TCI M3894 (R)-1-(3-Methoxyphenyl)ethan-1-ol adalah alkohol sekunder benzilik yang tersedia dalam bentuk enantiomer tunggal dengan konfigurasi R. Molekulnya terdiri atas cincin benzena bersubstituen metoksi pada posisi meta yang terhubung ke karbon stereogenik pembawa gugus hidroksil dan gugus metil. Sebagai chiral building block, senyawa ini menyediakan pusat kiralitas yang sudah terbentuk sehingga peneliti dapat memindahkan informasi stereokimia ke dalam molekul sasaran tanpa harus menjalankan tahap sintesis asimetris atau resolusi yang menyita waktu dan bahan.
Keunggulan utamanya terletak pada kemurnian stereokimia yang terdefinisi serta fleksibilitas gugus hidroksil benziliknya. Alkohol ini dapat diubah menjadi ester, eter, atau gugus pergi seperti mesilat dan tosilat, lalu disubstitusi dengan pembalikan konfigurasi yang terkendali melalui mekanisme SN2 atau reaksi Mitsunobu. Posisi meta dari gugus metoksi memberi profil elektronik dan sterik yang berbeda dibandingkan isomer para, sehingga bermanfaat saat peneliti ingin membandingkan pengaruh letak substituen. Senyawa ini juga banyak dipakai sebagai substrat model untuk mengukur kinerja katalis reduksi asimetris dan enzim alkohol dehidrogenase.
Laboratorium di Indonesia memanfaatkan chiral building block seperti ini dalam riset kimia medisinal, biokatalisis, serta pengembangan metode analisis kiral. Kemasan 250 mg sangat sesuai untuk keperluan standar rujukan: jumlah tersebut cukup untuk menyiapkan larutan standar pada validasi metode kromatografi kolom kiral, sekaligus untuk menjalankan beberapa reaksi skala kecil. Bagi kelompok riset yang mempelajari reduksi enzimatik, ketersediaan enantiomer murni sangat membantu penentuan kelebihan enantiomer produk.
- Standar rujukan kromatografi kiral: dipakai untuk memastikan urutan elusi dan menghitung kelebihan enantiomer produk pada kolom fase diam kiral.
- Sintesis asimetris: pusat stereogenik yang sudah ada dipindahkan ke molekul sasaran melalui esterifikasi, eterifikasi, atau substitusi dengan pembalikan konfigurasi terkendali.
- Evaluasi biokatalis: berfungsi sebagai substrat atau produk pembanding dalam kajian alkohol dehidrogenase, lipase, dan reaksi resolusi kinetik enzimatik.
- Uji kinerja katalis reduksi asimetris: menjadi tolok ukur selektivitas pada reduksi keton aromatik dengan katalis logam transisi atau organokatalis.
- Sintesis bahan antara farmasi: fragmen aril etanol kiral sering muncul dalam kerangka senyawa bioaktif sehingga mempersingkat rute pembuatan senyawa uji.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 120523-12-8 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Asymmetric Synthesis > Chiral Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 250 mg |
| Bentuk fisik | alkohol benzilik sekunder enantiomer tunggal; rincian fisik mengikuti sertifikat analisis TCI |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya |
Simpan bahan dalam botol aslinya yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya langsung, karena kemasan kecil mudah berkurang mutunya bila sering terpapar udara. Jauhkan dari oksidator kuat dan asam kuat yang dapat memicu oksidasi menjadi keton atau dehidrasi pada posisi benzilik. Biarkan botol mencapai suhu ruang sebelum dibuka bila disimpan dingin, agar embun tidak masuk dan mengencerkan isi. Gunakan alat suntik atau spatula bersih dan kering, lalu segera tutup kembali. Kenakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium selama penanganan.
—
