2-Nitrocinnamaldehyde dari TCI adalah aldehida α,β-tak jenuh turunan sinamaldehida yang membawa gugus nitro pada posisi orto cincin benzena. Senyawa ini termasuk building block non-heterosiklik. Letak gugus nitro yang bersebelahan dengan rantai samping sangat berguna untuk reaksi siklisasi reduktif. Di laboratorium sintesis organik, bahan ini dipakai sebagai prekursor senyawa heterosiklik bernitrogen, terutama kuinolina dan indol, dan sebagai substrat untuk mempelajari reaksi aldehida terkonjugasi.
Bahan ini dipilih karena memiliki tiga pusat reaktivitas dalam satu molekul yang ringkas: aldehida yang elektrofilik, ikatan rangkap terkonjugasi yang bisa menerima adisi, dan gugus nitro orto. Setelah direduksi menjadi amina, gugus orto ini dapat menyerang rantai samping secara intramolekul dan membentuk cincin. Pola ini menjadi dasar berbagai rute sintesis kuinolina yang efisien. Sistem terkonjugasinya juga memudahkan pemantauan reaksi dengan KLT di bawah sinar UV.
Di Indonesia, senyawa ini relevan untuk kelompok riset kimia organik dan kimia medisinal di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian yang mengembangkan senyawa heterosiklik bioaktif, misalnya kandidat antimalaria atau antikanker berbasis kuinolina. Kemasan 5 g cukup untuk pengembangan rute sintesis dan pembuatan beberapa turunan. Pastikan spesifikasi dicek pada CoA dan SDS produsen.
- Sintesis kuinolina: reduksi gugus nitro orto diikuti siklisasi intramolekul dengan aldehida menghasilkan cincin kuinolina, kerangka yang penting dalam obat antimalaria.
- Organokatalisis iminium: aldehida α,β-tak jenuh ini dapat diaktifkan oleh katalis amina sekunder untuk adisi konjugat asimetris dan pembentukan pusat kiral.
- Reaksi kondensasi aldehida: gugus aldehida bereaksi dengan amina, hidrazina, atau senyawa metilen aktif untuk membentuk imina, hidrazon, dan produk Knoevenagel.
- Studi reduksi selektif: kehadiran aldehida, alkena, dan nitro sekaligus menjadikannya substrat yang menantang untuk menguji kemoselektivitas katalis dan reagen reduksi.
- Pustaka senyawa medisinal: kerangka nitrosinamil dapat diturunkan menjadi berbagai heterosiklik bernitrogen untuk skrining aktivitas biologis di laboratorium riset obat.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 1466-88-2 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g |
| Bentuk fisik | padatan; rincian mengacu pada CoA produsen |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, sejuk, kering, terlindung dari cahaya dan udara |
Simpan 2-Nitrocinnamaldehyde dalam wadah aslinya yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan gelap. Aldehida dapat teroksidasi perlahan oleh udara, jadi segera tutup wadah setelah dipakai. Bila perlu, simpan di bawah gas inert. Jauhkan dari oksidator kuat, reduktor kuat, basa kuat, dan amina. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, dan hindari menghirup debu serta kontak dengan kulit. Buang limbah sesuai prosedur limbah kimia organik.
- HABIBI dkk. (2007). N,N'-Bis(2-nitrocinnamaldehyde)ethylenediaminedicholorozinc(II). Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online doi:10.2116/analscix.23.x51
- DEHGHANPOUR dkk. (2006). Crystal Structure of Di-.MU.-iodo-bis{[bis(2-nitrocinnamaldehyde)-2,2'-diiminobiphenyl-N,N']copper(I)}. Analytical Sciences: X-ray Structure Analysis Online doi:10.2116/analscix.22.x81
- Eder dkk. (1991). Genotoxicity of P-nitrocinnamaldehyde and related α,β-unsaturated carbonyl compounds in two bacterial assays. Mutagenesis doi:10.1093/mutage/6.4.261
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.

