TCI M3915 1-Tosyl-1H-indole adalah turunan indol yang atom nitrogennya telah dilindungi oleh gugus tosil, yaitu gugus para-toluenasulfonil. Senyawa ini berfungsi sebagai bahan awal heterosiklik yang sangat praktis dalam sintesis organik, khususnya ketika peneliti memerlukan kerangka indol dengan nitrogen yang sudah terlindungi sejak awal rangkaian reaksi. Inti indol sendiri merupakan salah satu kerangka paling penting dalam kimia medisinal dan kimia bahan alam, karena banyak alkaloid serta molekul bioaktif dibangun di atas struktur ini.
Sifat yang membuatnya banyak dipilih adalah pengaruh gugus tosil yang bersifat penarik elektron terhadap reaktivitas cincin indol. Perlindungan pada nitrogen menurunkan kerapatan elektron di posisi C3 dan sekaligus mencegah reaksi samping pada N-H, sehingga pola selektivitas reaksi bergeser dan memudahkan fungsionalisasi terarah pada posisi C2. Gugus tosil juga bertindak sebagai gugus pengarah pada banyak reaksi aktivasi ikatan karbon-hidrogen berkatalis logam transisi, dan dapat dilepaskan kembali pada tahap akhir menggunakan kondisi basa. Senyawa ini berwujud padatan pada suhu ruang dengan stabilitas penyimpanan yang baik dan kelarutan memadai dalam pelarut organik umum.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini banyak digunakan pada penelitian sintesis senyawa berkerangka indol di jurusan kimia dan farmasi, termasuk kajian yang mengarah pada analog alkaloid. Kemasan 1 gram dan 5 gram memberi keleluasaan memilih antara uji reaksi pendahuluan dan pembuatan bahan antara dalam jumlah lebih besar. Ketersediaan bentuk terlindung siap pakai juga menghemat waktu kerja karena peneliti tidak perlu melakukan tahap proteksi sendiri.
Produk TCI terkait
- TCI I0743 1196-70-9 Indole-6-carboxaldehyde
- TCI I0852 19005-93-7 Indole-2-carboxaldehyde
- TCI T4293 1,1,2-Trimethyl-1H-benzo[e]indole-7-sulfonic Acid Monohydrate
- TCI T3351 55577-25-8 2-(p-Tolyl)indole
- TCI T3119 881219-73-4 1,2,3-Trimethyl-3H-benzo[e]indole
- TCI T3116 2047-91-8 1,2,3,4-Tetrahydrocyclopenta[b]indole
- Bahan awal fungsionalisasi posisi C2: gugus tosil mengarahkan reaksi litiasi maupun aktivasi ikatan C-H menuju posisi dua pada cincin indol.
- Substrat reaksi berkatalis logam transisi: gugus sulfonil bertindak sebagai pengarah pada arilasi, alkenilasi, dan berbagai kopling langsung berbasis paladium atau rodium.
- Sintesis analog alkaloid indol: kerangka indol terlindung dipakai sebagai titik awal pembuatan molekul kompleks yang meniru struktur bahan alam.
- Studi selektivitas reaksi indol: perbandingan dengan indol bebas membantu peneliti memahami pengaruh gugus penarik elektron terhadap pola reaktivitas cincin.
- Bahan antara sintesis kimia medisinal: tersedia dalam bentuk siap pakai sehingga menghemat tahap proteksi nitrogen pada rangkaian sintesis bertahap.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry) |
|---|---|
| Nomor CAS | 31271-90-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 1 g dan 5 g |
| Bentuk fisik | padatan pada suhu ruang |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk dan kering dalam wadah tertutup rapat sesuai keterangan label pemasok |
Simpan senyawa ini dalam wadah aslinya yang tertutup rapat pada lemari bahan kimia yang sejuk, kering, dan terlindung dari cahaya matahari langsung. Jauhkan dari basa kuat karena gugus tosil pada nitrogen dapat terlepas pada kondisi basa, dan hindari pula penyimpanan berdekatan dengan oksidator kuat. Lakukan penimbangan menggunakan spatula bersih dan kering di ruang berventilasi baik atau di dalam lemari asam untuk membatasi paparan debu halus. Kenakan sarung tangan nitril, jas laboratorium, dan kacamata pelindung selama penanganan. Tutup kembali wadah segera setelah pengambilan, serta baca lembar data keselamatan bahan dari pemasok sebelum digunakan.
—
