1-Pentyn-3-ol TCI P0069

1-Pentyn-3-ol adalah alkohol propargilik dengan lima atom karbon. Molekulnya memiliki gugus alkuna terminal dan gugus hidroksil sekunder yang bersebelahan. Produk TCI ini masuk kelompok building block non-heterosiklik. Di laboratorium sintesis organik, senyawa ini berharga sebagai bahan awal serbaguna, karena kedua gugus fungsinya bisa dimodifikasi secara terpisah maupun bersamaan untuk membangun molekul yang lebih kompleks.

Bahan ini dipilih karena kombinasi gugus fungsinya yang khas. Alkuna terminal dapat dipakai dalam kopling Sonogashira, reaksi klik azida-alkuna, hidrasi, maupun pembentukan asetilida logam. Gugus hidroksil sekundernya dapat dioksidasi menjadi keton, diesterkan, dilindungi, atau dijadikan gugus pergi. Alkohol propargilik juga dikenal mudah mengalami penataan ulang menjadi senyawa karbonil tak jenuh, sehingga membuka jalur sintesis tambahan bagi peneliti.

Di Indonesia, 1-Pentyn-3-ol relevan bagi kelompok riset kimia organik sintetik dan kimia medisinal di universitas maupun lembaga penelitian yang merancang molekul bioaktif atau intermediat obat. Laboratorium yang mempelajari kimia klik dan katalisis logam transisi juga dapat memanfaatkannya sebagai substrat model. Kemasannya yang ringkas sesuai untuk eksplorasi rute sintesis skala riset.

• Kopling Sonogashira: alkuna terminalnya dapat dikopling dengan aril atau vinil halida menggunakan katalis paladium untuk membentuk kerangka alkuna tersubstitusi yang membawa gugus hidroksil.
• Kimia klik azida-alkuna: gugus alkuna terminal bereaksi efisien dengan azida membentuk cincin triazol, sehingga berguna untuk bioorthogonal labeling dan penggabungan fragmen molekul.
• Penataan ulang alkohol propargilik: struktur ini dapat diubah menjadi senyawa karbonil tak jenuh, yang memberi jalan pintas menuju enon dan enal untuk sintesis lanjutan.
• Oksidasi menjadi keton propargilik: gugus hidroksil sekunder dapat dioksidasi menjadi inon, yaitu akseptor Michael dan dienofil yang reaktif untuk membangun kerangka siklik.
• Studi sintesis asimetris dan resolusi: pusat karbinolnya menjadikan senyawa ini substrat menarik untuk resolusi kinetik enzimatik atau metode asimetris lain.

Simpan 1-Pentyn-3-ol dalam wadah asli yang tertutup rapat di tempat sejuk, kering, dan berventilasi baik, terlindung dari cahaya langsung serta sumber panas atau api. Pisahkan dari oksidator kuat, basa kuat, dan garam logam tertentu yang dapat membentuk asetilida reaktif. Tangani di dalam lemari asam, kenakan sarung tangan tahan bahan kimia, kacamata pelindung, dan jas laboratorium. Hindari kontak dengan kulit serta mata dan jangan menghirup uapnya. Ikuti petunjuk SDS.

• Xie dkk. (1999). Production of ( R )-3-pentyn-2-ol through stereoinversion of racemic 3-pentyn-2-ol by Nocardia fusca AKU 2123. Applied Microbiology and Biotechnology doi:10.1007/s002530051527
• Ogawa dkk. (1999). Production of ( R )-3-pentyn-2-ol through stereospecific hydrolysis of racemic 3-pentyn-2-ol esters with microbial enzymes. Applied Microbiology and Biotechnology doi:10.1007/s002530051362
• Mannering dkk. (1996). Murine cytochrome P4503A is induced by 2-methyl-3-buten-2-ol, 3-methyl-1-pentyn-3-ol(meparfynol), and tert-amyl alcohol. Xenobiotica doi:10.3109/00498259609046726

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.