1-Octadecyne TCI O0128

1-Octadecyne dari TCI adalah alkuna terminal berantai panjang dengan delapan belas atom karbon. Ikatan rangkap tiganya terletak di ujung rantai. Senyawa ini termasuk building block non-heterosiklik yang menggabungkan dua ciri penting: gugus alkuna terminal yang reaktif dan ekor alkil panjang yang sangat hidrofobik. Di laboratorium, 1-Octadecyne dipakai untuk memasukkan rantai lipofilik ke dalam molekul target lewat reaksi kopling, kimia klik, dan hidrofungsionalisasi. Senyawa ini juga dipakai dalam penelitian modifikasi permukaan dan pembuatan material fungsional.

Hidrogen asetilenik pada alkuna terminal bersifat cukup asam, sehingga 1-Octadecyne dapat dideprotonasi membentuk asetilida atau berpartisipasi dalam kopling Sonogashira dan sikloadisi azida-alkuna berkatalis tembaga (CuAAC). Reaksi-reaksi ini banyak dipakai untuk merangkai molekul secara efisien. Rantai oktadesilnya memberi sifat amfifilik dan hidrofobik yang kuat pada produk, sehingga berguna untuk merancang lipid sintetis, surfaktan, atau lapisan monomolekular. Kombinasi reaktivitas dan sifat fisik ini jarang ditemui pada building block berantai pendek.

Di Indonesia, 1-Octadecyne relevan bagi laboratorium kimia organik, kimia material, dan nanoteknologi di perguruan tinggi maupun lembaga riset yang mengembangkan material berbasis permukaan terfungsionalisasi atau molekul amfifilik. Kemasan 1mL dan 5mL sesuai untuk riset skala kecil yang umumnya hanya memerlukan jumlah terbatas per percobaan. Ukuran ini membantu laboratorium menghemat bahan dan mengelola persediaan reagen khusus dengan lebih baik.

• Kimia klik CuAAC: gugus alkuna terminalnya bereaksi efisien dengan azida membentuk triazol, sehingga ideal untuk menempelkan rantai lipofilik ke biomolekul atau polimer.
• Kopling Sonogashira: 1-Octadecyne dapat dikopling dengan aril halida untuk menghasilkan senyawa aril-alkuna berekor panjang yang berguna dalam kristal cair dan material organik.
• Modifikasi permukaan: alkuna terminal berantai panjang dipakai untuk membentuk lapisan monomolekular pada permukaan semikonduktor seperti silikon, sehingga sifat antarmukanya dapat dikendalikan.
• Sintesis lipid dan surfaktan sintetis: ekor oktadesil yang hidrofobik memudahkan perancangan molekul amfifilik untuk studi membran, vesikel, dan sistem penghantaran.
• Pembentukan asetilida dan alkilasi: deprotonasi hidrogen asetileniknya menghasilkan nukleofil karbon yang dapat memperpanjang rantai atau membangun kerangka molekul baru.

Simpan 1-Octadecyne dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari oksidator kuat, panas, dan sumber api. Ikuti rekomendasi suhu simpan yang tertera pada label. Untuk menjaga mutu alkuna terminal, batasi paparan udara dan kelembapan, dan bila perlu tutup kembali wadah di bawah gas inert. Jika bahan tampak mengental atau memadat karena suhu dingin, biarkan kembali ke suhu ruang sebelum ditakar. Kenakan jas laboratorium, sarung tangan, dan kacamata pelindung, serta bekerjalah di lemari asam. Baca Lembar Data Keselamatan (SDS) produsen sebelum menggunakannya.

• Dikusar dkk. (2003). Tertiary Acetylene Alcohols Prepared from 1‐Octadecyne.. ChemInform doi:10.1002/chin.200314180
• Dikusar dkk. (2002). Tertiary Acetylene Alcohols Prepared from 1-Octadecyne. Russian Journal of Organic Chemistry doi:10.1023/a:1020928905078

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.