Diphenyl Oxalate dari TCI adalah diester aromatik asam oksalat, dengan dua gugus fenoksi yang terikat pada inti oksalil. Senyawa ini merupakan building block non-heterosiklik yang dikenal luas dalam kimia kemiluminesensi peroksioksalat, yaitu reaksi yang menghasilkan cahaya ketika ester oksalat bereaksi dengan hidrogen peroksida di hadapan zat warna fluoresen. Selain itu, diphenyl oxalate digunakan sebagai sumber gugus oksalil dan sebagai prekursor dalam sintesis ester, amida, serta senyawa karbonil lain di laboratorium kimia organik dan analitik.
Keunggulan diphenyl oxalate terletak pada gugus fenoksi yang merupakan gugus pergi yang lebih baik daripada alkoksi. Karena itu, senyawa ini lebih reaktif terhadap nukleofil dibanding dialkil oksalat, sehingga reaksi transesterifikasi dan aminolisis dapat berlangsung pada kondisi yang lebih ringan. Reaktivitas ini juga yang membuatnya mampu membentuk intermediat berenergi tinggi dalam reaksi dengan peroksida, dasar dari sistem kemiluminesensi. Sebagai padatan, bahan ini relatif mudah ditimbang dengan akurat dan ditangani dibanding reagen oksalil yang berbentuk cairan korosif.
Di Indonesia, diphenyl oxalate dimanfaatkan oleh laboratorium kimia analitik yang mengembangkan metode deteksi berbasis kemiluminesensi, kelompok riset kimia organik, serta pendidik yang merancang demonstrasi kimia cahaya untuk mahasiswa. Kemasan 25g, 100g, dan 500g memberi fleksibilitas bagi laboratorium kecil maupun kelompok riset dengan kebutuhan lebih besar. Mutu TCI yang terjaga membantu intensitas dan durasi emisi cahaya lebih konsisten antar percobaan, sehingga data penelitian dapat dibandingkan dengan baik.
- Sistem kemiluminesensi peroksioksalat: bereaksi dengan hidrogen peroksida dan zat warna fluoresen menghasilkan emisi cahaya, sehingga cocok untuk studi mekanisme maupun demonstrasi pendidikan kimia.
- Deteksi analitik berbasis kemiluminesensi: dapat dijadikan reagen dalam pengembangan metode deteksi peroksida atau analit fluoresen pada kromatografi cair dan analisis alir karena sensitivitas sinyal cahayanya.
- Sintesis oksamida dan turunan oksalat: gugus fenoksi yang mudah lepas memungkinkan reaksi dengan amina membentuk oksamida atau ester oksalat campuran pada kondisi reaksi yang relatif ringan.
- Transesterifikasi menuju ester dan karbonat: bertindak sebagai donor oksalil dalam reaksi dengan alkohol, serta dikaji sebagai intermediat dalam rute pembuatan diphenyl carbonate untuk polikarbonat.
- Bahan ajar kimia organik: struktur ester aromatik sederhana menjadikannya contoh yang baik untuk mempelajari reaktivitas ester, gugus pergi, dan reaksi substitusi asil nukleofilik.
| Merek | TCI (kode produk O0111) |
|---|---|
| Nomor CAS | 3155-16-6 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 25g, 100g, 500g |
| Bentuk fisik | padatan |
| Penyimpanan | simpan tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, terlindung dari lembap |
Diphenyl oxalate sebaiknya disimpan dalam wadah asli yang tertutup rapat, di tempat sejuk, kering, dan terlindung dari kelembapan karena ester ini dapat terhidrolisis perlahan menghasilkan fenol dan asam oksalat. Jauhkan dari basa kuat, oksidator, dan peroksida kecuali saat digunakan dalam percobaan. Tangani dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan masker debu bila menimbang dalam jumlah besar. Hindari menghirup debu dan kontak dengan kulit, serta ikuti SDS.
- Dangudom dkk. (2023). Impact of solvent ratio on diphenyl oxalate chemiluminescence. Journal of Physics: Conference Series doi:10.1088/1742-6596/2431/1/012002
- Sun dkk. (2021). Ni-Catalyzed Reductive Carbonylation of Alkyl Halides to Form Dialkyl Ketones Using Diphenyl Oxalate as CO Surrogate. Synlett doi:10.1055/a-1550-7935
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
