9,10-Phenanthrenequinone TCI P0080

9,10-Phenanthrenequinone adalah orto-kuinon yang terbentuk dari kerangka fenantrena dengan dua gugus karbonil bersebelahan pada posisi 9 dan 10. Produk TCI ini masuk kategori building block material, khususnya ligan untuk kompleks logam fungsional. Di laboratorium, senyawa ini dipakai sebagai prekursor ligan diimina dan heterosiklik, sebagai fotokatalis atau oksidator organik, dan sebagai bahan awal sintesis senyawa aromatik terkonjugasi.

Bahan ini dipilih karena gugus 1,2-dikarbonilnya sangat serbaguna. Kondensasi dengan 1,2-diamina menghasilkan kerangka fenazina atau kuinoksalina yang terkonjugasi luas. Kerangka ini menjadi dasar ligan populer seperti turunan dipiridofenazina untuk kompleks logam fotoaktif. Sifat redoks kuinonnya juga memungkinkan pertukaran elektron yang reversibel, sehingga senyawa ini menarik untuk riset fotoredoks, sensor elektrokimia, dan material penyimpan muatan.

Di Indonesia, 9,10-Phenanthrenequinone relevan bagi laboratorium kimia anorganik dan koordinasi yang menyintesis kompleks logam luminesen, laboratorium elektrokimia yang meneliti bahan elektroda organik untuk baterai, serta kelompok kimia organik yang mengembangkan heterosiklik terkonjugasi. Laboratorium toksikologi lingkungan juga bisa memakainya sebagai senyawa acuan turunan teroksidasi PAH.

• Prekursor ligan untuk kompleks logam: kondensasi dengan diamina menghasilkan ligan fenazina terkonjugasi yang banyak dipakai dalam kompleks rutenium, iridium, dan logam lain yang fotoaktif.
• Sintesis heterosiklik kuinoksalina dan imidazol: gugus 1,2-dikarbonil bereaksi efisien dengan amina dan aldehida, membuka akses ke kerangka aromatik nitrogen yang beragam.
• Fotokatalis dan oksidator organik: struktur kuinon yang aktif terhadap cahaya dan redoks memungkinkan senyawa ini menjadi katalis atau penerima elektron dalam reaksi oksidasi.
• Riset material elektroda organik: sifat redoks kuinon yang reversibel menjadikannya kandidat menarik dalam penelitian baterai organik dan superkapasitor berbasis molekul kecil.
• Kajian toksikologi dan lingkungan: sebagai produk oksidasi fenantrena, senyawa ini berguna untuk mempelajari stres oksidatif dan sebagai acuan analisis turunan PAH.

Simpan 9,10-Phenanthrenequinone dalam wadah asli yang tertutup rapat, sebaiknya botol gelap, di tempat sejuk dan kering, terlindung dari cahaya dan kelembapan. Jauhkan dari reduktor kuat, basa kuat, dan sumber panas. Senyawa kuinon dapat mengiritasi kulit, mata, dan saluran napas, jadi gunakan sarung tangan, kacamata pelindung, dan masker atau lemari asam saat menimbang serbuknya. Cuci tangan setelah menangani bahan, buang limbah sesuai prosedur, dan selalu rujuk SDS.

• Kraus dkk. (2000). Phenanthrenequinone antiretroviral agents. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters doi:10.1016/s0960-894x(99)00589-2
• Stanković dkk. (2016). Electrochemical oxidation of phenanthrenequinone dioxime and its quantification using sensing at boron doped diamond electrode. Journal of Electroanalytical Chemistry doi:10.1016/j.jelechem.2016.03.041
• Rao dkk. (2012). ChemInform Abstract: Chemistry of 9,10‐Phenanthrenequinone Revisited: Iron(III) Chloride Catalyzed Reactions of 9,10‐Phenanthrenequinone with Acyclic and Cyclic Ketones Provide Furan Annulated Products.. ChemInform doi:10.1002/chin.201249096

Referensi dihimpun otomatis dari Crossref dan setiap DOI diverifikasi keberadaannya. AMI Scientific tidak berafiliasi dengan penulis maupun penerbit.