3-(Methylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazine dengan nomor CAS 28735-27-5 adalah senyawa heterosiklik bernitrogen tiga yang membawa gugus metiltio pada posisi 3 dan gugus fenil pada posisi 5 dari cincin 1,2,4-triazina. Di laboratorium, senyawa ini berperan penting dalam kimia konjugasi dan click chemistry, yaitu bidang yang mengandalkan reaksi cepat, selektif, dan berhasil tinggi untuk menyambungkan dua molekul. Cincin 1,2,4-triazina dikenal sebagai diena miskin elektron yang dapat bereaksi melalui sikloadisi Diels-Alder dengan permintaan elektron terbalik terhadap dienofil kaya elektron atau alkena terenggang.
Sifat yang membuatnya dipilih adalah kemiskinan elektron cincin triazina yang dipertegas oleh substituen di sekelilingnya. Gugus metiltio bertindak ganda: ia menyetel reaktivitas elektronik cincin sekaligus menjadi gugus pergi yang baik pada reaksi substitusi nukleofilik aromatik, sehingga peneliti dapat menggantinya dengan amina, tiol, atau alkoksida untuk membuat pustaka turunan. Gugus metiltio juga dapat dioksidasi menjadi sulfoksida atau sulfon yang jauh lebih reaktif. Sementara itu, gugus fenil menambah kestabilan konjugasi sekaligus memberi sifat lipofilik yang berguna pada desain probe molekuler. Kombinasi ini menjadikan senyawa satu wadah dengan beberapa jalur modifikasi berbeda.
Di laboratorium Indonesia, senyawa ini dipakai pada riset kimia bioorganik, pengembangan probe pencitraan, serta sintesis heterosiklik lanjut di universitas dan lembaga penelitian yang menggeluti bahan bioaktif. Kemasan 1 g sesuai untuk penelitian skala milimol yang menekankan variasi struktur ketimbang produksi jumlah besar, sekaligus menjaga kesegaran bahan selama masa penelitian berlangsung.
Produk TCI terkait
- 1-(tert-Butyl)-3-(methylthio)-5-phenyl-1,2,4-triazin-1-ium Trifluoromethanesulfonate, TCI B7003
- 2-(tert-Butylamino)-4-(cyclopropylamino)-6-(methylthio)-1,3,5-triazine, CAS 28159-98-0, TCI I0842
- 5-Bromo-4-chloro-2-(methylthio)pyrimidine, CAS 63810-78-6, TCI B4406
- 5-Bromo-2-(methylthio)pyrimidine-4-carboxylic Acid, CAS 50593-92-5, TCI B3829
- 4,6-Bis(difluoromethoxy)-2-(methylthio)pyrimidine, CAS 100478-25-9, TCI B2755
- 4,5-Bis(methylthio)-1,3-dithiole-2-thione, CAS 49638-64-4, TCI B1778
- Bioconjugation dan click chemistry: cincin triazina miskin elektron bereaksi cepat dengan alkena terenggang sehingga cocok untuk penandaan biomolekul secara bioortogonal.
- Sikloadisi Diels-Alder permintaan elektron terbalik: dipakai sebagai diena azadiena untuk membangun cincin piridina tersubstitusi melalui pelepasan nitrogen setelah sikloadisi berlangsung.
- Substitusi nukleofilik aromatik: gugus metiltio mudah digantikan amina atau tiol sehingga satu bahan awal dapat menghasilkan banyak turunan untuk penapisan aktivitas.
- Sintesis pustaka senyawa heterosiklik: struktur intinya menjadi kerangka bersama untuk membuat seri senyawa uji pada riset kimia medisinal dan agrokimia.
- Pengembangan probe fluoresen: kerangka triazina-fenil dipakai sebagai bagian sistem pemadam atau pelapor yang aktif setelah bereaksi dengan pasangan clicknya.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 28735-27-5 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Chemical Biology > Conjugation Chemistry/Click Chemistry |
| Ukuran kemasan | 1 g |
| Bentuk fisik | padatan heterosiklik bernitrogen dengan gugus metiltio dan fenil |
| Penyimpanan | simpan sejuk, kering, terlindung cahaya, dan tertutup rapat |
Simpan dalam wadah asli tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan terlindung cahaya, karena senyawa heterosiklik dengan gugus sulfida dapat teroksidasi perlahan bila terpapar udara dan cahaya dalam waktu lama. Sebaiknya tutup wadah dengan lapisan gas inert bila bahan akan disimpan lama setelah dibuka. Tangani penimbangan di lemari asam menggunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium untuk menghindari kontak kulit maupun terhirupnya debu. Kumpulkan sisa bahan pada wadah limbah organik bernitrogen yang berlabel jelas.
- Ha dkk. (2011). 4-({[4-(Methylthio)phenyl]methylene}amino)phenyl Dodecanoate. Molbank doi:10.3390/m735
- Hirsivaara dkk. (1999). Organometallic derivatives of multidentate phosphines [o-(methylthio)phenyl]diphenylphosphine and bis(o-(methylthio)phenyl(phenylphosphine: preparation and characterization of group 6 metal carbonyl derivatives. Journal of Organometallic Chemistry doi:10.1016/s0022-328x(98)01207-8
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
Kategori Produk
- Biochemicals and ReagentsBioconjugationCopper-free Click Reaction Reagents
- Pharmaceutical Development and Drug Discovery ResearchBioconjugationCopper-free Click Reaction Reagents
- Pharmaceutical Development and Drug Discovery ResearchConjugation Chemistry/Click ChemistryCopper-free Click Reaction Reagents








![2651-15-2 N-[Bis(methylthio)methylene]-p-toluenesulfonamide - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510B1389.jpg?v=1767087151&width=533)