TCI N0039 2-Naphthonitrile dengan nomor CAS 613-46-7 adalah isomer beta dari sianonaftalena, yaitu senyawa aromatik dengan gugus nitril yang terikat pada posisi dua kerangka naftalena. Senyawa ini merupakan blok pembangun yang sangat berguna di laboratorium sintesis organik, karena gugus nitrilnya dapat diarahkan menjadi berbagai gugus fungsi turunan, sementara kerangka naftalenanya memberikan sifat aromatik yang kaya untuk molekul target. Banyak peneliti memanfaatkannya sebagai titik awal pembuatan senyawa obat percobaan, ligan koordinasi, maupun bahan dengan sifat optik dan elektronik tertentu.
Sifat yang menjadikan senyawa ini dipilih adalah bentuk padatan kristal yang umumnya lebih mudah ditimbang dan disimpan dibandingkan isomer alfa, reaktivitas gugus nitril yang tinggi terhadap nukleofil dan pereaksi pereduksi, serta hambatan sterik yang lebih kecil pada posisi beta sehingga reaksi lanjutan sering berlangsung lebih lancar. Kelarutannya yang baik dalam pelarut organik umum memudahkan pelaksanaan reaksi dalam kondisi homogen. Kemurnian yang terjaga menjadi faktor penting karena pengotor aromatik biasanya sulit dipisahkan dan dapat mengaburkan interpretasi data spektroskopi produk.
Laboratorium di Indonesia memakai bahan ini terutama pada riset kimia medisinal, sintesis heterosiklik, dan pengembangan bahan fungsional di universitas serta lembaga penelitian. Tersedianya kemasan 5 g dan 25 g memberi keleluasaan: ukuran kecil sesuai untuk percobaan penjajakan atau optimasi kondisi reaksi dengan risiko pemborosan minimal, sedangkan ukuran lebih besar mendukung sintesis berulang dan penyiapan bahan antara dalam jumlah memadai untuk beberapa tahap reaksi berturut-turut.
- Prekursor asam 2-naftoat dan turunannya: hidrolisis terkendali gugus nitril memberi akses langsung ke asam karboksilat aromatik dan ester turunannya.
- Sintesis amina primer melalui reduksi: gugus nitril direduksi menjadi aminometil yang menjadi kerangka penting pada banyak molekul aktif biologis.
- Pembuatan tetrazol dan heterosiklik bernitrogen: reaksi sikloadisi gugus nitril membentuk cincin yang sering dipakai sebagai pengganti gugus asam karboksilat.
- Bahan antara kimia medisinal: posisi beta memberi hambatan sterik kecil sehingga memudahkan fungsionalisasi lanjutan pada penyusunan pustaka senyawa.
- Pengembangan bahan optik dan elektronik: kerangka naftalena terkonjugasi mendukung perancangan molekul dengan sifat serapan dan emisi yang dikehendaki.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 613-46-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5 g, 25 g |
| Bentuk fisik | padatan kristal |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi, wadah tertutup rapat |
Simpan bahan di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik dengan wadah tertutup rapat, jauh dari oksidator kuat, asam kuat, dan sumber panas maupun nyala api. Lakukan penimbangan dan pemindahan di dalam lemari asam karena senyawa nitril aromatik sebaiknya tidak terhirup maupun mengenai kulit secara langsung. Gunakan sarung tangan yang sesuai, kacamata pelindung, dan jas laboratorium selama bekerja, serta cuci tangan setelah selesai. Tumpahan padatan dikumpulkan secara kering menggunakan penyerap inert, dimasukkan ke wadah limbah berlabel, dan tidak boleh dibuang ke saluran pembuangan.
- Al-Jalal (1990). The synthesis of azocine derivatives by the photocycloaddition of phenols to 1-naphthonitrile and 4-methoxy-1-naphthonitrile. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry doi:10.1016/1010-6030(90)87013-2
- Al-Jalal (1990). The photocycloaddition of 4-methoxy-1-naphthonitrile and 2-methoxy-1-naphthonitrile with acrylonitrile and 3,4-dihydro-2H-pyran: Facile additions in sunlight. Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry doi:10.1016/1010-6030(90)87076-n
- AL‐JALAL (1995). ChemInform Abstract: Photoaddition of 4‐Methoxy‐1‐naphthonitrile to Substituted Ethenes.. ChemInform doi:10.1002/chin.199504150
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.


