TCI M3911 3-Methylenecyclobutane-1-carbonitrile adalah bahan awal sintesis yang memadukan cincin siklobutana beregangan dengan ikatan rangkap eksosiklik serta gugus nitril. Kombinasi tiga unsur struktural tersebut menjadikannya reagen serbaguna dalam pembangunan kerangka molekul alifatik tiga dimensi. Di laboratorium, senyawa ini menjadi bahan antara penting bagi penelitian kimia medisinal yang berupaya meningkatkan proporsi karbon sp3 pada molekul kandidat obat, sekaligus menjadi prekursor menuju sistem cincin kaku seperti turunan siklobutana tersubstitusi dan kerangka bisiklik.
Sifat yang membuatnya bernilai adalah adanya tiga titik reaksi yang dapat diolah secara terpisah. Alkena eksosiklik siap menjalani hidrogenasi, epoksidasi, hidroborasi, sikloadisi, maupun pembelahan oksidatif menjadi keton. Gugus nitril dapat direduksi menjadi amina primer, dihidrolisis menjadi asam karboksilat, atau diubah menjadi tetrazol dan amidina. Sementara itu, regangan cincin empat anggota mempertahankan geometri molekul tetap kaku dan mendorong reaktivitas tertentu yang tidak dijumpai pada cincin yang lebih besar. Senyawa ini umumnya berwujud cairan pada suhu ruang sehingga mudah dipindahkan dengan syringe pada skala penelitian.
Di Indonesia, bahan awal semacam ini digunakan pada penelitian sintesis organik lanjut, khususnya kelompok riset yang mengembangkan senyawa baru berkerangka alifatik kaku serta mengeksplorasi bioisoster dari cincin aromatik. Kemasan 5 gram memberi jumlah yang memadai untuk rangkaian percobaan optimasi tanpa menyisakan bahan berlebih. Ukuran ini juga sesuai bagi laboratorium yang mengelola bahan reaktif dalam jumlah terbatas demi keamanan dan kemudahan pengelolaan limbah.
Produk TCI terkait
- TCI A3039 103646-82-8 5-Amino-1-(p-tolyl)pyrazole-4-carbonitrile
- TCI C4103 24973-49-7 [1,1'-Biphenyl]-2-carbonitrile
- TCI B6956 690260-67-4 2'-Bromo-[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
- TCI B5965 160521-46-0 3'-Bromo[1,1'-biphenyl]-4-carbonitrile
- TCI B5964 1040141-34-1 3'-Bromo[1,1'-biphenyl]-3-carbonitrile
- TCI P2308 38642-74-9 10H-Phenothiazine-2-carbonitrile
- Prekursor amina siklobutil: gugus nitril direduksi menjadi amina primer yang menjadi fragmen umum pada molekul kandidat obat berkerangka kaku.
- Sintesis siklobutanon tersubstitusi: alkena eksosiklik dapat dibelah secara oksidatif menjadi gugus keton untuk membuka jalur fungsionalisasi lanjutan.
- Reaksi sikloadisi dan fungsionalisasi alkena: ikatan rangkap eksosiklik cocok untuk hidroborasi, epoksidasi, maupun adisi radikal dalam pembangunan rantai baru.
- Pembuatan bioisoster cincin aromatik: kerangka siklobutana kaku dipakai menggantikan cincin benzena guna memperbaiki kelarutan serta profil metabolik senyawa.
- Bahan antara sintesis tetrazol dan amidina: gugus nitril diubah menjadi heterosiklik bernitrogen yang banyak digunakan pada rancangan molekul aktif.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 15760-35-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g |
| Bentuk fisik | cairan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dalam wadah tertutup rapat sesuai label pemasok |
Simpan cairan ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari panas, nyala api, serta bahan pengoksidasi kuat. Senyawa bernitril sebaiknya ditangani di dalam lemari asam karena uapnya berpotensi mengiritasi saluran pernapasan, dan hindari kontak dengan asam kuat yang dapat memicu penguraian berbahaya. Gunakan syringe atau pipet kering saat pengambilan, lalu tutup kembali botol dengan segera untuk mencegah penguapan. Kenakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Kelola limbah dan sisa reaksi sebagai limbah kimia khusus, serta baca lembar data keselamatan bahan dari pemasok.
—
