Monoethyl 4-Oxoheptanedioate dari TCI (kode O0211) adalah turunan asam 4-oksoheptanadioat, yaitu asam dikarboksilat tujuh karbon dengan gugus keton di bagian tengah rantai, di mana salah satu gugus karboksilnya telah diesterkan dengan etanol. Hasilnya adalah molekul yang memiliki tiga gugus fungsi berbeda: asam karboksilat bebas, ester etil, dan keton. Di laboratorium, senyawa ini berfungsi sebagai blok bangun non-heterosiklik untuk sintesis organik bertahap yang membutuhkan diferensiasi gugus fungsi.
Keunggulan utama bahan ini terletak pada sifatnya yang "setengah terlindungi". Karena satu ujung berupa asam dan ujung lainnya berupa ester, peneliti dapat mereaksikan gugus asam secara selektif, misalnya membentuk amida atau ester lain, tanpa mengganggu sisi ester etil. Gugus keton di tengah memberikan titik tambahan untuk reduksi, pembentukan imina, reaksi Wittig, atau siklisasi. Kombinasi ini menjadikannya bahan yang efisien untuk membangun molekul asimetris, linker bifungsi, maupun prekursor cincin, karena beberapa tahap proteksi dan deproteksi dapat dihemat.
Di laboratorium Indonesia, bahan ini berguna bagi kelompok riset sintesis organik dan kimia medisinal di perguruan tinggi maupun lembaga penelitian yang merancang rute multi-tahap. Kemasan 5g cocok untuk pekerjaan skala riset, optimasi kondisi reaksi, dan pembuatan zat antara dalam jumlah terbatas. Bahan ini juga dapat dimanfaatkan dalam pembelajaran strategi sintesis untuk menunjukkan pentingnya selektivitas gugus fungsi dalam perencanaan rute.
- Sintesis molekul asimetris: gugus asam bebas dapat dikopling selektif sementara ester etil tetap utuh, sehingga kedua ujung rantai bisa diberi fungsi berbeda.
- Pembuatan linker bifungsi: rantai tujuh karbon dengan dua ujung berbeda cocok untuk menghubungkan dua fragmen molekul dalam konjugasi atau desain senyawa hibrida.
- Prekursor senyawa heterosiklik: gugus keton dan karbonil di sekitarnya dapat dimanfaatkan dalam reaksi siklisasi dengan amina atau hidrazin untuk membentuk cincin.
- Modifikasi gugus keton: reduksi, aminasi reduktif, atau olefinasi pada posisi tengah rantai menghasilkan turunan baru tanpa mengubah kedua ujung karboksilat.
- Latihan strategi sintesis dan diferensiasi gugus fungsi: senyawa ini memperlihatkan secara nyata bagaimana gugus yang mirip dapat dibedakan dalam rute multi-tahap.
| Merek | TCI (kode produk O0211) |
|---|---|
| Nomor CAS | 1506-55-4 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Non-Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 5g |
| Bentuk fisik | lihat label dan CoA produk |
| Penyimpanan | tempat sejuk dan kering, wadah tertutup rapat |
Simpan Monoethyl 4-Oxoheptanedioate dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk dan kering, jauh dari basa kuat dan zat pengoksidasi. Kelembapan dan kondisi basa dapat memicu hidrolisis ester, sehingga wadah sebaiknya segera ditutup setelah dipakai. Hindari kontak dengan kulit dan mata karena senyawa yang mengandung gugus asam dapat menimbulkan iritasi. Gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas laboratorium, serta kerjakan di area berventilasi baik. Rujuk SDS untuk informasi keselamatan lengkap.
—
