3-Nitro-p-anisaldehyde dari TCI (nomor katalog N0830), juga disebut 4-metoksi-3-nitrobenzaldehida, adalah aldehida aromatik dengan gugus metoksi pada posisi para dan gugus nitro pada posisi meta terhadap gugus formil. Senyawa ini termasuk building block non-heterosiklik yang banyak dipakai di laboratorium sintesis organik dan kimia medisinal. Pola substitusi yang khas pada cincin benzenanya menjadikannya bahan awal yang praktis untuk membangun senyawa antara farmasi, pewarna, ligan, dan molekul fungsional lain yang membutuhkan inti aromatik tersubstitusi.
Peneliti memilih senyawa ini karena gugus aldehidanya dapat mengikuti banyak reaksi klasik, seperti kondensasi Knoevenagel, reaksi Wittig, aminasi reduktif, dan pembentukan imina. Gugus nitro dapat direduksi menjadi amina, yang kemudian dapat dipakai untuk membangun cincin heterosiklik seperti benzimidazol atau kuinolin. Gugus metoksi mendonorkan elektron, sedangkan gugus nitro menarik elektron, sehingga cincin memiliki sifat elektronik yang menarik untuk dipelajari. Dengan satu bahan, peneliti mendapatkan beberapa titik modifikasi yang saling melengkapi.
Di laboratorium Indonesia, 3-Nitro-p-anisaldehyde cocok untuk riset sintesis turunan kalkon, basa Schiff, dan heterosiklik yang banyak dikaji di fakultas farmasi dan MIPA, misalnya untuk uji aktivitas antioksidan, antibakteri, atau antikanker. Kemasan 5 g cocok untuk eksplorasi rute dan praktikum lanjutan, sedangkan kemasan 25 g memberi pasokan yang lebih stabil untuk proyek sintesis berseri maupun kebutuhan beberapa peneliti dalam satu kelompok.
- Sintesis kalkon dan turunan α,β-tak jenuh: gugus aldehida dapat dikondensasikan dengan asetofenon melalui reaksi Claisen-Schmidt untuk menghasilkan kalkon tersubstitusi yang umum diuji bioaktivitasnya.
- Pembuatan basa Schiff dan ligan: aldehida aromatik ini mudah bereaksi dengan amina primer membentuk imina, yang dapat dipakai sebagai ligan kompleks logam atau senyawa uji biologis.
- Prekursor senyawa heterosiklik bernitrogen: setelah gugus nitro direduksi menjadi amina, senyawa hasilnya dapat disiklisasi untuk membangun inti benzimidazol, kuinolin, atau heterosiklik lain.
- Aminasi reduktif untuk pustaka amina sekunder: gugus formil dapat direaksikan dengan berbagai amina lalu direduksi, sehingga peneliti dapat membuat seri amina untuk studi hubungan struktur dan aktivitas.
- Studi efek substituen pada reaktivitas aromatik: kombinasi gugus metoksi dan nitro menjadikan senyawa ini model yang baik untuk mempelajari pengaruh elektronik substituen dalam kuliah dan riset.
| Merek | TCI (Tokyo Chemical Industry), kode produk N0830 |
|---|---|
| Nomor CAS | 31680-08-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g, 25g |
| Bentuk fisik | padatan (lihat Certificate of Analysis untuk detail lot) |
| Penyimpanan | simpan di tempat sejuk, kering, gelap, dalam wadah tertutup rapat |
Simpan 3-Nitro-p-anisaldehyde dalam wadah asli bertutup rapat di tempat sejuk, kering, gelap, dan berventilasi baik. Aldehida aromatik dapat perlahan teroksidasi menjadi asam karboksilat bila sering terpapar udara, jadi tutup kembali wadah segera setelah digunakan. Bila perlu, bilas ruang atas wadah dengan gas inert. Jauhkan dari oksidator kuat, reduktor kuat, dan basa kuat. Gunakan sarung tangan, jas laboratorium, dan kacamata pelindung, lalu timbang di lemari asam. Rujuk SDS untuk informasi bahaya lengkap dan penanganan limbah.
—

