1,2-Nonanediol TCI N0651

1,2-Nonanediol dari TCI adalah diol vicinal alifatik. Senyawa ini memiliki rantai lurus sembilan karbon, dengan dua gugus hidroksil yang bertetangga pada atom karbon 1 dan 2. Satu hidroksil bersifat primer dan satunya sekunder. Kombinasi dua gugus hidroksil yang berdekatan dengan ekor hidrokarbon hidrofobik memberi senyawa ini sifat amfifilik. Di laboratorium, 1,2-Nonanediol dipakai sebagai building block non-heterosiklik untuk sintesis organik. Bahan ini juga dipakai dalam penelitian surfaktan dan formulasi, serta sebagai senyawa model dalam studi reaksi diol.

Gugus diol vicinal memberi reaktivitas yang khas. Kedua hidroksil dapat membentuk asetal atau ketal siklik, misalnya asetonida, sebagai gugus pelindung. Keduanya juga bisa membentuk karbonat siklik, sulfat siklik, atau ester boronat. Oksidasi dengan periodat memutus ikatan C1–C2 dan menghasilkan aldehida rantai pendek, sehingga senyawa ini berguna dalam praktikum dan studi mekanisme pemutusan diol. Perbedaan reaktivitas antara hidroksil primer dan sekunder memungkinkan fungsionalisasi selektif. Ekor alkil tujuh karbon memberi keseimbangan hidrofilik–lipofilik yang menarik untuk studi antarmuka.

Di Indonesia, 1,2-Nonanediol relevan untuk laboratorium sintesis organik, riset formulasi dan kosmetik, penelitian kimia antarmuka, serta pengajaran kimia organik lanjutan di perguruan tinggi. Golongan 1,2-alkanadiol banyak diteliti dalam industri perawatan pribadi karena sifat amfifiliknya. Kemasan 1g cocok untuk uji pendahuluan dan pembuatan turunan dalam jumlah kecil. Kemasan 5g memberi keleluasaan untuk rangkaian eksperimen formulasi maupun sintesis.

• Pembentukan asetal dan ketal siklik: diol vicinal mudah bereaksi dengan aseton atau aldehida menjadi dioksolan, yang berguna sebagai gugus pelindung maupun senyawa model.
• Pemutusan oksidatif dengan periodat: reaksi dengan periodat memutus ikatan antara dua karbon berhidroksil, sehingga bahan ini cocok untuk studi mekanisme dan praktikum kimia organik.
• Sintesis karbonat dan sulfat siklik: dua hidroksil yang berdekatan dapat ditutup menjadi cincin reaktif, yang berfungsi sebagai elektrofil untuk membuka cincin dengan berbagai nukleofil.
• Penelitian surfaktan dan formulasi: kombinasi kepala diol hidrofilik dan ekor alkil hidrofobik menjadikannya model amfifilik untuk mempelajari tegangan antarmuka dan perilaku emulsi.
• Fungsionalisasi selektif hidroksil: perbedaan reaktivitas hidroksil primer dan sekunder memungkinkan esterifikasi atau proteksi selektif untuk membangun molekul turunan berantai panjang.

Simpan 1,2-Nonanediol dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari oksidator kuat, asam kuat, dan sumber panas. Senyawa diol cenderung menyerap uap air dari udara, jadi tutup wadah segera setelah bahan diambil, terutama di laboratorium yang lembap. Jika bahan tampak memadat atau mencair akibat perubahan suhu ruang, homogenkan dengan hati-hati sebelum ditimbang. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium. Baca SDS sebelum digunakan, dan buang limbah sesuai prosedur limbah kimia institusi.

• Kula dkk. (2001). ChemInform Abstract: Convenient Synthesis of (R)‐1,3‐Nonanediol.. ChemInform doi:10.1002/chin.200131073
• Kula dkk. (2001). CONVENIENT SYNTHESIS OF (R)-1,3-NONANEDIOL. Synthetic Communications doi:10.1081/scc-100000540
• (1996). REGIO- AND STEREOSELECTIVE INTRAMOLECULAR HYDROSILYLATION OF a-HYDROXY ENOL ETHERS: 2,3-syn-2-METHOXYMETHOXY-1,3-NONANEDIOL. Organic Syntheses doi:10.15227/orgsyn.073.0094

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.