5-Norbornene-2-carboxylic Acid dari TCI (kode N0667) adalah asam karboksilat bisiklik dengan kerangka norbornena. Produk ini berupa campuran isomer endo dan exo. Kerangka norbornena berasal dari reaksi Diels-Alder antara siklopentadiena dan asam akrilat, dan menyimpan ikatan rangkap yang tegang (strained) serta sangat reaktif. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai building block serbaguna. Ia punya dua pegangan kimia: gugus karboksilat untuk konjugasi, dan ikatan rangkap norbornena untuk polimerisasi atau reaksi click.
Daya tarik utama bahan ini ada pada tegangan cincin bisikliknya. Tegangan ini membuat ikatan rangkap norbornena mudah bereaksi dalam Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) dan reaksi tiol-ena, jauh lebih mudah dibanding alkena biasa. Gugus asam karboksilatnya dapat diubah menjadi ester, amida, atau ester aktif, sehingga unit norbornena bisa dipasang ke polimer, peptida, maupun permukaan material. Karena berupa campuran endo dan exo, pengguna perlu memperhitungkan bahwa kedua isomer bisa memberi laju reaksi yang sedikit berbeda, terutama pada polimerisasi yang sensitif terhadap stereokimia.
Di Indonesia, bahan ini relevan untuk kelompok riset ilmu polimer, material biomedis, dan kimia organik sintetik di universitas maupun lembaga penelitian. Salah satu contohnya adalah laboratorium yang mengembangkan hidrogel untuk rekayasa jaringan atau sistem penghantaran obat, karena norbornena banyak dipakai dalam ikatan silang tiol-ena. Kemasan 5g cocok untuk uji awal dan sintesis monomer skala kecil. Kemasan 25g mendukung pembuatan polimer dalam jumlah memadai untuk karakterisasi lengkap.
- Sintesis monomer ROMP: ikatan rangkap norbornena yang tegang mudah dibuka oleh katalis metatesis, sehingga bahan ini ideal untuk menyiapkan polimer fungsional berbasis norbornena.
- Pembuatan hidrogel tiol-ena: unit norbornena bereaksi cepat dan selektif dengan tiol di bawah inisiasi cahaya, sehingga cocok untuk merancang jaringan hidrogel yang terkontrol.
- Fungsionalisasi biomolekul: gugus karboksilat dapat diaktivasi lalu dikopling dengan amina, sehingga norbornena bisa dipasang pada peptida atau polimer alam untuk konjugasi lanjutan.
- Modifikasi permukaan material: gugus asam memungkinkan penambatan ke permukaan, sementara ikatan rangkapnya tetap tersedia untuk reaksi click, sehingga berguna dalam riset material fungsional.
- Studi stereokimia endo/exo: campuran isomer ini dapat dipakai untuk mempelajari pengaruh konfigurasi terhadap reaktivitas, sehingga bermanfaat untuk riset mekanistik maupun pengajaran kimia organik.
| Merek | TCI (kode produk N0667) |
|---|---|
| Nomor CAS | 120-74-1 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | — |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, di tempat sejuk dan kering, jauh dari oksidator |
- Komposisi: campuran isomer endo dan exo; bentuk fisik dan rasio isomer mengikuti label/CoA
Simpan 5-Norbornene-2-carboxylic Acid dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik. Jauhkan dari oksidator kuat, basa kuat, dan sumber panas. Senyawa ini punya ikatan rangkap yang reaktif, jadi hindari paparan udara dan cahaya dalam waktu lama agar mutunya terjaga. Sebagai asam karboksilat, bahan ini dapat mengiritasi kulit dan mata. Gunakan sarung tangan, kacamata pengaman, dan jas laboratorium, lalu tangani di lemari asam. Baca SDS sebelum digunakan dan buang limbahnya sesuai aturan institusi.
- Heinz dkk. (1998). Pd(II)‐catalyzed vinylic polymerization of norbornene and copolymerization with norbornene and copolymerization with norbornene carboxylic acid esters. Macromolecular Rapid Communications doi:10.1002/(sici)1521-3927(19980501)19:5<251::aid-marc251>3.0.co;2-#
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
