8-Oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane adalah amina sekunder bisiklik yang memiliki jembatan oksigen. Secara struktur, senyawa ini dapat dipandang sebagai morfolin berjembatan, yaitu cincin morfolin yang dikunci oleh jembatan dua karbon sehingga bentuknya lebih kaku. Di laboratorium kimia sintesis dan kimia medisinal, senyawa ini dipakai sebagai building block heterosiklik untuk memasukkan gugus amina siklik ke dalam molekul target, terutama saat merancang kandidat obat yang membutuhkan sifat mirip morfolin namun dengan geometri berbeda.
Senyawa ini dipilih karena kerangka bisikliknya membatasi kebebasan konformasi. Hal ini dapat memengaruhi cara molekul berinteraksi dengan protein target, kestabilan metabolik, dan sifat fisikokimia seperti kelarutan dan lipofilisitas. Dalam kimia medisinal, mengganti morfolin dengan bentuk berjembatan seperti ini merupakan strategi yang sering dipakai untuk menjelajahi hubungan struktur dan aktivitas. Gugus NH sekundernya mudah bereaksi lewat substitusi nukleofilik aromatik, aminasi reduktif, alkilasi, maupun pembentukan amida, sehingga mudah dipasang pada berbagai kerangka.
Di Indonesia, building block seperti ini relevan bagi kelompok riset kimia organik dan farmasi di perguruan tinggi serta laboratorium pengembangan obat yang mulai mengembangkan senyawa analog untuk uji aktivitas biologis. Kemasan 200mg sesuai untuk sintesis skala kecil, optimasi rute reaksi, dan pembuatan seri analog dalam program penelitian, sehingga bahan tidak terbuang ketika jalur sintesis masih dalam tahap uji coba.
Produk TCI terkait
- TCI B5385 114214-49-2 tert-Butyl 6-Oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
- TCI B4806 188345-71-3 2-(tert-Butoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene
- TCI D6516 869494-16-6 tert-Butyl 3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptane-6-carboxylate
- TCI D6478 1251017-66-9 tert-Butyl 3,6-Diazabicyclo[3.1.1]heptane-3-carboxylate
- TCI D6471 198989-07-0 tert-Butyl (+/-)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
- TCI D6459 149771-44-8 tert-Butyl 3,8-Diazabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
- Sintesis kandidat obat: senyawa ini memasukkan gugus morfolin berjembatan ke dalam molekul target untuk menyelidiki pengaruh kekakuan struktur terhadap aktivitas dan selektivitas biologis.
- Studi hubungan struktur-aktivitas (SAR): bahan ini dipakai sebagai pengganti morfolin atau piperidin dalam seri analog agar peneliti dapat membandingkan efek geometri cincin secara sistematis.
- Substitusi nukleofilik aromatik: amina sekundernya mampu menyerang halida aromatik yang teraktivasi sehingga cocok untuk membangun senyawa heteroaril-amina yang umum dalam kimia medisinal.
- Aminasi reduktif: gugus NH bereaksi dengan aldehida atau keton bersama reduktor yang sesuai, sehingga menghasilkan amina tersier dengan kerangka bisiklik yang utuh.
- Pembentukan amida dan sulfonamida: senyawa ini mudah dikopling dengan asam karboksilat atau sulfonil klorida untuk memperluas pustaka senyawa uji dalam program skrining.
| Merek | TCI |
|---|---|
| Nomor CAS | 280-13-7 |
| Rumus molekul | — |
| Kemurnian | — |
| Kategori | Chemistry > Building Blocks > Heterocyclic Building Blocks |
| Ukuran kemasan | 200mg |
| Bentuk fisik | lihat label dan CoA dari TCI |
| Penyimpanan | wadah tertutup rapat, sesuai suhu yang dianjurkan pada label dan SDS |
Seperti amina pada umumnya, 8-Oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane sebaiknya disimpan dalam wadah asli yang tertutup rapat agar tidak menyerap kelembapan atau bereaksi dengan karbon dioksida di udara. Bila memungkinkan, isi ruang kosong wadah dengan gas inert setelah dibuka. Simpan jauh dari asam kuat dan oksidator. Tangani di lemari asam dengan sarung tangan, kacamata pelindung, dan jas lab, karena amina dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran napas. Baca SDS sebelum digunakan.
- Raza dkk. (2026). Diastereodivergent access of spiro(pyrroloquinoline-pyrazolone) and oxa-azabicyclo[3.2.1]octane scaffolds via cascade approaches. Organic Chemistry Frontiers doi:10.1039/d5qo01604e
Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.
![280-13-7 8-Oxa-3-azabicyclo[3.2.1]octane - AMI Scientific](http://amiscientific.com/cdn/shop/files/TCI2510O0665.jpg?v=1767132225&width=1445)