4-Oxothiane TCI O0112

4-Oxothiane dari TCI, yang juga dikenal sebagai tetrahidro-4H-tiopiran-4-on, adalah keton heterosiklik enam anggota yang mengandung satu atom belerang di dalam cincinnya. Senyawa ini merupakan building block heterosiklik yang banyak dipakai dalam kimia medisinal dan sintesis organik untuk memperkenalkan cincin tiana ke dalam molekul target. Gugus karbonil di posisi 4 menjadi titik reaksi utama, sedangkan atom belerang dapat dioksidasi untuk mengubah sifat polaritas dan kelarutan senyawa akhir yang dikembangkan di laboratorium.

Daya tarik 4-oxothiane terletak pada kombinasi dua pusat reaktif yang saling melengkapi. Keton siklik dapat menjalani reaksi aminasi reduktif, adisi Grignard, olefinasi Wittig, kondensasi, dan pembentukan spirosiklik, sementara atom belerang dapat dioksidasi menjadi sulfoksida atau sulfon. Cincin tiana sering dipakai sebagai bioisoster cincin sikloheksana, piperidina, atau tetrahidropiran, sehingga kimiawan medisinal dapat mengatur lipofilisitas, metabolisme, dan interaksi molekul dengan target biologis. Bentuk cincin yang kaku juga memudahkan desain molekul berorientasi tiga dimensi.

Di Indonesia, 4-oxothiane dibutuhkan oleh laboratorium kimia medisinal di perguruan tinggi, pusat penelitian obat, dan tim riset yang menyusun pustaka senyawa untuk skrining aktivitas biologis. Kemasan 5g sangat cocok untuk tahap eksplorasi rute sintesis, sedangkan 25g mendukung pembuatan intermediat dalam jumlah lebih besar. Dengan pasokan dari TCI, peneliti mendapatkan bahan awal yang kualitasnya konsisten sehingga hasil reaksi multi-tahap lebih mudah diprediksi dan dilaporkan.

• Aminasi reduktif untuk turunan 4-aminotiana: gugus keton bereaksi dengan amina dan reduktor membentuk amina siklik yang sering menjadi fragmen penting dalam kandidat senyawa obat.
• Sintesis senyawa spirosiklik: keton siklik enam anggota dapat dikondensasikan dengan diamina, diol, atau reagen lain membentuk struktur spiro yang kaku dan menarik untuk kimia medisinal.
• Oksidasi menjadi sulfoksida dan sulfon: atom belerang dalam cincin dapat dioksidasi secara bertahap sehingga peneliti dapat mengatur polaritas serta sifat ikatan hidrogen molekul target.
• Desain bioisoster dalam kimia medisinal: cincin tiana dapat menggantikan sikloheksana, piperidina, atau tetrahidropiran untuk mempelajari pengaruh heteroatom belerang terhadap aktivitas dan metabolisme.
• Reaksi adisi dan olefinasi karbonil: cocok untuk reaksi Grignard, Wittig, atau Horner–Wadsworth–Emmons guna memperkenalkan substituen baru pada posisi 4 cincin tiana.

4-Oxothiane sebaiknya disimpan dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, jauh dari zat pengoksidasi kuat karena atom belerangnya mudah teroksidasi. Senyawa belerang organik umumnya berbau khas, sehingga penimbangan dan reaksi sebaiknya dilakukan di dalam lemari asam. Gunakan sarung tangan nitril, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan kulit dan mata serta rujuk SDS untuk informasi bahaya spesifik.

—