(2E,4E)-Octa-2,4-dienal TCI O0685

TCI O0685 (2E,4E)-Octa-2,4-dienal adalah aldehida alifatik tak jenuh dengan delapan atom karbon. Molekulnya memiliki dua ikatan rangkap berkonfigurasi trans yang terkonjugasi dengan gugus karbonil. Senyawa ini termasuk building block non-heterosiklik yang memadukan reaktivitas aldehida dengan sistem diena terkonjugasi. Di laboratorium, bahan ini dipakai dalam sintesis organik, dan juga sebagai senyawa acuan dalam kajian aroma serta oksidasi lipid, karena dienal sejenis memang terbentuk secara alami ketika asam lemak tak jenuh teroksidasi.

Sistem karbonil α,β,γ,δ-tak jenuh yang terkonjugasi memberi senyawa ini beberapa titik reaksi sekaligus. Gugus aldehida bisa menjalani reaksi Wittig, kondensasi aldol, aminasi reduktif, atau reduksi menjadi alkohol dienil. Diena terkonjugasinya dapat bertindak sebagai komponen dalam reaksi Diels–Alder. Karena konfigurasi kedua ikatan rangkapnya sudah terdefinisi sebagai (2E,4E), peneliti dapat mengontrol geometri produk dengan lebih baik. Hal ini penting dalam sintesis polien, feromon, dan produk alami yang membutuhkan stereokimia tertentu.

Di Indonesia, senyawa ini berguna bagi laboratorium sintesis organik di perguruan tinggi, laboratorium analisis pangan yang meneliti ketengikan minyak dan aroma produk, serta riset flavor dan fragrance. Peneliti dapat memakainya sebagai standar pembanding pada analisis kromatografi gas untuk mengidentifikasi senyawa volatil hasil oksidasi minyak nabati, termasuk minyak sawit dan minyak ikan. Pilihan kemasan 5g dan 25g cukup untuk kebutuhan sintesis maupun penyiapan larutan standar.

• Standar pembanding analisis oksidasi lipid: dienal terbentuk dari oksidasi asam lemak tak jenuh, sehingga senyawa murni membantu identifikasi dan kuantifikasi produk volatil dalam analisis minyak dan pangan.
• Reaksi Diels–Alder: sistem diena terkonjugasi berkonfigurasi E,E dapat bereaksi dengan dienofil untuk membangun cincin enam anggota yang membawa gugus fungsi aldehida.
• Perpanjangan rantai polien melalui reaksi Wittig atau Horner–Wadsworth–Emmons: gugus aldehida bereaksi dengan ilida fosfor untuk memperpanjang sistem terkonjugasi menuju senyawa polien dan analog produk alami.
• Riset aroma dan flavor: sebagai aldehida tak jenuh volatil, senyawa ini dipakai dalam kajian profil aroma, analisis sensori, dan identifikasi senyawa bau pada matriks pangan.
• Substrat studi adisi konjugat: karbonil terkonjugasi panjang dapat menerima nukleofil pada beberapa posisi, sehingga berguna untuk mempelajari regioselektivitas adisi 1,4 dan 1,6.

Aldehida tak jenuh terkonjugasi mudah teroksidasi dan dapat berpolimerisasi atau berubah isomer bila terkena udara, panas, atau cahaya. Simpan wadah tertutup rapat, terlindung dari cahaya, di tempat dingin sesuai label, dan sebaiknya di bawah gas inert setelah dibuka. Kerjakan di lemari asam karena uapnya berbau kuat dan dapat mengiritasi. Gunakan sarung tangan dan kacamata pelindung, serta jauhkan dari sumber api.

—