaga persediaan reagen boron tetap segar dan tidak tersimpan terlalu lama.
Produk TCI terkait
- TCI T4400 942919-26-8 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
- TCI M2867 660867-80-1 2-Methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
- TCI I1099 871839-91-7 2-Isopropoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine
- TCI T4396 928664-98-6 4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)isoxazole
- TCI T3668 1040377-03-4 1-(Tetrahydro-2H-pyran-4-yl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrazole
- TCI T3512 837392-64-0 5-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)oxindole
- Kopling silang Suzuki-Miyaura: menjadi mitra boron utama yang direaksikan dengan aril atau heteroaril halida untuk membentuk ikatan karbon-karbon secara terkendali dan efisien.
- Sintesis kandidat obat berbasis piridina: dipakai memasang fragmen metoksipiridin pada molekul rancangan, karena cincin piridina banyak dijumpai pada senyawa aktif farmasi.
- Penyusunan pustaka senyawa untuk penapisan: cocok untuk sintesis paralel karena reaksi kopling boron berlangsung pada kondisi yang relatif mudah diseragamkan antar percobaan.
- Pengembangan material organik fungsional: digunakan membangun sistem terkonjugasi berbasis heteroaromatik yang menjadi dasar penelitian bahan optoelektronik skala laboratorium.
- Optimasi kondisi katalisis paladium: berfungsi sebagai substrat uji untuk membandingkan ligan, basa, dan pelarut, sebab substrat piridil dikenal menantang dalam reaksi kopling.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 408502-23-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan (rujuk label dan dokumen mutu lot yang menyertai kemasan) |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, wadah tertutup rapat; hindari kelembapan |
Ester boronat sebaiknya disimpan dalam wadah tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, karena kelembapan dapat memicu hidrolisis maupun degradasi protodeboronasi yang menurunkan mutu reagen. Penyimpanan di dalam desikator sangat dianjurkan, dan untuk pemakaian jangka panjang, ruang kepala botol dapat ditutupi gas inert seperti nitrogen atau argon setelah setiap pengambilan. Biarkan wadah yang disimpan dingin mencapai suhu ruang sebelum dibuka agar tidak terjadi pengembunan pada padatan. Gunakan spatula kering dan bersih serta timbang dengan neraca analitik terkalibrasi. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, bekerja di area berventilasi baik, dan kelola sisa bahan sebagai limbah kimia sesuai prosedur institusi.
—
